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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Gefitinib Structural Formula V1.svg|250px|Strukturformel von Gefitinib]]
| Freiname = Gefitinib
| Andere Namen = ''N''-(3-Chlor-4-fluorphenyl)-7-methoxy-6-[3-(morpholin-4-yl)propoxy]chinazolin-4-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C22H24ClFN4O3
| CAS = {{CASRN|184475-35-2}}
| EG-Nummer = 643-034-7
| ECHA-ID = 100.171.043
| PubChem = 123631
| ChemSpider = 110217
| DrugBank = DB00317
| ATC-Code = {{ATC|L01|XE02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum|Zytostatika]]
| Wirkmechanismus = [[Tyrosinkinase-Inhibitor]]
| Beschreibung = weißes, kristallines, nicht [[Hygroskopie|hygroskopisches]] Pulver<ref name="MERCK Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
| Molare Masse = 446,90 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 119–120 [[Grad Celsius|°C]] (Kristalle aus [[Toluol]])<ref name="MERCK Index" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = leicht löslich in [[Essigsäure|Eisessig]] und in [[Dimethylsulfoxid]], löslich in [[Pyridin]], schwer löslich in [[Tetrahydrofuran]] und schwach löslich in [[Methanol]], [[Ethanol]], [[Essigsäureethylester]], [[2-Propanol]] und [[Acetonitril]]<ref name="MERCK Index" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="caymanchem">[https://www.caymanchem.com/msdss/13166m.pdf Sicherheitsdatenblatt bei Caymanchem], abgerufen am 26. Mai 2020.</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|273|301+312|330}}
| Quelle P = <ref name="caymanchem" />
| MAK =
}}

'''Gefitinib''' ([[Handelsname]] ''Iressa'', [[AstraZeneca]]) ist ein als [[Tablette]] einzunehmendes Medikament aus der [[Wirkstoffklasse]] der [[Tyrosinkinase-Inhibitor]]en. Die übliche Dosierung beträgt 250 mg täglich.

== Wirkmechanismus ==
Gefitinib hemmt vor allem die [[Tyrosinkinasen]] aus der EGFR-Familie (''[[EGF-Rezeptor|Epidermal Growth Factor Receptor]]'', Rezeptor für den Epidermiswachstumsfaktor). In einigen Tumoren sind EGF-Rezeptoren [[Genexpression|überexprimiert]]. Eine Hemmung der EGF-Rezeptoren führt zur Verlangsamung des Tumorwachstums oder sogar zur Tumorregression.

== Studienlage zur Anwendung ==
In den Jahren 2009 und 2010 wurden Therapiestudien zur Behandlung von Patienten mit nicht-kleinzelligem [[Bronchialkarzinom]] veröffentlicht, bei denen die Gabe von Gefitinib mit herkömmlichen Chemotherapien verglichen wurden. Es zeigte sich, dass eine Behandlung mit Gefitinib bei einer Untergruppe dieser Patienten besser wirksam war, als eine Behandlung mit einer „Standard“-Chemotherapie aus [[Carboplatin]]/[[Cisplatin]] und [[Taxol]].<ref>T. S. Mok, Y. L. Wu, S. Thongprasert, C. H. Yang, D. T. Chu, N. Saijo, P. Sunpaweravong, B. Han, B. Margono, Y. Ichinose, Y. Nishiwaki, Y. Ohe, J. J. Yang, B. Chewaskulyong, H. Jiang, E. L. Duffield, C. L. Watkins, A. A. Armour, M. Fukuoka: ''Gefitinib or carboplatin-paclitaxel in pulmonary adenocarcinoma.'' In: ''[[N Engl J Med]].'' 361(10), 2009, S. 947–957. PMID 19692680.</ref><ref>T. Mitsudomi, S. Morita, Y. Yatabe, S. Negoro, I. Okamoto, J. Tsurutani, T. Seto, M. Satouchi, H. Tada, T. Hirashima, K. Asami, N. Katakami, M. Takada, H. Yoshioka, K. Shibata, S. Kudoh, E. Shimizu, H. Saito, S. Toyooka, K. Nakagawa, M. Fukuoka; West Japan Oncology Group: ''Gefitinib versus cisplatin plus docetaxel in patients with non-small-cell lung cancer harbouring mutations of the epidermal growth factor receptor (WJTOG3405): an open label, randomised phase 3 trial.'' In: ''Lancet Oncol.'' 11(2), 2010, S. 121–128. PMID 20022809.</ref> Allerdings war Gefitinib nur dann besser wirksam, wenn die entsprechenden Patienten Mutationen im EGFR-Gen aufwiesen. Lagen solche Mutationen nicht vor, dann war Gefitinib schlechter wirksam als die Standard-Therapie. Diese Mutationen waren häufiger bei weiblichen Patienten, Patienten, die nie geraucht hatten, und Patienten mit Adenokarzinomen zu finden.

Diese Ergebnisse führten dazu, dass die ''American Society of Clinical Oncology'' in ihren Leitlinien zur Behandlung nicht-kleinzelliger Bronchialkarzinome 2009 empfahl, bei Patienten mit EGFR-Mutationen Gefitinib einzusetzen.<ref>C. G. Azzoli, S. Baker Jr, S. Temin, W. Pao, T. Aliff, J. Brahmer, D. H. Johnson, J. L. Laskin, G. Masters, D. Milton, L. Nordquist, D. G. Pfister, S. Piantadosi, J. H. Schiller, R. Smith, T. J. Smith, J. R. Strawn, D. Trent, G. Giaccone; American Society of Clinical Oncology: ''American Society of Clinical Oncology Clinical Practice Guideline update on chemotherapy for stage IV non-small-cell lung cancer.'' In: ''[[J Clin Oncol]].'' 27(36), 2009, S. 6251–6266. PMID 19917871.</ref>

Am 24. Juni 2009 erteilte die [[Europäische Kommission]] dem Unternehmen AstraZeneca AB eine
[[Arzneimittelzulassung|Genehmigung für das Inverkehrbringen]] von ''Iressa'' in der gesamten [[Europäische Union|Europäischen Union]] für die Behandlung nicht-kleinzelliger Bronchialkarzinome mit aktivierenden EGFR-Mutationen.<ref>EMEA: Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit: [http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Summary_for_the_public/human/001016/WC500036359.pdf Iressa - Gefitinib] (PDF; 39 kB).</ref>

== Unerwünschte Nebenwirkungen ==
Die möglichen Nebenwirkungen von Gefitinib sind im Wesentlichen Hautausschläge und [[Diarrhö]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Tyrosinkinase-Inhibitor]]
[[Kategorie:Zytostatikum]]
[[Kategorie:Chloranilin]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Morpholin]]
[[Kategorie:Chinazolin]]
[[Kategorie:Methoxyaromat]]
[[Kategorie:Alkylarylether]]

Gefitinib - Versionsgeschichte

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