https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=GanciclovirGanciclovir - Versionsgeschichte2026-06-08T07:26:08ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ganciclovir&diff=809642&oldid=previmported>Benff: erg.2026-02-28T00:00:47Z<p>erg.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ganciclovir Structural Formulae V.1.svg|280px|Ganciclovir]]<br />
| Freiname = Ganciclovir<br />
| Andere Namen = 2-[(2-Amino-6-hydroxy-purin-9-yl)-methoxy]-propan-1,3-diol<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = *{{CASRN|82410-32-0}}<br />
* {{CASRN|107910-75-8|Q27231533}} (Ganciclovir-Natrium)<br />
| EG-Nummer = 627-054-3<br />
| ECHA-ID = 100.155.403<br />
| PubChem = 3454<br />
| ChemSpider = 3336<br />
| DrugBank = DB01004<br />
| ATC-Code = * {{ATC|J05|AB06}}<br />
* {{ATC|S01|AD09}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = DNA-Polymeraseinhibitor<br />
| Beschreibung = weißes, geruchloses Pulver<ref name="roche">Datenblatt {{Webarchiv |url=http://www.roche.com/dam/jcr:8e3f44f0-04bc-4d58-993a-b87cbf6296bf/en/0491330.20151218.10795.pdf |text=''Ganciclovir'' |wayback=20170217223730 }} bei [[Hoffmann-La Roche|Roche]], abgerufen am 17. Februar 2017 (PDF).</ref><br />
| Molare Masse = 255,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 242–255 °C (Zersetzung)<ref name="roche" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = ≤ 0,001 hPa (22 °C)<ref name="roche" /><br />
| pKs = 2,2; 9,4<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-07-00162|Name=Ganciclovir|Abruf=2019-07-06}}</ref><br />
| Löslichkeit = schwer in [[Ethanol]]; löslich in verdünnten [[Mineralsäure]]n und [[Alkalihydroxid]]lösungen<ref name="römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|G2536|Name=Ganciclovir|Abruf=2023-11-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|340|361fd}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roche" />}}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=> 1000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roche" />}}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=~ 900 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roche" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Ganciclovir''' ist ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] der [[Nukleinbasen|Nukleinbase]] [[Guanin]]. Es wird als [[Virostatikum]] gegen [[Herpesviren]] eingesetzt.<br />
<br />
Ganciclovir wird [[parenteral]] verabreicht. Sein L-Valinylester hingegen, das [[Valganciclovir]], fungiert als [[Prodrug]] mit guter peroraler [[Bioverfügbarkeit]].<br />
<br />
== Chemie ==<br />
Ganciclovir ist – wie die Analoga [[Aciclovir]] und [[Penciclovir]] – ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der Nukleinbase Guanin, die als Bestandteil der [[Desoxyribonukleinsäure|DNS]] und [[Ribonukleinsäure|RNS]] vorkommt. Da Ganciclovir wegen der [[NH-Acidität]] der [[Lactam]]gruppe schwach sauer reagiert (pKs 9,4), bildet es ein Natriumsalz, das therapeutisch eingesetzt wird.<ref name="römpp" /><br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Ganciclovir wird vor allem bei Erkrankungen eingesetzt, die durch das<br />
[[Humanes Cytomegalievirus|Cytomegalievirus]] (CMV, synonym Humanes Herpesvirus&nbsp;5 / HHV&nbsp;5) hervorgerufen werden.<br />
Von besonderer Bedeutung sind dabei CMV-Infektionen<br />
* bei [[Immunschwäche]] im Rahmen von [[Transplantation]]en oder einer [[AIDS]]-Erkrankung, sowie<br />
* während der Schwangerschaft.<br />
(Details siehe Hauptartikel [[Zytomegalie]]).<br />
<br />
