imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T11:11:34Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Furanol Grundstruktur V1.svg|150px|Strukturformel von Furaneol]]
| Strukturhinweis = Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem '''*''' markiert)
| Andere Namen = * 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2''H'')-furanon
* Alleton
* Erdbeer-Furanon
* HD3F
* {{INCI|Name=DIMETHYLHYDROXY FURANONE|ID=75895 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel = C6H8O3
| CAS = {{CASRN|3658-77-3}}
| EG-Nummer = 222-908-8
| ECHA-ID = 100.020.826
| PubChem = 19309
| ChemSpider = 18218
| Beschreibung = weißer bis gelblicher Feststoff<ref name="Merck">{{Merck|843802|Abruf=2012-03-31|Name=2,5-Dimethyl-4-hydroxy-(2H)-furan-3-on}}</ref>
| Molare Masse = 128,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 73–77 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 215,5 °C<ref name="goods" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit =
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W317454|Name=4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, natural, ≥ 98 %, fg|Abruf=2012-03-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1608 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Furaneol''' ist eine auch natürlich vorkommende [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Furanone]]. Der Name ist ein eingetragenes [[Warenzeichen]] der Firma [[Firmenich (Unternehmen)|Firmenich S.A. Genf]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Erdbeere 2008-2-27.JPG|mini|links|Erdbeere]]
Furaneol kommt natürlich in [[Erdbeeren]]<ref>D. Ulrich, Edelgard Hoberg, Adolf Rapp, Steffen Kecke: ''Analysis of strawberry flavour - discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds.'' In: ''Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A.'' 205, 1997, S. 218, [[doi:10.1007/s002170050154]].</ref> und einer Vielzahl von anderen Früchten vor. So ist es mitverantwortlich für den Geruch von frischer [[Ananas]].<ref>{{Literatur |Autor=Y. Tokitomo, M. Steinhaus, A. Büttner, P. Schieberle |Titel=Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation |Sammelwerk=[[Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry]] |Band=Vol. 69 |Nummer=7 |Datum=2005 |Seiten=1323–30 |Sprache=en |DOI=10.1271/bbb.69.1323 |PMID=16041138}}</ref> Es ist auch für den Geruch von [[Buchweizen]]<ref>{{Literatur |Autor=D. Janes, D. Kantar, S. Kreft, H. Prosen |Titel=Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS |Sammelwerk=[[Food Chemistry]] |Band=Vol. 112 |Datum=2008 |Seiten=120 |Sprache=en |DOI=10.1016/j.foodchem.2008.05.048}}</ref> und [[Tomate]]n<ref>R. G. Buttery, G. R. Takeoka, M. Naim, H. Rabinowitch, Y. Nam: ''Analysis of Furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate.'' In: ''Journal of agricultural and food chemistry.'' Band 49, Nummer 9, September 2001, S. 4349–4351. PMID 11559136.</ref> wichtig. Auch zum Geruch von geröstetem [[Kaffee]] trägt es bei.<ref name="Beverages2020">{{Literatur |Autor=Denis Richard Seninde, Edgar Chambers |Titel=Coffee Flavor: A Review |Sammelwerk=Beverages |Band=6 |Nummer=44 |Datum=2020 |Seiten=1–25 |DOI=10.3390/beverages6030044}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Für die Synthese von Furaneol sind verschiedene Reaktionen bekannt.

