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{{Begriffsklärungshinweis|Für das Alkaloid ''Genistein'' siehe [[Spartein]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one 200.svg|Strukturformel von Genistein]]
| Freiname = Genistein<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-84 INN Recommended List 84]'', World Health Organisation (WHO), 9. September 2020.</ref>
| Andere Namen = * 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4''H''-chromen-4-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 4′,5,7-Trihydroxyisoflavon
* {{INCI|Name=GENISTEIN |ID=85188 |Abruf=2022-03-26}}
| Summenformel = C15H10O5
| CAS = {{CASRN|446-72-0}}
| EG-Nummer = 207-174-9
| ECHA-ID = 100.006.524
| PubChem = 5280961
| ChemSpider = 4444448
| DrugBank = DB01645
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe = [[Phytoöstrogene]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farbloses Pulver<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 270,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 297–298 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ROTH">{{Carl Roth|3429|Name=Genistein|Abruf=2010-12-14}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in [[Ethanol]] und [[DMSO]]<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|G6649|Name=Genistein|Abruf=2011-04-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Genistein''' ist ein [[Phytoöstrogene|Phytoöstrogen]] aus der Gruppe der [[Isoflavonoid]]e, das zusammen mit [[Genistin]] in der [[Sojabohne]] und dem [[Rotklee]] vorkommt.

[[Datei:Trifolium pratense 04.JPG|mini|links|Rotklee (Trifolium pratense)]]

== Pharmakologie ==
Genistein wird über die Nahrung aufgenommen und lässt sich im Serum von Menschen und Tieren nachweisen.

Wie andere [[Östrogene]] führt auch Genistein zu einer beschleunigten [[Kapazitation]] der [[Spermium|Samenzellen]] im weiblichen [[Genitaltrakt]] – derzeit wird allerdings auch untersucht, ob die Fertilität durch eine vorzeitige [[Akrosomreaktion]] nicht doch herabgesetzt wird.

Es gibt mehrere Hinweise darauf, dass Genistein, ebenso wie ein anderes Isoflavon ([[Daidzein]]), die [[Transkription (Biologie)|Transkription]] des Enzyms [[Catechol-O-Methyltransferase]] (COMT) herunterfährt, welches normalerweise [[Estradiol]] abbaut.<ref>{{cite journal |author=Lehmann L, Jiang L, Wagner J |date=2008-02 |title=Soy isoflavones decrease the catechol-O-methyltransferase-mediated inactivation of 4-hydroxyestradiol in cultured MCF-7 cells |journal=[[Carcinogenesis]] |volume=29 |issue=2 |pages=363–370 |doi=10.1093/carcin/bgm235 |pmid=18192686 |language=en}}</ref>

In der Tumorforschung wird nebenbei auch untersucht, ob der Stoff bzw. die Anwendung von z. B. Sojaextrakten eine positive Wirkung auf das Tumorwachstum hat, da Genistein die durch FGF-2-induzierte Angiogenese aufgrund der Hemmung der Tyrosinkinase, uPA (Urokinase) und Hochregulierung der PAI-1 inhibiert.

Eine tumorhemmende Wirkung des Genisteins konnte sowohl in hormonabhängigen wie hormonunabhängigen Brustkrebszelllinien nachgewiesen werden. Versuche mit Genisteininjektionen (Exposition) bei ausgewachsenen Ratten ergaben, dass die Wirkung größer war, wenn bereits in der pubertären Phase Genistein-Injektionen verabreicht wurden.<ref>FU Berlin: [http://www.diss.fu-berlin.de/diss/servlets/MCRFileNodeServlet/FUDISS_derivate_000000001371/01_Einleitung.pdf?hosts= ''Estrogenrezeptor Wirkungen des Genisteins''], Abschnitt 1.6.3.1.</ref>

Versuche an Mäusen zeigten, dass Genistein in seiner Wirkweise als CB1-Antagonist eine Δ9-THC-induzierte [[Atherosklerose]] (durch Cannabiskonsum) abschwächt.<ref>{{Literatur |Autor=Tzu-Tang Wei, Mark Chandy, Masataka Nishiga, Angela Zhang, Kaavya Krishna Kumar |Titel=Cannabinoid receptor 1 antagonist genistein attenuates marijuana-induced vascular inflammation |Sammelwerk=Cell |Band=0 |Nummer=0 |Datum=2022-04-29 |DOI=10.1016/j.cell.2022.04.005 |Sprache=en}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Phytohormon]]
[[Kategorie:Isoflavon]]
[[Kategorie:Resorcin]]

Genistein - Versionsgeschichte

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