~2026-52723-7: /* Nur mit Vorsilben bezeichnete funktionelle Gruppen */

2026-01-31T01:11:08Z

Nur mit Vorsilben bezeichnete funktionelle Gruppen

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[[Datei:L-Tyrosine-coloured-functional-groups.svg|alternativtext=Strukturformel von L-Tyrosin mit eingefärbten funktionellen Gruppen|mini|L-Tyrosin enthält eine Hydroxy-, eine Amino- und eine Carboxy-Gruppe. Damit zählt es zu den [[Aminosäuren]] und den [[Phenole]]n.]]
In der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] versteht man unter einer '''funktionellen Gruppe''' (auch '''charakteristische Gruppe''') ein [[Atom]] oder eine Atomgruppe, die bei jedem Auftreten auch in verschiedenen [[Chemische Verbindung|Verbindungen]] ähnliche [[Stoffeigenschaft]]en und ein ähnliches [[Chemische Reaktion|Reaktionsverhalten]] zeigen. Die [[Molekül]]e werden gedanklich in ein relativ unreaktives Grundgerüst und eine oder mehrere funktionelle Gruppen unterteilt.<ref name="goldbook">{{Gold Book|functional group|F02555}}</ref> In diesem Zusammenhang wird von ''heterobifunktionalen'' Molekülen gesprochen (Beispiel: [[Ethanolamin]]) bzw. bei mehreren funktionellen Gruppen ''heteropolyfunktional'' (Beispiel: [[Tyrosin]]). Analog kann bei Molekülen mit mehreren gleichen funktionellen Gruppen von ''homobifunktional'' (Beispiel: [[Ethylenglycol]]) bzw. ''homopolyfunktional'' gesprochen werden (Beispiel: [[Glycerin]]).

Verbindungen, die gleiche funktionelle Gruppen, aber unterschiedliche Alkyl- oder Arylreste haben, werden auf Grund ihrer ähnlichen Eigenschaften zu [[Stoffklasse]]n zusammengefasst.

Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit [[Heteroatome]]n (meist O, N, S, P, Halogene) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C-[[Doppelbindung]]en, C≡C-[[Dreifachbindung]]en oder [[Aromaten]]) eingeteilt. Auch wenn Letztere manchmal nicht als „vollwertige“ funktionelle Gruppen, sondern nur als Strukturbausteine betrachtet werden, so zeigen sie doch ein besonderes und typisches Reaktionsverhalten, das die Bezeichnung funktionelle Gruppe und die jeweilige Zusammenfassung zu Stoffklassen rechtfertigt.

Im Fall von [[Anorganische Chemie|anorganischen]] oder [[Metallorganische Chemie|metallorganischen]] Verbindungen werden auch einfache [[Alkylgruppe|Alkyl-]] oder [[Arylgruppe]]n als funktionelle Gruppen angesehen. Alle [[Organische Chemie|organischen]] Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung ''[[Organylgruppe]]'' zusammengefasst.

Für funktionelle Gruppen gibt es zur Vereinfachung der Schreibung in Strukturformeln und Texten Abkürzungen, die in der [[Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie]] aufgelistet sind.

== Eigenschaften ==
Nach der Definition beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung meist erheblich. Die Art der Beeinflussung wird am Beispiel des [[Alkane|Alkans]] [[Butan]] und drei seiner strukturellen Abkömmlinge mit gleicher Anzahl von C-Atomen vor Augen geführt:

{| class="wikitable"
|-
! style="background-color:#AAC1FF; line-height:130%"| Struktureller Abkömmling mit gleicher Anzahl von C-Atomen
! style="background-color:#AAC1FF" | [[Chemische Verbindung|Verbindung]]
! style="background-color:#AAC1FF" | Halbstrukturformel
! style="background-color:#AAC1FF" | Eigenschaften
|-
| Ausgangsverbindung
| [[Butan]]
| H3C–CH2–CH2–CH3
| gasförmig
|-
| [[Carboxygruppe|Carboxyverbindung]]
| [[Butansäure]], auch Buttersäure
| H3C–CH2–CH2–COOH
| flüssig, übelriechend, reagiert sauer
|-
| [[Aminogruppe|Aminoverbindung]]
| [[Butan-2-amin]], auch 2-Butylamin
| H3C–CH(NH2)–CH2–CH3
| flüssig, übelriechend, reagiert basisch
|-
| Carboxy-'' und'' Aminoverbindung
| 4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure oder [[Gamma-Aminobuttersäure|γ-Aminobuttersäure (GABA)]]
| H2N–CH2–CH2–CH2–COOH
| fest, liegt in wässriger Lösung als [[Zwitterion]] vor: H3N+–CH2–CH2–CH2–COO−
|}

== Formeln und Nomenklatur ==
Gemäß Vorgabe der [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] ist die [[substitutive Nomenklatur]], die im Folgenden beschrieben wird, zur Benennung von Substanzen heranzuziehen. Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe ([[Präfixe und Suffixe in der Chemie|Präfix]]) oder als Endung ([[Präfixe und Suffixe in der Chemie|Suffix]]) im Namen der Gesamtverbindung anzugeben. Die Präfixe und Suffixe einiger funktionelle Gruppen werden aus sauerstoffhaltigen Gruppen abgeleitet, indem das O-Atom mit der [[Funktionelle Ersetzungsnomenklatur|funktionellen Ersetzungsnomenklatur]] verändert wird (z. B. ''-thiol'' aus ''-thio'' und ''-ol'', das O-Atom wird durch Schwefel ersetzt). Für gewisse Gruppen wurde kein eigenes Präfix festgelegt, sondern es wird aus kleineren, darin enthaltenen Gruppen zusammengesetzt (z. B. bei Amiden, welche mit Präfix -''oxo-'' und ''-amino-'' wie ein Keton und ein Amin behandelt werden).

Die IUPAC hat für die verschiedenen funktionellen Gruppen eine Rangfolge festgelegt. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Suffix verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Präfixe. Die Ausnahme bilden Radikale und geladene Gruppen, die sogenannte ''kumulative Suffixe'' bilden. Die funktionellen Gruppen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet. Die Tabelle gibt nicht die vollständige Liste der IUPAC wieder.<ref>{{Literatur |Titel=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |Hrsg=Henri A. Favre, Warren H. Powell |Verlag=Royal Soc. of Chemistry [u. a.] |Ort=Cambridge |Datum=2014 |Sprache=en |ISBN=978-0-85404-182-4 |Kapitel=Kapitel P-33 |Online=https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/P3.html#33 |Abruf=2024-04-18}}</ref><ref>{{Literatur |Titel=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |Hrsg=Henri A. Favre, Warren H. Powell |Verlag=Royal Soc. of Chemistry [u. a.] |Ort=Cambridge |Datum=2014 |Sprache=en |ISBN=978-0-85404-182-4 |Kapitel=Kapitel P-35 |Online=https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/P3.html#35 |Abruf=2024-12-18}}</ref><ref name="P-41">{{Literatur |Titel=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |Hrsg=Henri A. Favre, Warren H. Powell |Verlag=Royal Soc. of Chemistry [u. a.] |Ort=Cambridge |Datum=2014 |Sprache=en |ISBN=978-0-85404-182-4 |Kapitel=Kapitel P-41 |Online=https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/P4.html#41 |Abruf=2025-01-11}}</ref>

''Siehe auch:'' [[Nomenklatur (Organische Chemie)|Nomenklatur]]

Es gibt unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des [[Stammsystem]]s darstellt (Darstellung: R-C'''XYZ''') oder nicht (Darstellung: R'''-CXYZ'''). Der zweite Fall erhält die höhere Priorität. Auf ggf. notwendige Klammerungen wurde verzichtet.

Verwendete Platzhalter:

* ''R'' für einen [[Seitenkette|organischen Rest]]
* ''X'' für [[Halogenide]]
* ''Z'' für ein beliebiges Atom außer Wasserstoff ''H''
* # für einen [[Lokant]]en, wo sinnvoll

