https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=GemcitabinGemcitabin - Versionsgeschichte2026-06-06T14:05:11ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Gemcitabin&diff=366725&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:54:56Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Gemcitabine.svg|200px|alt=|Strukturformel von Gemcitabin]]<br />
| Freiname = Gemcitabin<br />
| Andere Namen = <br />
* 2′,2′-Difluordesoxycytidin<br />
* 4-Amino-1-[3,3-difluor-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl]-1''H''-pyrimidin-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>F<sub>2</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|95058-81-4}} <small>(Gemcitabin)</small><br />
* {{CASRN|122111-03-9|Q27114559}} <small>(Gemcitabin-[[Hydrochlorid]])</small><br />
| EG-Nummer = 619-100-6<br />
| ECHA-ID = 100.124.343<br />
| PubChem = 60750<br />
| ChemSpider = 54753<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|BC05}}<br />
| DrugBank = DB00441<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antimetabolit]], [[Zytostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 263,20 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 287–292&nbsp;°C <small>(Gemcitabin-[[Hydrochlorid]])</small><ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;755.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|G6423|Name=Gemcitabine hydrochloride|Abruf=2011-04-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|360}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Gemcitabin''' (2′,2′-Difluordesoxycytidin) ist ein [[Nukleosid]] aus [[Cytosin]] und einer difluorierten [[Desoxyribose]]. Es ist ein chemisches [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des Nukleosids [[Cytidin]]. Es wird als [[Zytostatikum]] in der [[Chemotherapie]] verwendet.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
=== Wirkungsmechanismus ===<br />
Gemcitabin ist ein [[Zytostatikum]] und wird in die Gruppe der Antimetabolite eingeordnet und gehört zur Gruppe der Pyrimidinanaloga. Es handelt sich um ein [[Prodrug]], das erst in der menschlichen Zelle zu seiner eigentlichen Wirkform umgewandelt wird.<br />
<br />
Die zytostatische Wirkung von Gemcitabin beruht darauf, dass statt des menschlichen Nukleosids Cytidin die Wirkform des Gemcitabin, das Gemcitabintriphosphat, in die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] eingebaut wird.<ref>{{Literatur |Autor=P. Huang, S. Chubb, L. W. Hertel, G. B. Grindey, W. Plunkett |Titel=Action of 2’,2’-difluorodeoxycytidine on DNA synthesis |Sammelwerk=Cancer Research |Band=51 |Nummer=22 |Datum=1991-11-15 |Seiten=6110–6117 |PMID=1718594}}</ref> Dadurch wird die DNA-Synthese unterbrochen und es kommt zum [[Apoptose|Zelltod]].<br />
<br />
=== Aufnahme und Verteilung im Körper ===<br />
Da Gemcitabin erst in der Zelle durch ein Enzym in die Wirkform umgewandelt wird, fällt diesem Enzym eine besondere Bedeutung zu. Die Wirksamkeit des Gemcitabin ist von der Dosis, aber auch von der [[Infusion]]sdauer abhängig.<br />
<br />
In der [[Leber]], im [[Blut]] und in der [[Niere]] wird Gemcitabindiphosphat in eine zytostatisch unwirksame Substanz abgebaut. Die Ausscheidung erfolgt über die Niere.<br />
<br />
Die biologische [[Halbwertzeit]] ist abhängig vom Geschlecht und Alter des Patienten. Sie beträgt etwa 40 bis 90 Minuten.<br />
<br />
== Therapeutische Verwendung ==<br />
=== Anwendungsgebiete ===<br />
* Therapie des [[Pankreaskarzinom|Adenokarzinom des Pankreas]] (häufigste Form des Bauchspeicheldrüsenkrebs)<br /> Monotherapie oder in Kombination mit [[Paclitaxel]]<ref>{{Literatur |Autor=David Goldstein, Robert Hassan El-Maraghi, Pascal Hammel, Volker Heinemann, Volker Kunzmann |Titel=nab-Paclitaxel Plus Gemcitabine for Metastatic Pancreatic Cancer: Long-Term Survival From a Phase III Trial |Sammelwerk=Journal of the National Cancer Institute |Band=107 |Nummer=2 |Datum=2015-02-01 |Seiten=dju413 |DOI=10.1093/jnci/dju413 |PMID=25638248}}</ref> oder mit [[Erlotinib]]<br />
