imported>Leyo: Revert: Verschlechterung der Formatierung

2026-04-12T15:50:35Z

Revert: Verschlechterung der Formatierung

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DL-Galactose.svg|200px|Struktur von Galactose]]
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung
| Name = * D-(+)-Galactose
* L-(−)-Galactose
| Andere Namen = * (2''R'',3''S'',4''S'',5''R'',6)-Pentahydroxyhexanal
* (2''S'',3''R'',4''R'',5''S'',6)-Pentahydroxyhexanal
* {{SNFG-Symbol|Gal}}
| Summenformel = C6H12O6
| CAS = * {{CASRN|26566-61-0}} (DL-Galactose)
* {{CASRN|59-23-4|Q27102217}} (D-Galactose)
* {{CASRN|15572-79-9|Q27117209}} (L-Galactose)
| EG-Nummer = 200-416-4
| ECHA-ID = 100.000.379
| PubChem = 3037556
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer geruchloser Feststoff<ref name="AlfaD" />
| Molare Masse = 180,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,5 g·cm−3 (D-Form)<ref name="AlfaD" />
| Schmelzpunkt = * 164–168 [[Grad Celsius|°C]] (D/L, α-Form):<ref name="AlfaD">{{Alfa|A12813|Name=D-(+)-Galactose, 98%|Abruf=2019-12-26}}</ref><ref name="AlfaL">{{Alfa|B21448|Name=L-(-)-Galactose, 98%|Abruf=2019-12-26}}</ref>
* 143–145 °C (D-Isomer, β-Form)<ref name="roempp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * gut in heißem Wasser<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-07-00055 |Name=Galactose |Abruf=2014-06-01}}</ref>
* schlecht in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="AlfaD" /><ref name="AlfaL" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="AlfaD" /><ref name="AlfaL" />
}}

Die '''Galactose''' (fachsprachliche Schreibung), kurz '''Gal''', auch '''Galaktose''' (traditionelle Schreibung, von {{grcS|γάλα|gála}}, Genitiv: {{lang|el|τοῦ γάλακτος|toû gálaktos}}, deutsch „Milch“) oder auch '''Schleimzucker''', ist eine natürlich vorkommende [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Monosaccharide]] (''Einfachzucker''). Galactose kommt z. B. in den meisten Lebewesen als Baustein von Oligo- und Polykondensaten der [[Kohlenhydrate]] in verschiedenen [[Schleimhaut|Schleimhäuten]] vor, woher sich der deutsche Name ableitet. Im Vergleich mit [[Saccharose]] hat eine 10%ige D-Galactoselösung eine [[Süßkraft]] von 63 %.<ref>[[Hans-Dieter Belitz]], Werner Grosch, [[Peter Schieberle]]: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.</ref>

== Eigenschaften ==
Galactose ist eine [[Hexosen|Hexose]] und hat wie alle Hexosen die [[Summenformel]] C6H12O6. Sie ist [[Isomer#Stereoisomerie|stereoisomer]] (genauer gesagt ein C4-[[Epimer]]) zur [[Glucose]] und gehört zur Untergruppe der [[Aldohexose]]n.

Galactose hat wie die meisten natürlichen [[Kohlenhydrate|Zucker]] [[Monosaccharide#Räumliche Struktur|D-Konfiguration]]; L-Galactose besitzt in der Praxis nur untergeordnete Bedeutung. Wenn „Galactose“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) erwähnt wird, so ist immer D-Galactose gemeint.

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe8"
! colspan="3"| D-Galactose – Schreibweisen
|- class="hintergrundfarbe5"
! Keilstrichformel
! colspan="2"| [[Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]
|- class="hintergrundfarbe2"
|rowspan="2"| [[Datei:D-Galactose Keilstrich.svg|100px]]
| [[Datei:Alpha-D-Galactofuranose.svg|130px]] α-D-Galactofuranose
| [[Datei:Beta-D-Galactofuranose.svg|130px]] β-D-Galactofuranose
|- class="hintergrundfarbe2"
| [[Datei:Alpha-D-Galactopyranose.svg|90px]] α-D-Galactopyranose
| [[Datei:Beta-D-Galactopyranose.svg|90px]] β-D-Galactopyranose
|-
! colspan="3"|Sessel-Darstellung α-D-Galactopyranose (links) und β-D-Galactopyranose (rechts)
|-
| colspan="3" |[[Datei:Galactopyranose-Sessel-Darstellung Structural Formulae V5.svg|250x250px|alt=]]
|}

Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:
{| class="wikitable"
|-
!
! offen- kettig
! Furanose
! Pyranose
|-
! D-Galactose
| {{CASRN|59-23-4|Q27102217}} || {{CASRN|19217-07-3|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|10257-28-0|Q27106307}}
|-
! L-Galactose
| {{CASRN|15572-79-9|Q27117209}} || {{CASRN|41846-90-6|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|39392-65-9|KeinCASLink=1|Q0}}
|}

=== Verhalten in wässriger Lösung ===
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldoform und den beiden Ringformen ([[Furanose]]-Form und [[Pyranose]]-Form) einstellt:<ref name="UNI-Bern">Jürg Hunziker: {{Webarchiv |url=http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html |text=''Kohlenhydratchemie'' |wayback=20080510045027}}, 1. April 2007.</ref>

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Galactose zu 32 % in der α-Pyranoseform, zu 64 % in der β-Pyranoseform, zu 1 % in der α-Furanoseform und zu 3 % in der β-Furanoseform vor.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: ''Lehrbuch der Lebensmittelchemie.'' 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 259.</ref>

[[Datei:Equilibrium Galactofuranose Galctopyranose.svg|rahmenlos|hochkant=2|Gleichgewichtszusammensetzung von Galactose in wässriger Lösung bei 20 °C]]

=== Spezifische Drehwerte ===
* α-D-Galactopyranose (= Sechsring): [α]20D = +150,7°
* β-D-Galactopyranose: [α]20°/D = +52,8°

Galactose zeigt [[Mutarotation]]. Drehwert der wässrigen Lösung: [α]20°/D = +80,2°

=== Energiestoffwechsel ===
Durch [[Epimerisierung]] wird Galactose in einem mehrstufigen Prozess für die [[Glycolyse]] bereitgestellt. Folgende Reaktionsschritte werden dabei durchlaufen:

* Mit Hilfe der [[Galactokinase]] (GK, {{EC|2.7.1.6}}) wird Galactose ('''1''') zu [[Galactose-1-phosphat]] ('''2''') unter [[Adenosintriphosphat|ATP]]-Verbrauch phosphoryliert.
* Im nächsten Schritt setzt das Enzym [[Galactose-1-phosphat-Uridyltransferase]] (GALT, {{EC|2.7.7.12}}) unter Beteiligung von [[UDP-Glucose]] ('''3''') das Edukt um: Es entstehen UDP-Galactose ('''4''') und Glucose-1-phosphat ('''5'''). Dieses Enzym ist bei einer [[Galactosämie]] defekt.
* Durch das Enzym [[Phosphoglucomutase]] (PGM, {{EC|5.4.2.2}}) kann Glucose-1-Phosphat zu Glucose-6-phosphat ('''6'''), einem Intermediat der Glycolyse, isomerisiert werden. Außerdem kann aus Glucose-1-phosphat zusammen mit UTP (Uridintriphosphat) durch die [[UDP-Glucose-Pyrophosphorylase]] ({{EC|2.7.7.9}}) zu UDP-Glucose regeneriert werden.
* Das Enzym [[UDP-Glucose-4-Epimerase]] (UGE, {{EC|5.1.3.2}}) sorgt dafür, dass aus UDP-Galactose die UDP-Glucose regeneriert werden kann. Sie kann erneut für die Reaktion im zweiten Schritt oder die [[Glycogen]]-Biosynthese verwendet werden.

[[Datei:Galactose in glycolysis.svg|rahmenlos|hochkant=2|Der Galactose-Energiestoffwechsel.]]

== Vorkommen ==
Galactose tritt außer als Monosaccharid auch als Baustein in [[Disaccharid|Di-]] (z. B. [[Lactose]]), [[Oligosaccharid|Oligo-]] (z. B. [[Raffinose]]) und [[Polysaccharid]]en (z. B. [[Agarose]]) auf. Sie ist auch Bestandteil von [[Proteoglykan]]en und [[Glycolipid]]en. Über UDP-Galactose stellt der Organismus auch bei galactosefreier Kost hierfür ausreichend Ausgangsstoff zur Verfügung.

