https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=GemfibrozilGemfibrozil - Versionsgeschichte2026-06-06T21:29:10ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Gemfibrozil&diff=2086401&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:30:52Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Gemfibrozil Structural Formula V.2.svg|220px|Strukturformel von Gemfibrozil]]<br />
| Freiname = Gemfibrozil<br />
| Andere Namen = * 5-(2,5-Dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentansäure <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* Gemfibrozilum <small>([[Latein]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>22</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|25812-30-0}}<br />
| EG-Nummer = 247-280-2<br />
| ECHA-ID = 100.042.968<br />
| PubChem = 3463<br />
| ChemSpider = 3345<br />
| DrugBank = DB01241<br />
| ATC-Code = {{ATC|C10|AB04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Fibrate]] (Lipidsenker)<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, wachsartiges, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM |Y0000513|Name=GEMFIBROZIL CRS 27.06.2013|Abruf=2017-08-29}}</ref><br />
| Molare Masse = 250,34 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = 61–63 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-07-00567|Name=Gemfibrozil|Abruf=2019-07-10}}</ref><br />
| Siedepunkt = 158–159&nbsp;°C (2,66 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="RÖMPP Online" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 4,7<ref name="RÖMPP Online" /><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in [[Dichlormethan]], leicht löslich in [[Ethanol]] und in [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|G9518|Name=Gemfibrozil|Abruf=2011-04-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1414 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Gemfibrozil''' ist ein [[Peroral|oraler]] [[Lipidsenker]] (Mittel zur Senkung [[Hypercholesterinämie|erhöhter Blutfette]]). Es gehört zur [[Wirkstoff]]gruppe der [[Fibrat]]e. Gemfibrozil wurde als Lipidsenker 1969 von Parke-Davis (heute [[Pfizer]]) patentiert und ist unter dem [[Handelsname]]n ''Gevilon'' sowie als [[Generikum]] erhältlich.<ref name="RÖMPP Online" /><br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Der Arzneistoff ist ein [[Ligand]] des [[Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren|Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptors]] vom Subtyp α (PPAR<sub>α</sub>), eines [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptors]], der am [[Stoffwechsel]] von [[Kohlenhydrat]]en und [[Fette]]n beteiligt ist und ebenso an der Bildung von [[Fettgewebe]]. Der Anstieg der [[Synthese]] von [[Lipoproteinlipase]] steigert gleichzeitig den Abbau von [[Triglyzerid]]en.<br />
<br />
== Therapeutische Wirkung ==<br />
Gemfibrozil<br />
* reduziert den Spiegel der Triglyceride (um 20–40 %)<br />
* reduziert den Spiegel von [[Very low density lipoprotein|VLDL]]<br />
* reduziert moderat den Spiegel von [[Low Density Lipoprotein|LDL]] (um 10–20 %)<br />
* steigert moderat den Spiegel von [[High Density Lipoprotein|HDL]] (um 5–20 %).<ref>Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: ''Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie''. S. 654.</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen und toxische Effekte ==<br />
Häufige Nebenwirkungen sind Schwindel, Kopfschmerzen, [[Gastrointestinal|gastrointestinale]] Beschwerden, Hautekzeme und Müdigkeit.<ref>Rote Liste online, abgerufen am 1. Februar 2014.</ref> Auch Transaminasenanstieg, Muskelbeschwerden, Gallensteinbildung und Haarausfall können wie bei anderen Fibraten auftreten.<ref>Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: ''Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie.'' 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 149.</ref><br />
<br />
In Tierversuchen fanden sich bei übernormalen Dosen Hinweise auf eine [[Kanzerogen]]ität.<ref>rxlist.com: {{Webarchiv|text=Lopid |url=http://www.rxlist.com/cgi/generic/gemfib_wcp.htm |wayback=20080612195927 }}.</ref><br />
<br />
== Indikationen ==<br />
* Für [[Hyperlipidämie]] (Typ III) ist Gemfibrozil das Mittel der Wahl.<br />
* [[Hypertriglyzeridämie]] (Typ IV): Gemfibrozil wird besser vertragen, auch wenn es weniger effektiv ist als [[Niacin]].<br />
<br />
== Kontraindikationen ==<br />
Gemfibrozil sollte nur mit Vorsicht verwendet werden bei Anstieg der [[Transaminasenanstieg|Leberenzyme]], bei fortgeschrittener Niereninsuffizienz und bei [[Gallengang|Gallenwegserkrankungen]]. In der [[Schwangerschaft]] ist es nur bei vitaler Indikation zugelassen. Bei der Einnahme zusammen mit [[Glinide|Repaglinid]] besteht Hypoglykämiegefahr. Bei Einnahme zusammen mit Statinen erhöht sich durch den gemeinsamen Stoffwechselweg über das [[Cytochrom P450]] das Risiko einer [[Rhabdomyolyse]].<ref>Rote Liste Online Gemfibrozol, abgerufen am 1. Februar 2014.</ref><br />
<br />
== Wechselwirkungen ==<br />
* [[Antikoagulation|Antikoagulantien]]: Gemfibrozil verstärkt die Wirkung von [[Warfarin]].<br />
* [[Statine]]: Werden Statine gleichzeitig mit Fibraten (einschließlich Gemfibrozil) verabreicht, steigt das Risiko von [[Muskelkrampf|Muskelkrämpfen]], [[Myopathie]] und [[Rhabdomyolyse]].<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Lipidsenker]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Xylol]]</div>imported>ChemoBot