Ganciclovir wirkt auch bei [[Keratitis herpetica]] („Augenherpes“) und kann hier topisch in Form eines Augengels verabreicht werden.<br />
<br />
Experimentell wird es auch zur Therapie maligner Entartungen verwendet, z. B. bei [[Onkolytische Viren|onkolytischen Viren]]. In der Biochemie wird Ganciclovir in Verbindung mit [[Selektionsmarker]]n zur negativen Selektion eingesetzt.<br />
<br />
== Wirkungsweise ==<br />
Ganciclovir wirkt zwar gegen alle den Menschen befallende [[Herpesviren]], vornehmlich aber gegen das [[Humanes Cytomegalievirus|Cytomegalievirus]] (CMV) (wird ca. 10-fach stärker in CMV-infizierten Zellen phosphoryliert, somit stärker aktiviert, als in gesunden Zellen). In infizierten Zellen wird es durch virale [[Kinasen]] zunächst zum Monophosphat, danach durch zelluläre Kinasen zum 5'-Triphosphat [[Phosphorylierung|phosphoryliert]]. Besonders in virenbefallenen Zellen wird es zunächst von der zelleigenen [[Guaninkinase]] in Ganciclovir-Triphosphat umgewandelt, um als synthetisches [[Nukleosid-Analogon]] in die virale [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] eingebaut zu werden, wobei dies zum [[Kettenabbruch]] führt, indem die virale [[Polymerase]] eine Base nach Einbau des Ganciclovir die Kettenverlängerung abbricht.<br />
<br />
== Verabreichung und Pharmakokinetik ==<br />
Da seine orale Bioverfügbarkeit unter 5 % liegt, wird es für gewöhnlich in zwei Einzeldosen von je 5&nbsp;mg pro kg Körpergewicht in zwölfstündigem Abstand als Infusion verabreicht. Mit einem pH von 11 ist die Lösung seines Natriumsalzes stark [[Base (Chemie)|alkalisch]], so dass die Infusion langsam über eine große Vene erfolgen muss. Aus demselben Grund sind auch Fehlinfusionen (in eine Arterie, die [[Subkutis]] oder die Muskulatur) zu vermeiden.<br />
<br />
Bei Patienten wurden nach einer Infusionsdauer von 60 Minuten mittlere Plasmakonzentrationen von etwa 6&nbsp;mg/l erzielt. Die Substanz wird hauptsächlich unverändert über die Nieren ausgeschieden, wobei die [[Eliminationshalbwertszeit]] bei normaler Nierenfunktion etwa 1,5 bis 3 Stunden beträgt. Eine Dosisanpassung bei eingeschränkter [[Kreatinin-Clearance]] muss erfolgen.<br />
<br />
Als orale Verabreichung wird dreimal 1&nbsp;g täglich mit den Mahlzeiten eingenommen; topische Anwendungen in [[Gel]]-Form im Bereich der Augen sind seit 2006 auf dem deutschen Markt.<br />
<br />
== Unerwünschte Wirkungen ==<br />
Da Ganciclovir deutlich höhere [[Gift|toxische]] Eigenschaften als beispielsweise Aciclovir aufweist (es wird in nicht-infizierten Zellen deutlich stärker phosphoryliert, also aktiviert, als Aciclovir), ist mit hohen Nebenwirkungsraten zu rechnen.<ref>pharmazie.com: [https://www.pharmazie.com/graphic/A/35/1-19235.pdf ''Cymevene “Roche” 500 mg Trockensubstanz zur Infusionsbereitung''] (PDF; 195&nbsp;kB), abgerufen am 29. August 2013.</ref><br />
<br />
Die am häufigsten beobachteten Nebenwirkungen sind [[Neutropenie]], [[Thrombozytopenie]] und [[Anämie]], weniger häufig treten auf: Eosinophilie, Erhöhung der [[Transaminasen]] oder der [[Harnstoff]]- und Kreatinin-Konzentrationen im Plasma; [[Zentralnervensystem|zentralnervöse]] Begleiterscheinungen wie Schwindel, Kopfschmerzen, Halluzinationen, Krämpfe; Symptome im Bereich des Magen-Darm-Trakts (Übelkeit, Erbrechen und Diarrhö); Hauterscheinungen.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Cymeven (D), Cymevene (A, CH), Virgan (D)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Guanin]]<br />
[[Kategorie:Virostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]<br />
[[Kategorie:Zellkulturreagenz]]<br />
[[Kategorie:Glycolether]]</div>imported>Benff