In der lactierenden [[Milchdrüse]] wird Lactose aus UDP-Galactose und Glucose mit Hilfe von [[Lactalbumin|Lactosesynthetase]] in der [[Muttermilch]] als wichtiger Energieträger für [[Säugling]]e bereitgestellt. Die Lactose wird im Dünndarm durch das Enzym [[Lactase]] in Glucose und Galactose gespalten und dem Energiestoffwechsel zugeführt.

== Verwendung ==
Galactose wird als Nahrungsergänzungsmittel, Zuckerersatz und therapeutisch verwendet. Für die Behandlung von Patienten mit Phosphoglucomutase-1-Mangel wurden über unterschiedliche Zeiträume bis zu vier Monaten hinweg täglich 0,5–1 g/kg verabreicht, maximal 50 g pro Tag ohne schädliche Nebenwirkungen.<ref name="Morava-2014">{{Literatur |Autor={{Person|Eva Morava}} |Titel=Galactose supplementation in phosphoglucomutase-1 deficiency; review and outlook for a novel treatable CDG |TitelErg=Minireview |Sammelwerk=Molecular Genetics and Metabolism |Band=112 |Nummer=Ausgabe{{nnbsp}}4, August 2014 |Verlag=Elsevier |Datum=2014-06-21 |Seiten=275–279 |DOI=10.1016/j.ymgme.2014.06.002 |PMC=4180034 |PMID=24997537 |Zitat=D-galactose has been safely used in clinical trials for FSGS in a dose of maximum 30g daily for a period of 4 months (20). […] No daily dose was used, however <sic!> above the suggested maximal intake of 50g/day (13). […] Based on our own and others’ experience D-galactose doses up to 50g/day seem to be safe.}}</ref>

Galactose ist im Gehirn auch an der Metabolisierung von [[Ammonium]]ionen unter Bildung von [[Aminosäure]]n beteiligt. Damit ist sie für die Behandlung von Patienten mit hepatischer [[Enzephalopathie]] zur Entgiftung dieses neurotoxischen Metaboliten geeignet.<ref>{{Literatur |Autor=Martin Roser, Djuro Josic, Maria Kontou, Kurt Mosetter, Peter Maurer |Titel=Metabolism of galactose in the brain and liver of rats and its conversion into glutamate and other amino acids |Sammelwerk=[[Journal of Neural Transmission]] |Band=116 |Nummer=2 |Datum=2009-02-01 |Seiten=131 |DOI=10.1007/s00702-008-0166-9}}</ref> Wegen der insulinunabhängigen zellulären Aufnahme von Galactose hat sie nur geringen Einfluss auf den Blutzuckerspiegel. Der [[Glykämischer Index|glykämische Index]] von Galactose liegt bei 20 (Glucose = 100). Bereits in den 1930er Jahren behandelten Ärzte der Berliner Charité Diabetespatienten deshalb erfolgreich mit Galactose als Zuckerersatz.<ref>{{Literatur |Autor=H. Kosterlitz, H. W. Wedler |Titel=Untersuchungen über die Verwertung der Galactose in physiologischen und pathologischen Zuständen |Sammelwerk=[[Zeitschrift für die gesamte experimentelle Medizin]] |Band=87 |Nummer=1 |Datum=1933-12-01 |Seiten=397–404 |DOI=10.1007/BF02610497}}</ref>

=== Galactose als „Hirnzucker“ ===
Galactose kann sowohl die Konzentrationsfähigkeit als auch die Gedächtnisleistung verbessern. So zeigten Studien an Ratten positive Effekte von oral zugeführter Galactose in der Behandlung kognitiver Defizite.<ref>{{Literatur |Autor=Melita Salkovic-Petrisic, Jelena Osmanovic-Barilar, Ana Knezovic, Siegfried Hoyer, Kurt Mosetter |Titel=Long-term oral galactose treatment prevents cognitive deficits in male Wistar rats treated intracerebroventricularly with streptozotocin |Sammelwerk=[[Neuropharmacology]] |Band=77 |Datum= |Seiten=68–80 |DOI=10.1016/j.neuropharm.2013.09.002}}</ref>

