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2026-03-05T21:01:35Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of furfuryl alcohol.svg|160px|Strukturformel von Furfurylalkohol]]
| Andere Namen = * Furyl-2-carbinol
* alpha-Furfurylcarbinol
* alpha-Hydroxymethylfuran
* 2-Furancarbinol
* Furfuralkohol
* 2-Furanmethanol
| Summenformel = C5H6O2
| CAS = {{CASRN|98-00-0}}
| EG-Nummer = 202-626-1
| ECHA-ID = 100.002.388
| PubChem = 7361
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 98,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,13 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Furfurylalkohol|ZVG=27380|CAS=98-00-0|Abruf=2024-03-14}}</ref>
| Schmelzpunkt = −31 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 171 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *0,53 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*1,1 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*4,5 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,487 (20 °C)<ref>Gerhard W. Becker, Dietrich Braun, Wilbrand Woebcken; Kunststoffhandbuch 11 Bde. in 17 Tl.-Bdn., Bd. 10, Duroplaste: BD 10; ISBN 3-446-14418-8.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.388|Name=Furfuryl alcohol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311|315|319|330|335|351|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|304+340|310|362|305+351+338|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 40 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Furfurylalkohol |CAS-Nummer=98-00-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=177 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Furfurylalkohol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkohole]] und [[Heterocyclen|substituierten Sauerstoffheterocyclen]]. Sie leitet sich vom [[Furan]] ab und unterscheidet sich von diesem durch eine zusätzliche [[Hydroxymethylgruppe]].

== Vorkommen ==
[[Datei:coffee beans2.jpg|links|mini|Geröstete Kaffeebohnen]]
Natürlich kommt Furfurylalkohol unter anderem in der [[Gemeine Schafgarbe|Gemeinen Schafgarbe]], in [[Tee (Pflanze)|Teeblättern]], in den Wurzeln von [[Echtes Süßholz|Echtem Süßholz]], im Holz des [[Zedrachbaum]]s, in [[Sesam]] und den Blüten und Früchten des [[Gewürznelkenbaum]]s vor.<ref name="Dr. Duke" /> Auch zum Geruch von geröstetem [[Kaffee]] trägt es bei.<ref name="Beverages2020" />

== Gewinnung und Darstellung ==
[[Datei:Khoya krish.jpg|mini|links|140px|Maisspindeln – Rohstoff zur Herstellung von Furfurylalkohol]]
Industriell wird Furfurylalkohol durch katalytische [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] aus [[Furfural]] gewonnen.
Da Furfural aus hemicellulosereichen landwirtschaftlichen Reststoffen, wie etwa [[Maisspindel]]n ({{enS|corn cob}}) oder [[Bagasse]], gewonnen wird, wird auch Furfurylalkohol vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.<ref name="Türk">Oliver Türk: ''Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe.'' Springer Vieweg, Wiesbaden, 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 443–454.</ref> Es kann also vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden.
[[Datei:Herstellung Furfurylalkohol V1.svg|hochkant=3.2|rahmenlos|zentriert|Schema zur Gewinnung von Furfurylalkohol aus Hemicellulose]]