{| class="wikitable"
|-
! style="background-color:#AAC1FF" | Halbstrukturformel
! style="background-color:#AAC1FF" | Strukturformel
! style="background-color:#AAC1FF" | Stoffklasse
! style="background-color:#AAC1FF" | Vorsilbe (Präfix)
! style="background-color:#AAC1FF" | Endung (Suffix)
! style="background-color:#AAC1FF" | Beispiele
|-
|
| Z• bzw. Z''':''' Z•− Z•+
| [[Radikal (Chemie)|Radikale]] Radikalanionen Radikalkationen
| keine (früher Ylo-)
| -yl (Verlust eines H•) -yliden (Verlust zweier H•) u. a. m.
| (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxidanyl ([[2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl|TEMPO]]), Triplett-[[Carbene|Carben]]
|-
|
| Z−
| [[Anion]]en
| keine
| -id (Verlust von H+) -uid (Addition von H−) Als Endung: -at, -it
| Ethin-1-id ([[Acetylide|Acetlyid]])
|-
|
| Z+
| [[Kation]]en
| keine
| -ylium (Verlust von H−) -ium (Addition von H+) (früher -onium)
| Methanaminium ([[Methylammoniumchlorid|Methylammonium]]), [[kationische Tenside]]
|-
| colspan="6" |

=== Säuren ===
|-
| R–'''COOH''' R–C'''OOH'''
| [[Datei: Carboxylic Acid General Structure V.1.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.30|Allgemeine Struktur der Monocarbonsäure mit der blau markierten Carboxy-Funktion]]
| [[Carbonsäuren]]
| Carboxy- Carboxy- (Stammhydrid wird um ein C verkürzt)
| -carbonsäure -säure
| Butansäure ([[Buttersäure]]), [[Aminosäure]]n
|-
| R–'''COOOH''' R–C'''OOOH'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Peroxycarbonsäure.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.355|Allgemeine Struktur der Peroxycarbonsäure mit dem blau markierten Peroxycarboxyl-Rest]]
| [[Peroxycarbonsäure]]n
| Carbonoperoxoyl- #-hydroperoxy-#-oxo-
| -carboperoxosäure -peroxosäure
| Ethanperoxosäure ([[Peroxyessigsäure]])
|-
| R–'''CS–OH''' R–C'''S–OH''' R–'''CO–SH''' R–C'''O–SH''' R–'''CS–SH''' R–C'''S–SH'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Thiocarbonsäuren.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.30|Allgemeine Strukturen der Thiocarbonsäuren]]
| [[Thiocarbonsäuren]]
| Hydroxycarbonothioyl- -#-hydroxy-#-sulfanyliden- Sulfanylcarbonyl- -#-oxo-#-sulfanyl- Sulfanylcarbonothioyl- -#-sulfanyl-#-sulfanyliden-
| -carbothio-''O''-säure -thio-''O''-säure 
 -carbothio-''S''-säure -thio-''S''-säure 
 -carbodithiosäure -dithiosäure
|
|-
| R–'''SO2–OH'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Sulfonsäure.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.30|Allgemeine Struktur der Sulfonsäure]]
| [[Sulfonsäuren]]
| Sulfo-
| -sulfonsäure
| z. B. [[Benzolsulfonsäure]]
|-
| R–'''SO–OH'''
| [[Datei:FunktionelleGruppen Sulfinsäure.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.30|Allgemeine Struktur der Sulfinsäure]]
| [[Sulfinsäuren]]
| Sulfino-
| -sulfinsäure
|
|-
| R–'''COO−M+''' R–C'''OO−M+'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Carbonsäuresalze.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.40|Allgemeine Struktur von Carbonsäuresalzen]]
| [[Carboxylatgruppe|Carbonsäuresalze]]
| Metallcarboxylato- -
| Metall-...-carboxylat Metall-...-oat
| z. B. [[Essigsäure|Acetat]]
|-
| R–'''SO2–O−M+'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Sulfonsäuresalze.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.40|Allgemeine Struktur von Sulfonsäuresalzen]]
| [[Sulfonsäuresalz]]e
| Metallsulfonato-
| Metall-...-sulfonat
|
|-
| R–'''SO–O−M+'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Sulfinsäuresalze.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.40|Allgemeine Struktur von Sulfinsäuresalzen]]
| [[Sulfinsäuresalze]]
| Metallsulfinato-
| Metall-...-sulfinat
|
|-
| R–'''S–O−M+'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Sulfensäuresalze.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.40|Allgemeine Struktur von Sulfensäuresalzen]]
| [[Sulfensäuresalze]]
| Metallsulfenato-
| Metall-...-sulfenat
|
|-
| colspan="6" |

=== Anhydride ===
|-
| R1–'''CO–O–CO'''–R2
| [[Datei: FunktionelleGruppen Carbonsäureanhydrid.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.44|Allgemeine Struktur des Carbonsäureanhydrids]]
| [[Anhydrid|Carbonsäureanhydride]]
| -
| ...-säure...-säureanhydrid bei gleichen Säuren: ...-säureanhydrid
| z. B. [[Essigsäureanhydrid]]
|-
| colspan="6" |

