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{{Dieser Artikel|behandelt die chemische Verbindung Furan; für den gleichnamigen Fluss in Frankreich siehe [[Furan (Fluss)]], und für den ehemaligen französischen Automobilhersteller siehe [[Ateliers du Furan]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Furan.svg]]
| Andere Namen = * Furfuran
* Divinylenoxid
* Oxacyclopentadien
* Oxol
| Summenformel = C4H4O
| CAS = {{CASRN|110-00-9}}
| EG-Nummer = 203-727-3
| ECHA-ID = 100.003.390
| PubChem = 8029
| ChemSpider = 7738
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit von chloroformartigem Geruch<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-06-02122|Name=Furan|Abruf=2014-06-07}}</ref>
| Molare Masse = 68,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="römpp" />
| Dichte = 0,94 g·cm−3 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Furan|ZVG=30810|CAS=110-00-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −86 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 32 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 658 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 964 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1370 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1910 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,421 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|185922|Name=Furan|Abruf=2011-04-02}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.390|Name=Furan|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|224|302|332|315|341|350|373|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|019}}
| P = {{P-Sätze|210|233|273|304+340+312|308+313|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.003.390|Artikel57=a|Abruf=2014-07-16}}
| Standardbildungsenthalpie = −62,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Furan''' (Furfuran) ist eine in [[Wasser]] schlecht lösliche [[Organische Chemie|organische]] [[Flüssigkeit]] aus der Gruppe der [[Heteroaromaten|aromatischen]] [[Sauerstoff|sauerstoffhaltigen]] [[Heterocyclen]] bzw. [[Enolether]].

== Geschichte ==
Der Name ''Furan'' leitet sich vom lateinischen Wort ''{{lang|la|furfur}}'' für [[Kleie]] ab.<ref>Alexander Senning. ''Elsevier's Dictionary of Chemoetymology''. Elsevier, 2006, ISBN 0-444-52239-5.</ref> Als erstes Furanderivat stellte der Chemiker [[Carl Wilhelm Scheele]] 1780 [[Furan-2-carbonsäure]] (''Brenzschleimsäure'') her.
[[Johann Wolfgang Döbereiner]] berichtete 1831 von einem weiteren wichtigen [[Derivat (Chemie)|Derivat]], dem [[Furfural]], neun Jahre später konnte es der schottische Chemiker [[John Stenhouse]] charakterisieren.
Furan stellte 1870 der Chemiker [[Heinrich Limpricht]] her. Er nannte es fälschlicherweise ''Tetraphenol''.<ref>{{Literatur |Autor=H. Limpricht |Titel=Ueber das Tetraphenol C4H4O |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=3 |Nummer=1 |Datum=1870 |Seiten=90–91 |DOI=10.1002/cber.18700030129}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ernest Harry Rodd |Titel=Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise |Verlag=Elsevier |Ort=Amsterdam, New York |Datum=1971 |Sprache=en}}</ref>

== Entstehung ==
Furan ist unter anderem im Kaffee enthalten und entsteht dort als Zersetzungsprodukt aus [[Furan-2-carbonsäure]] sowie infolge von [[Maillard-Reaktion]]en aus [[Aminosäuren]] bzw. [[Kohlenhydrate]]n.<ref name="römpp"/> Der Furangehalt ist dabei direkt von der angewandten Brühmethode abhängig.<ref>[http://www.presseportal.de/pm/7840/2332345/gesundheitsrisiko-durch-schadstoff-furan-im-kaffee-zdfzoom-dokumentation-stellt-aktuellen Gesundheitsrisiko durch Schadstoff Furan im Kaffee? „ZDFzoom“-Dokumentation stellt aktuellen Forschungsstand dar], 25. September 2012.</ref> Die gefundenen Konzentrationen liegen dabei zwischen 18 und 88 µg/l in gebrühtem Kaffee.<ref>[https://www.lgl.bayern.de/lebensmittel/chemie/toxische_reaktionsprodukte/furan/ue_2009_furan.htm Furan – Untersuchungsergebnisse des bayerischen Landesamtes für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit], 2009.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Furan wird technisch aus [[Furfural]] (Furan-2-carbaldehyd) hergestellt. Dieses kann durch [[Destillation]] von [[Kleie]] mit [[Schwefelsäure]] gewonnen werden. Zur [[Decarbonylierung]] (Abspaltung von [[Kohlenstoffmonoxid]]) des Furfurals wird es zusammen mit [[Zinkoxid]] und [[Chrom(III)-oxid]] auf 400 °C erhitzt. In einem alternativen Syntheseweg wird das Furfural zunächst mit Sauerstoff zur Furan-2-carbonsäure oxidiert und anschließend durch eine [[Decarboxylierung]] zu Furan umgesetzt. Eine weitere Möglichkeit zur Synthese von Furan und seiner Derivate bietet die Umsetzung von 1,4-Dicarbonylverbindungen (für Furan wird Butandial benötigt) mit trockenem [[Chlorwasserstoff]]-Gas oder mit [[Phosphor(V)-oxid]].<ref>[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]]: ''Organische Chemie''. 4. Auflage, Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-541504-X, S. 644.</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Furan chemical structure.png|mini|links|Verschiedene Darstellungen des Furanmoleküls]]
Furan ist ein [[Aromaten|Aromat]]: Ein Fünfring mit [[Sauerstoff]] als [[Heteroatom]], bei dem sechs π-Elektronen über den Ring delokalisiert sind. Dabei stammen vier Elektronen aus den beiden [[Doppelbindung]]en und zwei Elektronen aus dem p-Orbital des sp2-hybridisierten Sauerstoff-Atoms. Somit gehört es zu den [[Heteroaromaten]] und zu den [[Heterocyclen]]. Der aromatische Charakter ist jedoch schwächer als bei [[Pyrrol]] und [[Thiophen]] ausgeprägt.