* Nicht-kleinzelliges [[Bronchialkarzinom]]<br /> Kombination mit [[Cisplatin]]<br />
* [[Mammakarzinom]] (Brustkrebs)<br /> Kombination mit [[Paclitaxel]]<br />
* [[Harnblase]]nkarzinom<br /> Kombination mit [[Cisplatin]]<br />
* [[Ovarialkarzinom]] (Eierstockkrebs)<br /> Kombination mit [[Carboplatin]]<br />
* Rezidivtherapie bei [[Lymphom]]en (Non-Hodgkin- und Hodgkin-Lymphome)<br /> Kombination mit [[Dexamethason]]<br />
* [[Gallengangskarzinom#Behandlung der fortgeschrittenen Erkrankung|Gallengangskarzinom]]<br /> Monotherapie oder in Kombination mit [[Cisplatin]]<br />
<br />
=== Unerwünschte Wirkungen ===<br />
Die häufigsten Nebenwirkungen, die bei über 10 Prozent der Behandelten beobachtet wurden, sind eine [[Knochenmark]]sschädigung, die sich in einer verminderten Anzahl von [[Granulozyt]]en, [[Thrombozyt]]en und [[Leukozyt]]en sowie einer [[Anämie]] äußert, [[Dyspnoe|Atemnot]], [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]], Erhöhung von Leberenzymen, [[Allergie|allergische]] Hautausschläge und [[Haarausfall]], [[Hämaturie]] und [[Proteinurie]], sowie grippeähnliche Beschwerden und [[Ödem]]e.<br />
<br />
Die toxischen Nebenwirkungen an Nieren, Leber und Blut erfordern ein sorgfältiges Monitoring der Patienten, um ggf. Dosisanpassungen vornehmen zu können.<br />
<br />
Nebenwirkungen, die schwerwiegend sind oder einen schweren Verlauf nehmen können, wie das [[Stevens-Johnson-Syndrom]], die [[toxische epidermale Nekrolyse]], das [[Posteriores reversibles Enzephalopathie-Syndrom|posteriore reversible Enzephalopathie-Syndrom]] (PRES), [[Kapillarlecksyndrom]], [[Lungenentzündung#Typische und atypische Pneumonien|interstitielle Lungenentzündung]], [[Lungenödem]], [[Acute Respiratory Distress Syndrome|akutes Atemnotsyndrom beim Erwachsenen]] (ARDS), und [[Anaphylaxie|anaphylaktische]] Reaktionen treten selten (0,01 – 0,1 Prozent) bis sehr selten (bei unter 0,01 Prozent der Behandelten) auf.<br />
<br />
=== Wechselwirkungen ===<br />
* [[Strahlentherapie]] bei bestimmten Krankheitsbildern<br />
<br />
=== Gegenanzeigen ===<br />
Gemcitabin darf in folgenden Fällen nicht angewendet werden:<br />
* Bei einer Überempfindlichkeit gegenüber Gemcitabin,<br />
* Bei mäßig bis stark eingeschränkter Leberfunktion oder stark eingeschränkter Nierenfunktion sollte Gemcitabin nicht gegeben werden, da keine entsprechenden Studien durchgeführt wurden.<br />
<br />
=== Dosierung ===<br />
Je nach Krankheitsbild 1.000–2.000 mg/m² [[Körperoberfläche]].<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* <!-- ''Aufsatztitel''. In: -->''Arzneimittel-Therapie-Kritik''. München, 2005, Jahrg. 37, S. 121–128.<br />
* Fachinfo: Gemzar.<br />
* Textbook of Primary Care Medicine, 3rd ed, Mosby 2001.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Cytogembin (A), Ebegemcit (A), Gemcapyr (A), Gemcitara (A), Gemzar (D, A, CH, EU), Tabinell (A), diverse Generika (D, A, CH)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Gemcitabine|Gemcitabin}}<br />
* {{IDW-online | ID=175457 | Titel=Bösartige Lebererkrankungen: Aussicht auf neue Therapieoption mit Gemcitabin | Autor=Ricarda Wessinghage | Institution=Klinikum der Johann Wolfgang Goethe-Universität, Frankfurt a. M. | Datum=15. September 2006 |Abruf=2015-08-24}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Cytosin]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]<br />
[[Kategorie:Organofluorverbindung]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot