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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Furosemid.svg|150px|alt=|Struktur von Furosemid]]
| Freiname = Furosemid
| Andere Namen =
* 4-Chlor-2-furfurylamino-5-sulfamoyl-benzoesäure
* [[IUPAC]]/[[Arzneibuch]]: 4-Chlor-2-[(furan-2-ylmethyl)amino]-5-sulfamoylbenzoesäure
| Summenformel = C12H11ClN2O5S
| CAS = {{CASRN|54-31-9}}
| EG-Nummer = 200-203-6
| ECHA-ID = 100.000.185
| PubChem = 3440
| ChemSpider = 3322
| DrugBank = DB00695
| ATC-Code = {{ATC|C03|CA01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Schleifendiuretikum]]
| Wirkmechanismus = Hemmung des Na+-K+-2Cl−-Symporters
| Molare Masse = 330,74 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 206 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-06-02157 |Name=Furosemid |Abruf=2014-06-24}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 3,8; 7,5<ref name="Römpp" />
| Löslichkeit = 151±7 mg·l−1 (pH 4,5)<ref>K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: ''Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs''. In: ''[[Pharm Res]]'', 26, 2009, S. 2093–2100. [[doi:10.1007/s11095-009-9921-3]].</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|f0700000|Name=Furosemide|Abruf=2022-06-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|360FD}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|270|280|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2600 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Römpp" /><ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=54-31-9 |Name=Furosemide |Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intravenös |Wert=800 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}
}}

'''Furosemid''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Schleifendiuretika]]. Schleifendiuretika führen zur Ausscheidung großer Mengen von Gewebeflüssigkeit, indem sie in der [[Niere]] im aufsteigenden Teil der [[Henle-Schleife]] ein [[Transportprotein]] (den [[Na-K-2Cl Cotransporter]] kurz: NKCC2) hemmen. Bei intravenöser Gabe des Medikaments sind Ausscheidungsmengen von bis zu 50 Liter pro Tag möglich. Es handelt sich um ein stark harntreibendes Mittel. Furosemid wurde im Jahre 1959 von [[Hoechst]] patentiert.<ref name="DE1122541">{{Patent| Land=DE| V-Nr=1122541| Code=B| Titel=Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsäuren| A-Datum=1959-12-28| V-Datum=1962-01-25| Anmelder=Hoechst AG| Erfinder=Karl Sturm, Walter Siedel, Rudi Weyer}}</ref><ref name="US">{{Patent| Land=US| V-Nr=3058882| Code=B| Titel=N'-substituted-3-carboxy-6-halo-sulfanilamide and derivatives thereof| A-Datum=1962-10-16| V-Datum=1979-10-16| Anmelder=Hoechst AG| Erfinder=Karl Sturm, Walter Siedel, Rudi Weyer}}</ref>

== Herstellung ==
Im Rahmen eines Projekts zur Synthese substituierter Sulfanylanthranilsäuren wurde von Forschern der damaligen Farbwerke Hoechst AG unter anderem ein Furan-Derivat hergestellt, das dann den Freinamen Furosemid erhielt. Dazu wurde 2,4-Dichlorbenzoesäure sulfoniert. Das Sulfonsäurechlorid wurde mit flüssigem Ammoniak zum entsprechenden Sulfonsäureamid umgesetzt. Dieses fungierte als [[Edukt]] für die Herstellung verschiedener Amine. Durch Umsetzung mit Furfurylamin in siedendem Diethylenglykoldimethylether wurde Furosemid erhalten.<ref name="DE1122541" /><ref name="US">{{Patent| Land=US| V-Nr=3058882| Code=B| Titel=N'-substituted-3-carboxy-6-halo-sulfanilamide and derivatives thereof| A-Datum=1962-10-16| V-Datum=1979-10-16| Anmelder=Hoechst AG| Erfinder=Karl Sturm, Walter Siedel, Rudi Weyer}}</ref>

[[Datei:Synthese von Furosemid.svg|500px|Formelschema der Synthese von Furosemid nach Patent DE1122541]]

== Eigenschaften ==
Furosemid wird als weißes bis schwach gelbliches, geruchloses kristallines Pulver beschrieben.<ref>PubChem ID 3440</ref>
Es existieren mehrere [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe Modifikationen]].<ref>{{Literatur |Autor=Yoshihisa Matsuda, Etsuko Tatsumi |Titel=Physicochemical characterization of furosemide modifications |Sammelwerk=International Journal of Pharmaceutics |Band=60 |Nummer=1 |Datum=1990 |DOI=10.1016/0378-5173(90)90185-7 |Seiten=11–26}}</ref> Kristalle, die zur ersten Strukturanalyse gezüchtet wurden, gehörten zum [[Triklines Kristallsystem|Triklinen Kristallsystem]] und zeigten einen Schmelzpunkt von 214 °C.<ref>J. Lamotte, H. Campsteyn, L. Dupont, M. Vermeire: ''Structure cristalline et moléculaire de l'acide furfurylamino-2 chloro-4 sulfamoyl-5 benzoïque, la furosémide (C12H11ClN2O5S)''. In: ''Acta Crystallographica B'', 1978, Band B34, S. 1657–1661.</ref>

Die Substanz löst sich in Wasser, weniger in Ethanol. Daher kann Furosemid aus Ethanol/Wasser-Mischungen (wässriges Ethanol) umkristallisiert werden und bildet dann Kristalle vom Schmp. 206 °C.<ref>
''The Merck Index''. 11th edition. Merck & Co., Rahway NJ, No. 4221, S. 4217.</ref>
Die Löslichkeit der Substanz in Wasser hängt vom pH-Wert ab. Zwischen pH 1,0 und 4,5 ist sie gering; ab pH 7,5 ist sie hoch. In wässriger Lösung existiert ein Gleichgewicht der aminosubstituierten Carbonsäure mit dem Zwitterion.<ref>Zitiert nach Diana Bach, Chana Vinkler, Israel R. Miller, S. Roy Caplan: ''Interaction of furosemide with lipid membranes.'' In: ''The Journal of membrane Biology'', 1988, Band 101, S. 103–111. {{DOI|10.1007/BF01872825}}</ref><ref>Zitiert nach MI Said, AH Rageh, FAM Abdel-Aal: ''Fabrication of novel electrochemical sensors based on modification with different polymorphs of MnO 2 nanoparticles. Application to furosemide analysis ''. In: ''RSC Advances'', 2018. pubs.rsc.orgRSC advances</ref> Furosemid bildet Alkalisalze, z. B. das Natriumsalz.<ref>PubChem ID 23673593.</ref>

Zahlreiche organische und biologisch wirksame Moleküle bilden Assoziate mit Furosemid; ihre Struktur ist kompliziert. Pharmakologisch wichtig sind Assoziate mit Proteinen, insbesondere die Bindung an [[Albumine]]<ref>Masayasu Inoue, Kenji Okajima, Kazunobu Itoh, Yukio Ando, Nobukazu Watanabe, Tatsuomi Yasaka, Sumi Nagase, Yoshimasa Morino: Mechanism of furosemide resistance in analbuminemic rats and hypoalbuminemic patients. In: ''Kidney International'', 1987, Band 32, Heft 2, S. 198–203; [[doi:10.1038/ki.1987.192]]</ref> und an Serum-Proteine.<ref>G.M. Pacifici, A. Viani, G. Taddeucci-Brunelli: Serum Protein Binding of Furosemide in Newborn Infants and Children. In: ''Developmental Pharmacology and Therapeutics'', 1987, Band 10, Heft 6, S. 413–421. [[doi:10.1159/000457773]]</ref>

[[Datei:Furosemid Gleichgewicht mit Zwitterion.svg|mini|Furosemid Gleichgewicht mit Zwitterion]]

== Verwendung ==
Wie oben erwähnt, werden Furosemid-Präparate in der Humanmedizin als Diuretikum und Blutdrucksenker verordnet.
Was die [[Peroral|perorale]] Einnahme betrifft, wird Furosemid im [[Biopharmazeutisches Klassifizierungssystem|biopharmazeutischen Klassifizierungssystem]] auf Grund seiner schlechten [[Löslichkeit]] und schlechten [[Permeabilität (Materie)|Permeabilität]] in die Klasse IV eingeteilt. Die schlechte Permeabilität wird zum Teil durch die [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] zu einer [[intestinal]]en [[Effluxpumpe]] bedingt, die aber bislang noch nicht genau beschrieben ist.
Als Diuretikum wird Furosemid auch in der Veterinärmedizin verwendet.
Im Sport wird Furosemid als [[Maskierungsmittel]] eingesetzt, da es hilft, eventuell vorhandene Spuren von eingenommenen [[Doping]]mitteln aus dem Körper auszuschwemmen; es steht deshalb auf der Dopingliste.<ref>[https://wada-main-prod.s3.amazonaws.com/resources/files/wada-2016-prohibited-list-german.pdf Dopingliste 2016.] (PDF) [[Welt-Anti-Doping-Agentur|WADA]].</ref>

== Indikationen ==
Zugelassene [[Indikation]]en sind [[Bluthochdruck]], [[Aszites]] und [[Ödem]]e (einschließlich [[Hirnödem]]) etwa infolge [[Herzinsuffizienz]] oder aufgrund von Leber-, Nierenerkrankungen oder von Verbrennungen, unter bestimmten Umständen auch drohendes [[Nierenversagen]]. Ferner wird Furosemid bei [[Hyperkaliämie]] eingesetzt, um überschüssiges Kalium auszuschwemmen.

== Kontraindikationen ==
Kontraindikationen sind: [[Hypovolämie]], [[Anurie]], [[Hypokaliämie]], Einsatz in der [[Stillzeit]] und das [[Hepatische Enzephalopathie|hepatische Koma]].

Zu [[Nebenwirkung]]en siehe Artikel [[Schleifendiuretikum]].

== Analytik ==
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung kommt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[Gaschromatographie]] oder der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] zum Einsatz.<ref>C. Brunelli, C. Bicchi, A. Di Stilo, A. Salomone, M. Vincenti: ''High-speed gas chromatography in doping control: fast-GC and fast-GC/MS determination of beta-adrenoceptor ligands and diuretics.'' In: ''J Sep Sci.'', Dezember 2006, Band 29, Nr. 18, S. 2765–2771. PMID 17305237</ref><ref>D. I. Sora, S. Udrescu, F. Albu, V. David, A. Medvedovici: ''Analytical issues in HPLC/MS/MS simultaneous assay of furosemide, spironolactone and canrenone in human plasma samples.'' In: ''J Pharm Biomed Anal.'', September 2010, Band 52, Nr. 5, 5, S. 734–740. PMID 20307949</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Diurapid (D), Furanthril (D), Furobeta (D), Furodrix (CH), Furogamma (D), Furohexal (A), Furon (A), Furorese (D), Furosal (D), Fursol (CH), Fusid (D), Jufurix (D), Lasix (D, A, CH), Oedemex (CH), diverse Generika (D, A, CH), Furosemide (F)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Betasemid (D), Diaphal (D), Furorese comp (D), Furo-Spirobene (A), Furospir (CH), Lasilacton (A, CH), Lasitace (A), Osyrol-Lasix (D), Spiro comp (D), Spiro-D (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chloranilin]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]
[[Kategorie:Furan]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Diuretikum]]
[[Kategorie:Notfallmedikament]]

Furosemid - Versionsgeschichte

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