=== Behandlung von Nierenschäden ===
In Studien zeigte Galactose Erfolg bei der Behandlung von behandlungsresistenten Fällen von [[Fokal segmentale Glomerulosklerose|fokal segmentaler Glomerulosklerose]] (FSGS). Es wird vermutet, dass Galactose hier an den fokal-segmentalen Proteinfaktor ({{enS|focal segmental protein factor}} (FSPF)) bindet, ihn dadurch inaktiviert und so von weiterer Schädigung der Niere abhält.<ref name="Morava-2014" /><ref name="De-Smet-et-al-2009">{{Literatur |Autor={{Person|Eric De Smet, Jean-Philippe Rioux, Hélène Ammann, Clément Déziel, Serge Quérin}} |Titel=FSGS permeability factor-associated nephrotic syndrome: remission after oral galactose therapy |TitelErg=Fallbericht |Sammelwerk=Nephrology, Dialysis, Transplantation |Band=24 |Nummer=Ausgabe{{nnbsp}}9, September 2009 |Verlag=Oxford University Press |Datum=2009-06-09 |Seiten=2938–2940 |Sprache=en |Online=[https://academic.oup.com/ndt/article-pdf/24/9/2938/7636159/gfp278.pdf Volltext] |Format=PDF |KBytes=142 |Abruf=2023-08-22 |DOI=10.1093/ndt/gfp278 |PMID=19509024}}</ref><ref name="Kopač-et-al-2011">{{Literatur |Autor={{Person|Matjaž Kopač, Anamarija Meglič, Rina R. Rus}} |Titel=Partial remission of resistant nephrotic syndrome after oral galactose therapy |TitelErg=Fallbericht |Sammelwerk=Therapeutic Apheresis and Dialysis |Band=15 |Nummer=Ausgabe{{nnbsp}}3, Juni 2011 |Verlag=Wiley |Datum=2011-05-30 |Seiten=269–272 |Sprache=en |Online=https://onlinelibrary.wiley.com/journal/17449987 |DOI=10.1111/j.1744-9987.2011.00949.x |PMID=21624074}}</ref>

=== Künstliche Hirnalterung hervorgerufen durch intraperitoneal injizierte Galactose ===
Die chronische, [[Systemische Aufnahme|systemische]] Zufuhr von Galactose beschleunigt das Altern und die [[Neurodegeneration]] von Mäusen, Ratten und Individuen der Gattung ''[[Drosophila]].'' Galactose verursacht vermehrten oxidativen Stress und damit einhergehende [[Mitochondrium|mitochondriale]] Fehlfunktion, vermehrten Zelltod ([[Apoptose]]) und verminderte Nervenzellneubildung im Gehirn der Tiere, insbesondere im [[Hippocampus]].<ref name="Shwe-et-al-2017">{{Literatur |Autor={{Person|Thazin Shwe, Wasana Pratchayasakul, Nipon Chattipakorn, Siriporn C. Chattipakorn}} |Titel=Role of D-galactose-induced brain aging and its potential used for therapeutic interventions |Sammelwerk=Experimental Gerontology |Band=101 |Nummer=Januar 2018 |Verlag=Elsevier |Datum=2017-11-10 |Seiten=13–36 |DOI=10.1016/j.exger.2017.10.029 |PMID=29129736}} {{Internetquelle |url=https://archive.org/download/wikipedia-scholarly-sources-corpus/10.1016%252Fj.evalprogplan.2007.12.001.zip/10.1016%252Fj.exger.2017.10.029.pdf |titel=Akzeptierte Entwurfsversion als Volltext |datum=2017-10-30 |format=PDF; 1,1 MB |sprache=en |abruf=2023-08-23}}</ref>

Die Galactose-induzierte beschleunigte Hirnalterung in Mäusen und Ratten ist ein verbreitetes und etabliertes pharmakologisches Modell zum Studium der Neurodegeneration, wie sie etwa bei Patienten mit [[Parkinson-Krankheit|Parkinson-]] oder [[Alzheimer-Krankheit]] vorkommt.<ref name="Shwe-et-al-2017" />

== Erkrankungen ==
Eine Erbkrankheit, bei der die Betroffenen Galactose aufgrund eines Enzymdefekts überhaupt nicht verwerten können, wird [[Galactosämie]] genannt. Sie äußert sich sofort nach der Geburt.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Galactose|Galactose}}
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Galactose-Stoffwechsel}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aldose]]
[[Kategorie:Hexose]]

Galactose - Versionsgeschichte

imported>Leyo: Revert: Verschlechterung der Formatierung