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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:D-(+)-Galactosamine Structural Formulae V.1.svg|240px|Strukturformel von D-Galactosamin]]
| Strukturhinweis =
| Name = D-(+)-Galactosamin
| Andere Namen =
* α-D-Galactosamin
* 2-Amino-2-desoxy-D-galactose
* Chondrosamin
* {{SNFG-Symbol|GalN}}
| Summenformel = C6H13NO5
| CAS =
* {{CASRN|7535-00-4|Q375145}} (Aminozucker)
* {{CASRN|1772-03-8|Q27290693}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 24154
| ChemSpider = 22576
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="SigmaHCl" />
| Molare Masse =
* 179,17 g·[[mol]]−1
* 215,61 g·mol−1(Hydrochlorid)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 185 [[Grad Celsius|°C]] (Aminozucker)<ref name="römpp">{{RömppOnline |ID=RD-07-00054 |Name=Galactosamin |Abruf=2011-12-23}}</ref>
* 172–180 °C (Hydrochlorid)<ref name="SigmaHCl">{{Sigma-Aldrich|Sigma|G0500|Name=D-(+)-Galactosamine hydrochloride|Abruf=2012-01-07}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Wasser (Hydrochlorid)<ref name="alfa">{{Alfa|L07462|Name=D-Galactosamine hydrochloride, 98 %|Abruf=2011-12-23}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SigmaHCl" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=2660 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=1772-03-8 |Name=D-Galactosamine hydrochloride |Abruf=2021-03-25}}</ref><ref name="Zhongcaoyao">''Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine.'' Vol. 11, 1980, S. 262.</ref> }}
}}

'''Galactosamin''' (kurz: '''GalN''') ist der [[Trivialname]] des [[Hexosamine|Hexosamins]] '''2-Amino-2-desoxy-D-galactose'''. Der [[Aminozucker]] der [[Galactose]] ist in ''N''-[[Acetylgruppe|acetylierter]] Form (als ''[[N-Acetylgalactosamin]]'') Monomer von [[Chondroitin]] sowie Bestandteil von [[Glykoproteine|Glycoproteinen]] und [[Glycolipide]]n. Das Vorkommen in [[Knorpel]] (gr. ''chondros''), [[Bindegewebe]] und [[Sehne (Anatomie)|Sehnen]] führte zur Bezeichnung '''Chondrosamin'''.<ref name="römpp" />

== Vorkommen ==
[[Hormone|Hormon]]-[[Glycoproteine]] wie [[Follikelstimulierendes Hormon]] (FSH) oder [[Luteinisierendes Hormon]] (LH) enthalten D-Galactosamin.

Galactosamin kommt vorwiegend als Hydrochloridsalz (D-Galactosamin-HCl) in den Handel; daneben existiert das [[Derivat (Chemie)|Derivat]] ''N''-Acetyl-D-galactosamin.

== Funktionen ==
Das Galactosamin-[[Hydrochloride|Hydrochlorid]] ist [[Hepatotoxizität|leberschädigend]] bei Ratten,<ref name="römpp" /> Mäusen<ref name="chemid" /><ref name="Zhongcaoyao" /> und weiteren Tieren; es wird daher in [[Tierversuch]]en zur Stimulierung von [[Leber]]schäden eingesetzt.<ref>M. A. Freudenberg et al.: ''Requirement for lipopolysaccharide-responsive macrophages in galactosamine-induced sensitization to endotoxin''; {{PMC|260982}}.</ref><ref>D. Keppler, K. Decker: ''Studies on the mechanism of galactose hepatitis: Accumulation og Galactosamine-1-phosphate and its inhibition of UDP-glucose pyrophosphorylase''; [[doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00677.x]].</ref>

== Stoffwechsel ==
Galactosamin wird im Stoffwechsel verschiedentlich benötigt, es kann aber oft nicht direkt eingebaut werden. Als Beispiel sei der Weg vom D-[[Fructose-6-phosphat]] zum [[Chondroitin]]sulfat genannt:

* Fructose-6-phosphat wird durch die [[Enzym]]e Glutamin-fructose-6-phosphat-Transaminase ({{EC|2.6.1.16}}) oder Glucosamin-6-phosphat-Deaminase ({{EC|3.5.99.6}}) zu D-Glucosamin-6-phosphat umgewandelt.
* Dieses wird durch die Enzyme Glucosamin-6-phosphat-''N''-Acetyltransferase ({{EC|2.3.1.4}}) oder ''N''-Acetylglucosamin-6-phosphat-Deacetylase ({{EC|3.5.1.25}}) zu [[N-Acetylgalactosamin|''N''-Acetyl-D-glucosamin]]-6-phosphat umgewandelt.
* Dieses wird durch das Enzym Phosphoacetylglucosamin-Mutase ({{EC|5.4.2.3}}) zu ''N''-Acetyl-D-glucosamin-1-phosphat umgewandelt.
* Dieses wird durch das Enzym UDP-''N''-Acetylglucosamin-Diphosphorylase ({{EC|2.7.7.23}}) in das [[Nukleotid]] [[Uridindiphosphat|UDP]] eingebaut, dabei entsteht UDP-''N''-Acetyl-D-Glucosamin.
* Dieses wird durch das Enzym UDP-''N''-Acetylglucosamin-4-Epimerase ({{EC|5.1.3.7}}) in das Nukleotid UDP-''N''-Acetyl-D-Galactosamin umgewandelt.
* UDP-''N''-Acetyl-D-Galactosamin ist einer der beiden [[Präkursor]]en von Chondroitinsulfat, welches aus den [[Monomer]]en ''N''-Acetylgalactosamin und Glucuronsäure besteht.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aminozucker]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Halbacetal]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]

Galactosamin - Versionsgeschichte

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