=== Ester ===
|-
| R1–'''CO–O'''–R2
| [[Datei: FunktionelleGruppen Carbonsäureester.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.31|Allgemeine Struktur des Carbonsäureesters]]
| [[Carbonsäureester]]
| (R yl-)oxycarbonyl 
| (R yl-)...-carboxylat (R yl-)...-oat -
| z. B. [[Ethylacetat]]
|-
| R1–'''CO–S'''–R2
| [[Datei: FunktionelleGruppen Thiolester.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.35|Allgemeine Struktur der Thiolester]]
| [[Thiolester]]
| R1''oyl''-thio-
| ''S''-R2''yl''-R1-thioat
|
|-
| R1–'''SO2–O'''–R2
| [[Datei: FunktionelleGruppen Sulfonsäureester.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.31|Allgemeine Struktur des Sulfonsäureesters]]
| [[Sulfonsäureester]]
| (R yl-)oxysulfonyl-
| (R yl-)...-sulfonat
|
|-
| R–'''O–NO2'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Salpetersäureester.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.362|Allgemeine Struktur des Salpetersäureesters mit der blaumarkierte Salpetersäureester-(Nitrat-)Gruppe]]
| [[Salpetersäureester]]
|
| -nitrat
| z. B. [[Nitroglycerin]], [[Nitrocellulose]]
|-
| colspan="6" |

=== Säurehalogenide und -pseudohalogenide ===
|-
| R–'''CO–X''' R–C'''O–X'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Carbonsäurehalogenide.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.25|Allgemeine Struktur der Carbonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogencarbonyl-Rest]]
| [[Carbonsäurehalogenide]]
| Halogencarbonyl- -
| -carbonylhalogenid -oylhalogenid
| z. B. [[Benzoylchlorid]]
|-
| R–'''SO2–X'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Sulfonsäurehalogenide.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.25|Allgemeine Struktur der Sulfonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogensulfonyl-Rest]]
| [[Sulfonsäurehalogenide]]
| Halogensulfonyl-
| -sulfonylhalogenid
|
|-
| colspan="6" |

=== Amide ===
|-
| R–'''CO–NH2''' R–C'''O–NH2'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Carbonsäureamide.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.362|Allgemeine Struktur der Carbonsäureamide mit dem blau markierten Carbamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe]]
| [[Carbonsäureamide]]
| Carbamoyl- #-amino-#-oxo-
| -carboxamid -amid
|
|-
| R–'''SO2–NH2'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Sulfonsäureamide.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.362|Allgemeine Struktur der Sulfonsäureamide mit dem blau markierten Sulfamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe]]
| [[Sulfonsäureamide]]
| Sulfamoyl-
| -sulfonamid
|
|-
| colspan="6" |

=== Hydrazide ===
|-
| R–'''CO–NH–NH2''' R–C'''O–NH–NH2'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Carbonsäurehydrazide.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.42|Allgemeine Struktur der Carbonsäurehydrazide mit dem blau markierten Hydrazinocarbonyl-Rest. R = H oder Organylgruppe]]
| [[Carbonsäurehydrazide]]
| Hydrazinocarbonyl-
| -carbohydrazid -ohydrazid
|
|-
| colspan="6" |

=== Imide ===
|-
|R1–'''CO'''–NR2–'''CO'''–R3
| [[Datei:Imide functional group.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.4]]
|[[Imide]]
|
|
|
|-
| colspan="6" |

=== Nitrile ===
|-
| R–'''C≡N''' R–C'''≡N'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Nitrile.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.25|Allgemeine Struktur der Nitrile]]
| [[Nitrile]]
| Cyan- -
| -carbonitril -nitril
| z. B. [[Acetonitril]]
|-
| colspan="6" |

=== Aldehyde ===
|-
| R–'''CO–H''' R–C'''O–H'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Aldehyde.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.26|Allgemeine Struktur der Aldehyde mit der blau markierten Aldehyd-(Formyl-)Gruppe]]
| [[Aldehyde]]
| Formyl- Oxo-
| -carbaldehyd -al
| z. B. [[Formaldehyd]], [[Acetaldehyd]]
|-
| R–'''CS–H''' R–C'''S–H'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Thioaldehyde.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.26|Allgemeine Struktur der Thioaldehyde mit der blau markierten Thioaldehyd-Gruppe]]
| [[Thioaldehyde]]
| Thioformyl- Thioxo-
| -carbothialdehyd -thial
|
|-
| colspan="6" |

