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2026-04-06T20:28:10Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Furfural.svg|150px|Strukturformel von Furfural]]
| Andere Namen = * Furan-2-aldehyd
* Fural
* Furan-2-carbaldehyd
* Furancarbonal
* 2-Formylfuran
* Furfurol
* {{INCI|Name=FURFURAL |ID=33965 |Abruf=2021-10-22}}
| Summenformel = C5H4O2
| CAS = {{CASRN|98-01-1}}
| EG-Nummer = 202-627-7
| ECHA-ID = 100.002.389
| PubChem = 7362
| ChemSpider =
| DrugBank = DB16856
| Beschreibung = farblose, sich leicht braun färbende Flüssigkeit mit stechend-süßem, brotigem, karamellartigem Geruch<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-06-02135|Name=Furfural|Abruf=2014-12-10}}</ref>
| Molare Masse = 96,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,16 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −37 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 162 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 2,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (83 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="Römpp" />
| Brechungsindex = 1,5261 (20 °C)<ref name="CRC90_3_266">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=266}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.389|Name=2-furaldehyde|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Furaldehyd|ZVG=25010|CAS=98-01-1|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|301|312|330|315|319|335|351|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * ''keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Furfural |CAS-Nummer=98-01-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=65 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Bromatologia i Chemia Toksykologiczna., 13(371), 1980.</ref> }}
}}

'''Furfural''' (von [[lateinisch]] ''furfur'', Kleie) ist ein flüchtiges, farbloses, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes, giftiges [[Öle|Öl]] mit [[bittermandel]]artigem Geruch. In Wasser ist es kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich. Es gehört zur Stoffklasse der [[Heterocyclen|heterocyclischen]] [[Aldehyd]]e. Da es vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden kann und ein wichtiger Synthesebaustein ist, besitzt es großes Potenzial als [[Plattformchemikalie]].<ref name="Bozell">{{Literatur| Autor=Joseph J. Bozell & Gene R. Petersen| Titel=Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited| Sammelwerk=Green Chemistry| Band=12| Nummer=4| Datum=2010| Seiten=525–728| DOI=10.1039/b922014c}}</ref>

== Geschichte ==
Furfural wurde 1831 erstmals vom deutschen Chemiker [[Johann Wolfgang Döbereiner]] durch Destillation von [[Kleie]] mit verdünnter Schwefelsäure erhalten.<ref name="Römpp" /> Der Aldehyd wurde zunächst als Furfurol bezeichnet,<ref>Übersichtsartikel: A. V. Wacek I.: ''Furfurol.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 54, 1941, S. 453–458, {{DOI|10.1002/ange.19410544302}}. A. v. Wacek: ''Furfurol. Nachtrag.'' In: ''Die Chemie.'' 55, 1942, S. 30–30, {{DOI|10.1002/ange.19420550305}}.</ref> der Name Furfural bürgerte sich erst nach dem [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] ein.

== Vorkommen ==
[[Datei:ClovesDried.jpg|mini|links|Gewürznelken enthalten natürlicherweise Furfural]]
Furfural kommt natürlich als Bestandteil [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]] z. B. in [[Gewürznelke]]n und verschiedenen anderen Pflanzen vor. Auch in ''[[Atractylodes lancea]]'',<ref name="Dr. Dukes 46895" /> [[Gemüsekohl|''Brassica oleracea'']],<ref name="Dr. Dukes 46895" /> [[Duftpelargonie|''Pelargonium graveolens'']]<ref name="Dr. Dukes 46896" /> und der [[Echte Guave|Echten Guave]]<ref name="Dr. Dukes 46896" /> kann Furfural nachgewiesen werden.

Furfural entsteht beim Erhitzen von [[kohlenhydrat]]reichen Lebensmitteln aus [[Monosaccharide|Mono-]] und [[Disaccharide]]n über die entsprechenden 3-Desoxypentosen und ist zusammen mit substituierten Furfuralen flüchtiges Hauptprodukt bei der [[Karamelisierung]]. Bei weiterer thermischer Behandlung von Lebensmitteln ist Furfural Vorläufer für wichtige heterocyclische [[Aromastoffe]] wie die [[Furane (Stoffgruppe)|Furan]]- und [[Thiophene|Thiophen]]-Derivate. Furfural disproportioniert leicht unter Bildung von [[Furfurylalkohol]] und [[2-Furancarbonsäure]] ([[Cannizzaro-Reaktion]]).<ref name="Römpp" />
{{Absatz|links}}

== Gewinnung ==
Furfural erhält man durch Einwirkung von Schwefelsäure auf die in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. [[Maisspindel]]n oder [[Bagasse]])<ref name="Türk">Oliver Türk: '' Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe.'' Springer Vieweg, Wiesbaden, 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 443–454.</ref> enthaltenen [[Pentosen]] in einer [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]]. Auch bei der [[Zellstoff#Herstellung|Zellstoffgewinnung]] nach dem Magnesiumbisulfitverfahren bildet sich eine größere Menge Furfural, das aus der Kochlauge extrahiert werden kann.<ref name="Lenzing">{{Webarchiv|url=http://www.lenzing.com/sites/nh/html/3_2.htm |wayback=20160304090138 |text=Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe – Die Zellstoffgewinnung }}</ref>

== Verwendung ==
Furfural und das daraus gewinnbare [[Furan]] sind vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkörper für Synthesen in der [[Heterocyclen]]- und damit auch [[Naturstoffchemie|Naturstoff]]-, [[Arzneistoff]]- und [[Lösungsmittel]]chemie interessant. Von Furfural ausgehend können zahlreiche Verbindungen hergestellt werden, daher besitzt es großes Potenzial als Plattformchemikalie.<ref name="Bozell"></ref><ref name="Türk"></ref>
[[Datei:Furfural als Plattformchemikalie.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2.7]]
Weiterhin wird es zur Herstellung von [[Kunstharz]]en und als Ausgangsstoff für [[Chemiefaser|Chemiefaserstoffe]] verwendet.

Als Reagenz dient es unter anderem zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle und zur Konzentrierung von [[Vitamin A]] aus Fischleberölen.

Zur Unterscheidung von [[Heizöl]] und [[Dieselkraftstoff]] wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizöl beigemischt. Seit 2002 wird stattdessen EU-weit [[Solvent Yellow 124]] als chemischer Marker verwendet.<ref name="DIN 51426">DIN 51426.</ref>

Furfural wird auch zur Herstellung von [[Furanharz]]en genutzt.<ref name="Gardziella">Arne Gardziella: '' Furanharze (FF).'' In: Wübrand Woebcken (Hrsg.): ''Kunststoffhandbuch'' (=''Duroplaste.'' Band 10). 2. vollständig neu bearbeitete Auflage, Hanser Verlag, München, 1988, ISBN 978-3-446-14418-7, S. 70–84.</ref>

== Sicherheitshinweise/Risikobewertung ==
Furfural bewirkt bereits bei Konzentrationen von weniger als 0,1 Vol.-% starke Schleimhautsekretion, höhere Konzentrationen führen zu Entzündungen der Atemwege und zu Lungenödem. Die Flüssigkeit wird auch über die Haut aufgenommen. Furfural ist als [[Krebs (Medizin)|krebs]]erzeugend, Kategorie 2 eingestuft.<ref name="GESTIS" />

Furfural wurde 2017 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Furfural waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung läuft seit 2022 und wird von [[Dänemark]] durchgeführt.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.389 |Name=2-furaldehyde |Evaluationsjahr=2022 |Status=Ongoing |Abruf=2023-11-28}}</ref>

== Weblinks ==
* {{NIST|98-01-1}}
* Eintrag [http://www.chemicalland21.com/industrialchem/solalc/FURFURAL.htm ''Furfural''] bei Chemicalland21.com

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes 46895">{{DrDukesDB|ID=46895 |Typ=c |Name=2-FURALDEHYDE |Abruf=2024-07-28}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 46896">{{DrDukesDB|ID=46896 |Typ=c |Name=2-FURFURAL |Abruf=2024-07-28}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4272610-4|LCCN=sh/99/011536}}

[[Kategorie:Aromatischer Aldehyd]]
[[Kategorie:Furan]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Furfural - Versionsgeschichte

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