imported>Ghilt: /* Einleitung */ + Syn

2025-10-09T08:34:08Z

Einleitung: + Syn

Neue Seite

[[Datei:Bilirubin.svg|miniatur|hochkant=2|Der Gallenfarbstoff [[Bilirubin]], ein „Biladien“, das unter [[Physiologie|physiologischen]] Bedingungen deprotoniert, d. h. als [[Anion]] vorliegt.]]
Als '''Gallenfarbstoffe''' (auch ''Biline'') werden lineare [[Tetrapyrrole]] bezeichnet, welche als Produkte beim Abbau von [[Porphyrine]]n, insbesondere des [[Häme (Stoffgruppe)|Häm]]-Anteils von [[Hämoglobin]], entstehen. Beim Abbau der Porphyrine erfolgt eine oxidative Spaltung der α-Methinbrücke zwischen den Ringen A und B des Protohäms. Die Spaltung erfolgt mit Hilfe von [[mikrosom]]aler [[Hydrolase]]n, die unbedingt die [[NADPH-Cytochrom-P450-Oxidoreduktase|NADPH-Ferrihämoprotein-Reduktase]] {{EC|1.6.2.4}} benötigen.

Der Abbau des Hämoglobins geschieht in der [[Leber]], die Farbstoffe werden in der [[Galle]] gespeichert und mit dem [[Kot]] und [[Urin]] ausgeschieden, wodurch deren typische Farben entstehen; sie zählen damit auch zu den [[Urochrom]]en (''Urinpigmente'') und [[Koprochrome]]n (''Fäkalpigmente'').<ref name="wob">''Urobilin''. In: ''Lexikon der Biologie'', Wissenschaft-Online-Lexika; abgerufen am 3. Juli 2008.</ref>

== Einteilung ==
Anhand des Grundkörpers der Gallenfarbstoffe und der darin enthaltenen [[Methingruppe]]n wird die Gruppe in „Bilane“, „Bilene“, „Biladiene“ und „Bilatriene“ eingeteilt.<ref>''Gallenfarbstoffe''. In: ''Lexikon der Chemie'', Wissenschaft-Online-Lexika; abgerufen am 2. Juni 2010.</ref> In der Übersichtstabelle sind die Brücken-Methingruppen jeweils rot (– =) eingezeichnet, terminale Methingruppen in blau (– =):

{| class="wikitable"
!width="10%" style="background-color:#87CEFF"| Grundkörper
!width="10%" style="background-color:#87CEFF"| Anz. Methingruppen
!width="15%" style="background-color:#87CEFF"| Farbe
!width="20%" style="background-color:#87CEFF"| Vertreter
!style="background-color:#87CEFF"| Strukturformel
|-
|rowspan="4" style="text-align:center"|Bilan
|rowspan="4" style="text-align:center"|0
|rowspan="4" style="text-align:center"|farblos
|[[Mesobilirubinogen]] „i-Urobilinogen“
|[[Datei:Mesobilirubinogen1.svg|300px|Mesobilirubinogen]]
|-
|[[Sterkobilinogen]]
|[[Datei:Stercobilinogen1.svg|300px|Sterkobilinogen]]
|-
|[[Urobilinogen|d-Urobilinogen]] „d-Mesobilinogen“
|[[Datei:d-Urobilinogen1.svg|300px|d-Urobilinogen]]
|-
|[[Hydroxymethylbilan]]
|[[Datei:Hydroxymethylbilane.svg|300px|Hydroxymethylbilan]]
|-
|rowspan="3" style="text-align:center"|Bilen
|rowspan="3" style="text-align:center"|1
|rowspan="3" style="text-align:center"|gelb bis orange
|[[Sterkobilin]]
|[[Datei:Stercobilin1.svg|300px|Sterkobilin]]
|-
|[[Urobiline|d-Urobilin]] „d-Mesobilin“
|[[Datei:d-Urobilin1.svg|300px|d-Urobilin]]
|-
|[[Urobiline|i-Urobilin]] „i-Mesobilin“
|[[Datei:i-Urobilin1.svg|300px|i-Urobilin]]
|-
|rowspan="3" style="text-align:center"|Biladien
|rowspan="3" style="text-align:center"|2
|rowspan="3" style="text-align:center"|rot
|[[Bilirubin]]
|[[Datei:Bilirubin1.svg|300px|Bilirubin]]
|-
|[[Mesobilirubin]]
|[[Datei:Mesobilirubin1.svg|300px|Mesobilirubin]]
|-
|[[Phycoerythrobilin]] siehe [[Phycoerythrin]]
|[[Datei:Phycoerythrobilin1.svg|300px|Phycoerythrobilin]]
|-
|rowspan="2" style="text-align:center"|Bilatrien
|rowspan="2" style="text-align:center"|3
|rowspan="2" style="text-align:center"|grün bis blau
|[[Biliverdin]]
|[[Datei:Biliverdin1.svg|300px|Biliverdin]]
|-
|[[Phycocyanobilin]] siehe [[Phycocyanin]]

|[[Datei:Phycocyanobilin1.svg|300px|Phycocyanobilin]]
|}

=== Nummerierung ===
Folgende Grafik illustriert die Nummerierung der vier verschiedenen Ringe (A–D) sowie der substituierbaren Positionen: 
[[Datei:Tetrapyrrole Nummerierung.svg|400px|Nummerierung der Tetrapyrrole]]

== Weblinks ==
* [http://www.iupac.org/publications/pac/1987/pdf/5906x0779.pdf ''Nomenclature of Tetrapyrroles''] (PDF; 1,4 MB) IUPAC.org

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Hepatologie]]
[[Kategorie:Pyrrol| Gallenfarbstoffe]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Gallenfarbstoff| ]]

Gallenfarbstoffe - Versionsgeschichte

imported>Ghilt: /* Einleitung */ + Syn