=== Ketone ===
|-
| R1–'''CO'''–R2
| [[Datei: FunktionelleGruppen Ketone.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.27|Allgemeine Struktur der Ketone mit der blau markierten Carbonylgruppe]]
| [[Ketone]]
| Oxo-
| -on
| z. B. [[Aceton]]
|-
| R1–'''CS'''–R2
| [[Datei: FunktionelleGruppen Thioketone.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.27|Allgemeine Struktur der Thioketone mit der blau markierten Thiocarbonylgruppe]]
| [[Thioketone]]
| Thioxo-
| -thion -thioketon
|
|-
| colspan="6" |

=== Hydroxy-Verbindungen ===
|-
| R1R2–'''C=N–OH'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Oxime.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.296|Allgemeine Struktur der Oxime mit der blau markierten Oximgruppe. R = H oder Organylgruppe]]
| [[Oxime]]
| Hydroxyimino-
| -aloxim -(carb)aldehydoxim -onoxim
|
|-
| R–'''OH'''
| [[Datei: Hydroxy Group Structural Formulae.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.252|Allgemeine Struktur der Hydroxygruppe (blau markiert)]]
| [[Hydroxygruppe|Alkohole und Phenole]]
| Hydroxy-
| -ol
| [[Alkohole]] z. B. [[Methanol]], [[Ethanol]], [[Isopropanol]], [[Phenol]]
|-
| R–'''SH'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Thiole.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.252|Allgemeine Struktur der Thiole mit der blau markierten Thio-(Mercapto-)Gruppe]]
| [[Alkanthiole|Thiole]]
| Sulfanyl- alt: Mercapto-
| -thiol -mercaptan
| [[Thioalkohol]]e, [[Thiophenol]]e z. B. [[Methylmercaptan]]
|-
| colspan="6" |

=== Hydroperoxide ===
|-
|R–'''OOH'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Hydroperoxide.svg|zentriert|rahmenlos|67px|Allgemeine Struktur der Hydroperoxide]]
|[[Hydroperoxide]]
|Hydroperoxy-
| -peroxol
|
|-
|R–'''O–SH'''
|
|
|OS-Thioperoxy-
| -''OS''-thioperoxol
|
|-
|R–'''S–OH'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Sulfensäure.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.30|Allgemeine Struktur der Sulfensäure]]
|[[Sulfensäuren]]
|''SO''-Thioperoxy-
| -''SO''-thioperoxol
(früher -sulfensäure)
|
|-
| colspan="6" |

=== Amine ===
|-
| R–'''NH2'''
| [[Datei:Aminogruppe mit Blau (ohne Hintergrund hoffe ich).png|zentriert|rahmenlos|75x75px|Allgemeine Struktur der Amine mit der blau markierten Amino-Gruppe]]
| [[Amine]]
| Amino-
| -amin
| z. B. [[Anilin]], [[Aminosäure]]n
|-
| colspan="6" |

=== Imine ===
|-
| R1R2–'''C=N'''–R3
| [[Datei: FunktionelleGruppen Imine.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.29|Allgemeine Struktur der Imine mit der blau markierten Imino-Gruppe. R = H oder Organylgruppe]]
| [[Imine]]
| Imino-
| -imin
|
|-
| R1R2–'''C=N–NH2'''
| [[Datei: FunktionelleGruppen Hydrazone.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.31|Allgemeine Struktur der Hydrazone mit der blau markierten Hydrazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe]]
| [[Hydrazone]]
| Hydrazono-
| -alhydrazon -(carb)aldehydhydrazon -onhydrazon
|
|-
|}

=== Funktionelle Gruppen benannt aufgrund der Rangfolge der Atome ===
Die folgenden funktionellen Gruppen bestimmen den Namen des Stammsystems. Ihre Rangfolge nimmt in dieser Reihenfolge ab: N (ohne oben genannte funktionelle Gruppen) > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O (ohne oben genannte funktionelle Gruppen, Peroxide und Ether) > S (ohne Sulfide und Disulfide) > Se > Te > Halogenverbindungen mit mehr als zwei Atomen in der Kette '''> C >''' Ether, Sulfide, Sulfoxide, Sulfone > Peroxide > Halogenverbindungen mit einzelnen Halogenatomen.<ref name="P-41" />

