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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Geneticin.svg|300px|Struktur von Geneticin]]
| Freiname = Geneticin
| Andere Namen = * G-418
* ''O''-2-Amino-2,7-didesoxy-D-glycero-α-D-gluco-heptopyranosyl-(1→4)-''O''-(3-desoxy-4-''C''-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl-(1→6))-D-streptamin
* (2''R'',3''S'',4''R'',5''R'',6''S'')-5-Amino-6-[(1''R'',2''S'',3''S'',4''R'',6''S'')-4,6-diamino-3-[(2''R'',3''R'',4''R'',5''R'')-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-methylaminooxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-2-(1-hydroxyethyl)oxan-3,4-diol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Geniticin
| Summenformel = C20H40N4O10
| CAS = * {{CASRN|49863-47-0}}
* {{CASRN|108321-42-2|Q72480156}} (Disulfat)
| PubChem = 123865
| ChemSpider = 21106441
| DrugBank = DB04263
| Beschreibung = farbloses Pulver<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A1720|Name=G 418 disulfate salt|Abruf=2017-01-27}}</ref>
| Molare Masse = 496,55 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref>{{Webarchiv|url=http://search.cosmobio.co.jp/cosmo_search_p/search_gate2/docs/CBC_/345810.20040716.pdf |wayback=20070928131541 |text=Datenblatt bei Calbiochem}} (PDF; 25 kB).</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|317|334}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|342+311}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Geneticin''' ('''G-418''') ist eine antibakteriell wirksame Substanz ([[Antibiotikum]]) aus der Gruppe der [[Aminoglycosid]]e. Es vermittelt seine antibiotische Wirkung über eine Hemmung der [[Proteinbiosynthese]]. Da Geneticin in besonderem Ausmaß auch die Proteinbiosynthese in Zellen höherer Organismen (z. B. Säugetierzellen) hemmt, findet Geneticin keine therapeutische Anwendung. Sein wichtigstes Anwendungsgebiet ist die [[Zellbiologie]], in welcher Geneticin zur Selektion von genetisch veränderten [[Zelllinie]]n dient.

== Vorkommen ==
Geneticin wurde erstmals 1974 aus dem ''Micromonospora rhodorangea''-Stamm NRRL 5326 isoliert.<ref name="PubMed_1">Wagman, G.H. ''et al.'' (1974): ''Antibiotic G-418, a new Micromonospora-produced aminoglycoside with activity against protozoa and helminths: fermentation, isolation, and preliminary characterization.'' In: ''Antimicrob. Agents Chemother.'' Bd. 6, S. 144–149. PMID 15828184</ref>

== Wirkmechanismus ==
Wie auch die anderen Aminoglykoside hemmt Geneticin die zelluläre Proteinbiosynthese. Während viele Aminoglykoside ausschließlich prokaryotische 70S-Ribosomen in verschiedenen Stadien der Translation inhibieren, wirkt Geneticin auch auf die Proteinbiosynthese in [[Eukaryoten|eukaryotischen]] Zellen.<ref name="PubMed_3">Bar-Nun, S. ''et al.'' (1983): ''G-418, an elongation inhibitor of 80 S ribosomes.'' In: ''[[Biochim. Biophys. Acta]].'' Bd. 741, S. 123–127. PMID 6193810; [[doi:10.1016/0167-4781(83)90018-0]]</ref> So bindet Geneticin an die 80S-Ribosomen aus Pilzen, Algen, pflanzlichen wie auch aus tierischen Zellen.<ref name="10.4269/ajtmh.1980.29.1089">Davies, J. und Jimenez, A. (1980): ''A new selective agent for eukaryotic cloning vectors''. In: ''Am J Trop Med Hyg''. '''29'''(5 Suppl); 1089–1092; PMID 7001938; {{DOI|10.4269/ajtmh.1980.29.1089}}.</ref> An Ribosomen gebundenes Geneticin verhindert die [[Elongation (Translation)|Elongation]] der Translation.

== Anwendungsgebiete ==
Geneticin findet insbesondere in der Zellbiologie zur Selektion stabil transfizierter eukaryotischer Zellen Anwendung. Hierbei wird einerseits die Zelltoxizität des Geneticins für eukaryotische Zellen und andererseits die Möglichkeit der intrazellulären Geneticininaktivierung durch Einschleusung eines Neomycin-Geneticin-[[Resistenzgen]]s (Neor) ausgenutzt.<ref name="10.4269/ajtmh.1980.29.1089" /> Die für Resistenzen gegen Geneticin verantwortlichen Gene codieren für Aminoglykosid-Phosphotransferasen (APT). Diese phosphorylieren Geneticin an den [[Hydroxygruppe]]n und unterdrücken damit die Wirkung der Substanz.<ref name="herder">Spektrum Akademischer Verlag GmbH: ''Herder LEXIKON der Biochemie und der Molekularbiologie Spektrum''. Heidelberg-Berlin-Oxford 1995, ISBN 3-86025-158-9 (Bd. 2).</ref><ref name="PubMed_4">Hadfield, C. ''et al.'' (1990): ''G418-resistance as a dominant marker and reporter for gene expression in Saccharomyces cerevisiae.'' In: ''Curr. Genet.'' Bd. 18, S. 303–313, PMID 2174744.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Aminoglykosid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Zellkulturreagenz]]

Geneticin - Versionsgeschichte

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