Furan hat einen niedrigen [[Siedepunkt]] (32 °C) und schon bei [[Raumtemperatur]] einen hohen [[Dampfdruck]]. Es ist brennbar und – wegen des hohen Dampfdrucks – hochentzündlich.
<div style="clear:left;"></div>

== Gefahrenbewertung ==
Furan wurde am 19. Dezember 2012 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.390" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Furan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −36 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,3 Vol.‑% (64 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 14,3 Vol.‑% (405 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,68 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.<ref name="GESTIS"/> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,22 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 390 °C.<ref name="GESTIS" /><ref>E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

=== Gesundheitliche Aspekte ===
Untersuchungen an Ratten lassen eine [[Genotoxizität|genotoxische]] Wirkung vermuten.<ref>Carolin Neuwirth, Pasquale Mosesso, Gaetano Pepe et al.: ''Furan carcinogenicity: DNA binding and genotoxicity of furan in rats in vivo.'' In: ''Molecular nutrition & food research.'' Band 56, Nummer 9, September 2012, S. 1363–1374, {{DOI|10.1002/mnfr.201200226}}, PMID 22865590, {{PMC|3892142}}.</ref> In Ratten führt eine Dosis von >2 mg/kg Körpergewicht zu einer stark erhöhten Tumorrate. Die für den Menschen geschätzte tägliche Aufnahmemenge liegt bei 1,23 µg/kg Körpergewicht. Dies stellt einen geringen Sicherheitsabstand dar.<ref>Sabrina Moro, James Kevin Chipman, Jan-Willem Wegener et al.: ''Furan in heat-treated foods: Formation, exposure, toxicity, and aspects of risk assessment''. In: Molecular Nutrition & Food Research, 29. Mai 2012, {{DOI|10.1002/mnfr.201200093}}</ref> Die [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) hat Furan als möglicherweise [[Karzinogen|Krebs erregend]] für den Menschen eingestuft. Die genaue Wirkung im menschlichen Körper muss allerdings noch geklärt werden.

== Verwendung ==
Eine wichtige [[Chemische Reaktion|Reaktion]] des Furans ist die [[Hydrierung]] zum cyclischen [[Ether]] [[Tetrahydrofuran]], der oft als [[Lösungsmittel]] verwendet wird.

== Derivate ==
[[Furane (Stoffgruppe)|Furanderivate]] kommen in Aromen und [[Riechstoff]]en vor und wirken in der Natur als [[Pheromone]]. [[Furanfettsäuren]] werden von verschiedenen [[Pflanzen]] aus Fettsäuren synthetisiert und lassen sich in einer Vielzahl von Organismen nachweisen.

Ähnliche Strukturen bilden einige [[Kohlenhydrate]] (''Zucker''), diese werden als [[Furanosen]] bezeichnet, enthalten jedoch keine Doppelbindungen im Ring.

== Verwandte Verbindungen ==
* [[Benzofuran]], Furan mit einem kondensierten [[Benzol]]ring
* [[Dibenzofuran]], die Grundstruktur der Stoffklasse der [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|polychlorierten Dibenzofurane]]
* [[Furocumarine|Furanocumarine]]
* [[Pyrrol]], die Entsprechung des Furans, die [[Stickstoff]] enthält statt [[Sauerstoff]]
* [[Tetrahydrofuran]] (THF), die vollständig [[Hydrierung|hydrierte]] Entsprechung des Furans und ein gebräuchliches [[Lösungsmittel]]
* [[Thiophen]], die [[Schwefel]]-Entsprechung des Furans
* [[2,5-Dimethylfuran]]
* [[Pyrane]]

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
{{Wiktionary}}

* ''[https://www.bfr.bund.de/de/fragen_und_antworten_zu_furan_in_lebensmitteln-127914.html Fragen und Antworten zu Furan in Lebensmitteln]'' – [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR)]]. 28. Mai 2020

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4539288-2}}

[[Kategorie:Furan| ]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Furan - Versionsgeschichte

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