{| class="wikitable"
|-
! style="background-color:#AAC1FF" | Halbstrukturformel
! style="background-color:#AAC1FF" | Strukturformel
! style="background-color:#AAC1FF" | Stoffklasse
! style="background-color:#AAC1FF" | Stammsystem
! style="background-color:#AAC1FF" | Beispiele
|-
|R–'''NH–NH2'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Hydrazine.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.33|Allgemeine Struktur der Hydrazine mit der blau markierten Hydrazino-Gruppe]]
|[[Hydrazine]]
|Hydrazin
|[[Methylhydrazin]]
|-
| R1–'''NN'''–R2
|[[Datei: FunktionelleGruppen Azoverbindungen.svg|zentriert|rahmenlos|69px|Allgemeine Struktur der Azoverbindungen mit der blaumarkierten Azo-Gruppe]]
| [[Azoverbindung]]en
| Diazen
| Diphenyldiazen ([[Azobenzol]])
[[Azofarbstoff]]e
|-
|R–'''C=C'''–R
|[[Doppelbindung]]
|[[Alkene]]
|Ethen
|[[Ethen]], [[1,3-Butadien|Buta-1,3-dien]]
|-
|R–'''C≡C'''–R
|[[Dreifachbindung]]
|[[Alkine]]
|Ethin
|[[Ethin]]
|-
|}

=== Nur mit Vorsilben bezeichnete funktionelle Gruppen ===
Grundsätzlich ''nur'' als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet. Sie haben keine Rangfolge, werden jedoch alphabetisch im Namen eingefügt. Die Tabelle ist nicht vollständig.<ref>{{Literatur |Titel=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |Hrsg=Henri A. Favre, Warren H. Powell |Verlag=Royal Soc. of Chemistry [u. a.] |Ort=Cambridge |Datum=2014 |Sprache=en |ISBN=978-0-85404-182-4 |Kapitel=Kapitel P-59 |Online=https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/P5.html#59 |Abruf=2025-01-14}}</ref>
{| class="wikitable"
|-
! style="background-color:#AAC1FF" | Halbstrukturformel
! style="background-color:#AAC1FF" | Strukturformel
! style="background-color:#AAC1FF" | Stoffklasse
! style="background-color:#AAC1FF" | Vorsilbe
! style="background-color:#AAC1FF" | Beispiele
|-
| R–'''X'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Halogenkohlenwasserstoffe.svg|zentriert|rahmenlos|40px|Allgemeine Struktur der Halogenkohlenwasserstoffe mit blaumarkierten Halogen = F, Cl, Br, I]]
| [[Halogenkohlenwasserstoffe|Halogen- kohlenwasserstoffe]]
| Halogen-
| [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe]] z. B. [[Frigen]], [[Chloroform]]
|-
|R1–'''O'''–R2
|[[Datei: FunktionelleGruppen Ether.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.29|Allgemeine Struktur der Ether]]
|[[Ether]]
|(R2yl)-oxy-
(R = C1 - C4: ohne -yl) 
Nach [[Radikofunktionelle Nomenklatur|radikofunktioneller Nomenklatur]]: 
(R1yl)-(R2yl)-ether
|Ethoxyethan ([[Diethylether]]), [[1,4-Dioxan|Dioxan]]
|-
|R1–'''S'''–R2
|[[Datei: FunktionelleGruppen Thioether.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.29|Allgemeine Struktur der Thioether]]
|[[Thioether]]
|(R2yl)-sulfanyl- (früher -thio-) 
Nach radikofunktioneller Nomenklatur: 

(R1yl)-(R2yl)-sulfid
|Methylsulfanylmethan ([[Dimethylsulfid]])
|-
|R1–'''SO'''–R2
|[[Datei: Sulfoxide Group General Formulae.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=0.292|Allgemeine Struktur von Sulfoxiden mit der blau markierten[[Sulfinylgruppe]]]]
|[[Sulfoxide]]
|sulfinyl-
|z. B. [[Dimethylsulfoxid]]
|-
| R1–'''OO'''–R2
|[[Datei: FunktionelleGruppen Peroxide.svg|zentriert|rahmenlos|88px|Allgemeine Struktur der Peroxide mit der blaumarkierten Peroxid-Gruppe]]
| [[Peroxid]]e
| (R-)dioxy-
|
|-
| R1R2–'''CNN'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Diazoverbindungen.svg|zentriert|rahmenlos|73px|Allgemeine Struktur der Diazoverbindungen mit der blaumarkierten Diazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe]]
| [[Diazoverbindung]]en
| Diazo-
| z. B. [[Diazomethan]]
|-
| R–'''NCO'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Isocyanate.svg|zentriert|rahmenlos|75px|Allgemeine Struktur der Isocyanate]]
| [[Isocyanat]]e
| Isocyanato-
|
|-
| R–'''NCS'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Isothiocyanate.svg|zentriert|rahmenlos|74px|Allgemeine Struktur der Isothiocyanate]]
| [[Isothiocyanat]]e
| Isothiocyanato-
|
|-
| R–'''NC'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Isocyanide.svg|zentriert|rahmenlos|64px|Allgemeine Struktur der Isocyanide]]
| [[Isocyanid]]e
| Isocyan-
|
|-
| R–'''NO'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Nitrosoverbindungen.svg|zentriert|rahmenlos|63px|Allgemeine Struktur der Nitrosoverbindungen mit der blaumarkierten Nitroso-Gruppe]]
| [[Nitrosoverbindung]]en
| Nitrosyl-
|
|-
| R–'''NO2'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Nitroverbindungen.svg|zentriert|rahmenlos|60px|Allgemeine Struktur der Nitroverbindungen mit der blaumarkierten Nitro-Gruppe]]
| [[Organische Nitroverbindung|Nitroverbindungen]]
| Nitro-
| [[Nitrite]] z. B. [[Trinitrotoluol|Trinitrotoluol (TNT)]]
|-
| R–'''NN+ Z−'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Diazoniumsalze.svg|zentriert|rahmenlos|79px|Allgemeine Struktur der Diazoniumsalze mit einem nicht näher spezifizierten Anion Z]]
| [[Diazoniumsalze]]
| Diazonium-
|
|-
| R–'''OCN'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Cyanate.svg|zentriert|rahmenlos|73px|Allgemeine Struktur der Cyanate]]
| [[Cyanate]]
| Cyanato-
|
|-
| R–'''SCN'''
|[[Datei: FunktionelleGruppen Thiocyanate.svg|zentriert|rahmenlos|75px|Allgemeine Struktur der Thiocyanate]]
| [[Thiocyanat]]e
| Thiocyanato-
|
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|}

== Alternative Nomenklatursysteme ==
Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche oder veraltete Nomenklatursysteme. Eines davon ist z. B. die [[radikofunktionelle Nomenklatur]], nach der z. B. [[Chlormethan]] als ''Methylchlorid'' oder [[Ethanol]] als ''Ethylalkohol'' bezeichnet werden.

== Siehe auch ==
* [[Gruppenbeitragsmethoden]]

== Literatur ==
* Günter Baars, Roland Franik, Walter Jansen, Hans Pickel, Georg Schwedt, Herbert Sommerfeld: ''Handbuch der experimentellen Chemie: Sekundarbereich II. Band 10: Funktionelle Gruppen, Fette, Farbstoffe.'' (Herausgeber: Walter Jansen, Rudolf G Weissenhorn, Wolfgang Glöckner), Aulis, Hallbergmoos 2008, ISBN 978-3-7614-2388-2.
* {{Literatur|Autor=[[Dieter Hellwinkel]]|Titel=Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung|Auflage=4.|Verlag=Springer|Ort=Berlin|Jahr=1998|ISBN=3-540-63221-2}}

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Organische Chemie für Schüler/ Organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen}}
{{Wiktionary|funktionelle Gruppe}}
* [https://iupac.org/ Offizielle Seite der International Union of Pure and Applied Chemistry] (englisch)
* [https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/ IUPAC-Regeln zur Nomenklatur in der organischen Chemie (Blue Book)] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4155684-7|LCCN=sh/91/003889}}

[[Kategorie:Liste (Chemie)]]
[[Kategorie:Funktionelle Gruppe| ]]

Funktionelle Gruppe - Versionsgeschichte

~2026-52723-7: /* Nur mit Vorsilben bezeichnete funktionelle Gruppen */