https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FuranosenFuranosen - Versionsgeschichte2026-06-22T02:49:11ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Furanosen&diff=151466&oldid=previmported>Meinichselbst: Parameter fix2025-06-07T12:46:41Z<p>Parameter fix</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Dieser Artikel|behandelt die chemische Verbindung Furanosen. Zur japanischen Bahnstrecke siehe [[Furano-Linie]].}}<br />
Als '''Furanosen''' bezeichnet man [[Lactole]], die einen Fünfring aus vier [[Kohlenstoff]]- und einem [[Sauerstoff]]-Atom sowie an einem der [[Sauerstoffbrücke]] benachbarten C-Atom eine [[Hydroxygruppe]] enthalten.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie.'' 2. durchgesehene Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S.&nbsp;638.</ref> Der Ring entsteht in bestimmten [[Monosaccharid]]en durch intramolekulare [[Halbacetal]]<nowiki />bildung zwischen der [[Carbonylgruppe]] und einer OH-Gruppe unter Entstehung eines Fünfrings mit einem Sauerstoffatom und vier Kohlenstoffatomen als Ringglieder.<br />
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Furan, Tetrahydrofuran und Furanose'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| Furan || Tetrahydrofuran || α-<small>D</small>-Altrofuranose<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:Blue FURANE V.1.svg|85px|Furan]] || [[Datei:Blue THF V.1.svg|85px|Furan]] || [[Datei:Blue D-Altrose(alpha-FURANOSE) V.1.png|210px|α-<small>D</small>-Altrofuranose]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Bemerkung<br />
| Furan-Ring (<span style="color:blue;">'''blau'''</span>)<br />
| Tetrahydrofuran-Ring (<span style="color:blue;">'''blau'''</span>)<br />
| Tetrahydrofuran-Ring <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
Bei allen Monosacchariden mit mindestens vier Kohlenstoffatomen liegt in wässriger Lösung ein Gleichgewicht aus offenkettiger und zyklischer Form vor, wobei die Ringform stabiler ist. Hierbei werden Ringe aus fünf Atomen als Furanosen bezeichnet, Ringe mit sechs Atomen als [[Pyranosen]]. Auch höhermolekulare Kohlenhydrate ([[Disaccharide|Di-]], [[Oligosaccharide|Oligo-]] und [[Polysaccharide]]) bauen sich aus ringförmigen [[Monomer]]en auf.<br />
<br />
Der Name leitet sich von dem [[Heterocyclen|heterocyclischen]] Molekül [[Furan]] ab, das jedoch im Ringsystem auch zwei [[Doppelbindung]]en enthält, also – im Gegensatz zu den Furanosen – ein Aromat ist.<br />
<br />
== Nomenklatur von Furanosen ==<br />
[[Datei:Blue D-Altrose(alpha-FURANOSE) V.2.png|mini|Nummerierung der Kohlenstoffatome beginnend mit dem anomeren Kohlenstoffatom 1 am Beispiel von α-<small>D</small>-Altrofuranose mit dem <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten Tetrahydrofuranring.]]<br />
Die Atome des Fünfringes (Tetrahydrofuranring) werden derart nummeriert, dass dem [[anomer]]en Kohlenstoffatom (ursprüngliches Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe der [[Aldose]] bzw. [[Ketosen|Ketose]]) stets die Position 1 zugewiesen wird. Die Position der Hydroxygruppen ergibt sich dann aus dem [[Lokant]]en des Kohlenstoffatoms, an das dieses in der acyclischen Form gebunden ist. Weitere Konventionen sind in der wissenschaftlichen Literatur beschrieben.<ref name="Supramolecular">{{cite book<br />
| author=Furhop, J.H.; Endisch, C.<br />
| title=Molecular and Supramolecular Chemistry of Natural Products and Their Model Compounds<br />
| publisher=CRC Press<br />
| year=2000<br />
| isbn=0-8247-8201-1 |language=en<br />
}}</ref><br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:left" width="40%"<br />
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"<br />
| α-Furanose und β-Furanose ausgewählter <small>D</small>-Aldosen<br />
|-<br />
| [[Datei:Alpha + beta D-Allose (FURANOSE) V.1.png|zentriert|730px]] <small>D</small>-[[Allose]] (Mitte) sowie die beiden Furanoseformen<br />
|-<br />
| [[Datei:Alpha + beta D-Altrose (FURANOSE) V.1.png|zentriert|730px]] <small>D</small>-[[Altrose]] (Mitte) sowie deren beide Furanoseformen<br />
|-<br />
| [[Datei:Alpha + beta D-Glucose (FURANOSE) V.1.png|zentriert|730px]] <small>D</small>-[[Glucose]] (Mitte) sowie deren beide Furanoseformen<br />
|-<br />
| [[Datei:Alpha + beta D-Mannose (FURANOSE) V.1.png|zentriert|730px]] <small>D</small>-[[Mannose]] (Mitte) sowie deren beide Furanoseformen<br />
|-<br />
| [[Datei:Alpha + beta D-Gulose (FURANOSE) V.1.png|zentriert|730px]] <small>D</small>-[[Gulose]] (Mitte) sowie deren beide Furanoseformen<br />
|-<br />
| [[Datei:Alpha + beta D-Idose (FURANOSE) V.1.png|zentriert|730px]] <small>D</small>-[[Idose]] (Mitte) sowie deren beide Furanoseformen<br />
|-<br />
| [[Datei:Alpha + beta D-Galactose (FURANOSE) V.1.png|zentriert|730px]] <small>D</small>-[[Galactose]] (Mitte) sowie deren beide Furanoseformen<br />
|-<br />
| [[Datei:Alpha + beta D-Talose (FURANOSE) V.1.png|zentriert|730px]] <small>D</small>-[[Talose]] (Mitte) sowie deren beide Furanoseformen<br />
|}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Monosaccharid| Furanosen]]</div>imported>Meinichselbst