Furfurylalkohol kann auch mittels einer [[Cannizzaro-Reaktion]] durch [[Disproportionierung]] von Furfural hergestellt werden, wobei auch [[2-Furancarbonsäure]] entsteht.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-06-02139|Name=Furfurylalkohol|Abruf=2019-01-13}}</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Carbeniumion Furfurylalkohol.svg|mini|hochkant=0.7|Mesomeriestabilisiertes Carbeniumion, das als reaktive Zwischenstufe bei der Kondensation auftritt]]
=== Physikalische Eigenschaften ===
Furfurylalkohol ist eine farblose bis klar-gelbe Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch. Bei einem Kontakt mit Luft oder Licht verfärbt sich die Verbindung braun bis rotbraun. Sie ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln (z. B. Ethanol, Diethylether), löslich in [[Chloroform]].<ref>{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=266 |Endseite= }}</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Verbindung ist vielfältig reaktionsfähig. Im sauren Medium können [[mesomerie]]stabilisierte [[Carbeniumion]]en gebildet werden. Diese sind Ausgangspunkt für Kondensationsreaktionen, bei denen unterschiedlich verknüpfte und unterschiedlich lange lineare Oligomere entstehen ([[Furanharz]]e).<ref name="Türk" /> Überwiegend sind die Furanringe über [[Methylengruppe]]n (–CH2–) verknüpft, daneben gibt es allerdings auch Verknüpfungen über Dimethylenethergruppen (–CH2–O–CH2–).<ref name="Barr">{{Literatur |Autor=J. B. Barr & S. B. Wallon |Titel=The Chemistry of Furfuryl Alcohol Resins |Sammelwerk=Journal of Applied Polymer Science |Band=15 |Datum=1971 |Seiten=1079-1090 |DOI=10.1002/app.1971.070150504}}</ref><ref name="Kottke">{{Literatur |Autor=R. H. Kottke |Titel=Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology |Auflage=1 |Verlag=Wiley |Datum=2001 |ISBN=978-0-471-48494-3 |DOI=10.1002/0471238961.0621180111152020.a01 |Kapitel=Furan Derivates}}</ref><ref name="Gandini">{{Literatur |Autor=Alessandro Gandini & Mohamend Naceur Belgacem |Hrsg=Hanna Dodiuk & Sidney H. Goodman |Titel=Furans |Sammelwerk=Handbook of Thermoset Plastics |Verlag=Elsevier |Ort=Amsterdam |Datum=2014 |ISBN=978-1-4557-3107-7 |Seiten=93–110}}</ref><ref name="Gandini2">{{Literatur |Autor=Alessandro Gandini & Mohamend Naceur Belgacem |Titel=Furans in Polymer Chemistry |Sammelwerk=Progress in Polymer Science |Band=22 |Nummer=6 |Datum=1997 |Seiten=1203–1379 |DOI=10.1016/S0079-6700(97)00004-X}}</ref> Besonders unter stark sauren Bedingungen wird aus diesen jedoch [[Formaldehyd]] abgespalten und es entstehen wiederum Methylengruppen.<ref name="Gandini"/><ref name="Gandini2"/>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Furfurylalkohol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 75 °C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,8 Vol.‑% (70 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 16,3 Vol.‑% (670 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Der eine untere Explosionspunkt beträgt 70 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,8 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 390 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
[[Datei:Beispiel für Furfuryliertes Holz mit einem Beladungsgrad von 30-35%.jpg|mini|130px|Furfuryliertes Holz]]
Furfurylalkohol wird hauptsächlich zur Herstellung von Furanharzen genutzt, welche vielfältige Anwendungsmöglichkeiten haben.<ref name="Kottke" /> Weiterhin dient es als [[Lösungsmittel]] und [[Reaktivverdünner]] in anderen [[Harz (Material)|Harzen]]<ref name="Türk" /> und wird in [[Netzmittel]]n<ref name="Römpp" /> genutzt. Neuerdings wird es auch in der chemischen [[Holzmodifikation]] bei der Herstellung von [[Furfuryliertes Holz|furfuryliertem Holz]] verwendet.<ref name="Römpp" />

== Risikobewertung ==
Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung]] (IARC) stufte Furfurylalkohol im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: ''Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents.'' In: ''[[The Lancet Oncology]].'' 18, 2017, S. 1003–1004, [[doi:10.1016/S1470-2045(17)30505-3]].</ref>

Furfurylalkohol wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Furfurylalkohol war die Besorgnis bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], [[Verbraucher]]verwendung, [[Umwelt]]exposition, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von [[Polen]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/8f967350-0e62-7a52-47f3-44f6305b0db8 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.388 |Name=Furfuryl alcohol |Evaluationsjahr=2013 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Weblinks ==
* {{Inchem |Typ=jecmono |ID=v46je08 |Name=Furfuryl Alcohol and Related Substances }}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Beverages2020">{{Literatur |Autor=Denis Richard Seninde, Edgar Chambers |Titel=Coffee Flavor: A Review |Sammelwerk=Beverages |Band=6 |Nummer=44 |Datum=2020 |Seiten=1–25 |DOI=10.3390/beverages6030044}}</ref>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=54369 |Typ=c |Name=FURFURYL-ALCOHOL |Abruf=2024-06-30}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4405813-5}}

[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]
[[Kategorie:Furan]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Furfurylalkohol - Versionsgeschichte

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