Es wurde 1963 zuerst von Hodge et al. durch eine [[Maillard-Reaktion]] von [[Rhamnose]] mit [[Piperidinacetat]] synthetisiert und 1965 durch Rodin auch in Ananas nachgewiesen.<ref name="Teranishi">{{Literatur |Autor=Roy Teranishi |Titel=Flavor chemistry: thirty years of progress |Verlag=Springer |Datum=1999 |ISBN=0-306-46199-4 |Seiten=361 |Online={{Google Buch | BuchID=P3AggY-dWikC | Seite=361}}}}</ref>

Es kann auch durch eine fünfstufige Reaktion ausgehend von [[Weinsäure]] in geringer Ausbeute gewonnen werden. Der entscheidende Zwischenschritt ist dabei die Bildung von (4''R'',5''R'')-4,5-Diacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan durch Umsetzung von [[Methylmagnesiumchlorid]] mit dem entsprechenden 4,5-bis(Dimethylamid).<ref>{{Literatur |Autor=Mark A. Briggs, Alan H. Haines, Haydn F. Jones |Titel=Synthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (furaneol) from (2R,3R)-tartaric acid |Sammelwerk=J. Chem. Soc., Perkin Trans. |Band=1 |Datum=1985 |Seiten=795–798 |DOI=10.1039/P19850000795}}</ref>

Möglich ist ebenfalls die Synthese durch [[Elektrohalogenierung]] eines geschützten Hexindiols (zum Beispiel [[3-Hexin-2,5-diol]]) in einer dreistufigen Reaktion mit 39-prozentiger Ausbeute oder die Zyklisierung von
Hexandionsystemen (zum Beispiel [[Hexan-3,4-dion]]).<ref name="Pundsack" />

Ebenfalls möglich ist die biotechnologischen Darstellung ausgehend von [[Fructose-1,6-bisphosphat]], der ein Reaktionsschema zugrunde liegt, das stark an die [[Glykolyse]] angelehnt ist.<ref name="Pundsack" />

Die Biosynthese in Erdbeeren beginnt bei [[6-Deoxyfructose]] über Furaneol-glycosid zu Furaneol.<ref name="Hall">{{Literatur |Autor=Uwe-Jens Salzer |Titel=Handbuch Aromen und Gewürze |Band=1 |Verlag=Behrs |Datum=1999 |ISBN=3-86022-558-8 |Seiten=22 |Online={{Google Buch | BuchID=easWI9Gnn3MC | Seite=22}}}}</ref>

== Stereochemie ==
Es kommt in zwei [[Enantiomer|enantiomeren]] Formen als (+)-(2''R'')-Furaneol und (–)-(2''S'')-Furaneol vor, wobei der Geruch hauptsächlich von der (''R'')-Form ausgeht.<ref>John C. Leffingwell: [http://www.leffingwell.com/chirality/furaneol.htm Chirality & Odour Perception – The Furaneols].</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Furaneol (2 Enantiomere)
|-
| [[Datei:(S)-Furanol V1.svg|150px|''(S)''-Furaneol]] (''S'')-Konfiguration
| [[Datei:(R)-Furanol V1.svg|150px|''(R)''-Furaneol]] (''R'')-Konfiguration
|}

== Eigenschaften ==
Die Substanz ist ein weißer bis gelblicher oxidations- und wärmeempfindlicher Feststoff.<ref name="Sigma" /> Sein Aroma ist facettenreich und verändert sich von fruchtig in starker Verdünnung über karamellartig bis hin zu röstartig in höheren Konzentrationen.<ref name="Pundsack">{{Literatur |Autor=Edgar Pundsack |Titel=Technische Aspekte der natürlichen Darstellung und Aufarbeitung von 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-(2H)-furan-3-on (Furaneol) |Ort=Hannover |Datum=1999 |Kommentar=Dissertation |DNB=960294384/34}}</ref>

== Verwendung ==
Furaneol wird als Aromastoff verwendet.<ref name="goods">Eintrag zu [https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1000931.html ''strawberry furanone''] bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 11. Dezember 2017.</ref> Seiner niedrigen [[Geruchsschwelle]] (nasal: 150 µg/kg, retronasal: 30 µg/kg Wasser) verdankt Furaneol seine Verwendung in der Lebensmittelindustrie als Aromakomponente und [[Geschmacksverstärker]] für Backerzeugnisse.<ref name="Pundsack" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Dihydrofuran]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Enon]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Furaneol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen