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__NOTOC__
'''Fumonisine''' sind eine Gruppe von chemisch sehr ähnlichen [[Mykotoxin]]en, die von verschiedenen ''[[Fusarium]]''-Arten gebildet werden. Sie wurden erstmals 1988 aus einer Kultur von ''[[Fusarium verticillioides]]'' isoliert.<ref>W. C. Gelderblom, K. Jaskiewicz, W. F. Marasas, P. G. Thiel, R. M. Horak, R. Vleggaar, N. P. Kriek: ''Fumonisins–novel mycotoxins with cancer-promoting activity produced by Fusarium moniliforme.'' In: ''[[Applied and Environmental Microbiology]].'' Band 54, Nummer 7, Juli 1988, S. 1806–1811, PMID 2901247, {{PMC|202749}}.</ref>

Fumonisine werden durch ''Fusarium verticillioides'' und ''[[Fusarium proliferatum|F. proliferatum]]'' insbesondere auf [[Mais]], aber auch auf anderen [[Getreide]]arten gebildet. Die [[Ubiquist|ubiquitäre Verbreitung]] dieser Pilze sorgt für eine ebenso ubiquitäre Verbreitung ihrer Gifte.

== Eigenschaften ==
Fumonisine sind chemisch relativ beständig. Durch Verarbeitung und Lagerung kontaminierter Nahrungsmittel kommt es in der Regel zu keiner Abnahme der Konzentration von Fumonisinen. Lediglich die gute Wasserlöslichkeit dieser Mykotoxine kann zum Auswaschen bei entsprechenden Prozessen führen. Unter [[Base (Chemie)|basischen Bedingungen]] erfolgt eine [[Verseifung|Hydrolyse]] der Fumonisin-Esterbindungen, die entstehenden Alkohole sind jedoch ebenfalls toxisch. Ihre Struktur ähnelt der des [[Sphingosin]]s. Die Biosynthese erfolgt über einen [[Polyketid]]-Weg.

Seit 1988 wurden 28 verschiedene Fumonisine entdeckt. Sie werden als A-, B-, C-, D-, P-Fumonisine klassifiziert. Die am häufigsten vorkommenden sind die der Gruppe B, wovon wiederum das [[Fumonisin B1|Fumonisin B1]] das am weitesten verbreitete ist.
{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|+ Struktur der Fumonisine B1 bis B4
|- class="hintergrundfarbe6"
! Fumonisin
! Allgemeine Struktur
! R1
! R2
! CAS-Nr.
|-
| B1
|rowspan="4"| [[Datei:Fumonisin B1 B2 B3 B4.svg|350px]]
| –OH
| –OH
| {{CASRN|116355-83-0|Q420762}}
|-
| B2
| –H
| –OH
| {{CASRN|116355-84-1|Q5508613}}
|-
| B3
| –OH
| –H
| {{CASRN|1422359-85-0|Q76535478}}
|-
| B4
| –H
| –H
| {{CASRN|136379-60-7|Q82003493}}
|}

== Biologische Bedeutung ==
Fumonisine unterbinden die [[Ceramide|Ceramid]]-Synthese, indem sie die Übertragung von [[Acyl]]-Gruppen auf [[Sphingosin]] behindern. Sie sind [[Inhibitor]]en der [[Sphingosin-N-Acyltransferase|Sphingosin-''N''-Acyltransferase]] ({{EC|2.3.1.24}}).

Da Ceramide wichtiger Bestandteil vieler [[Biomembran]]en sind, ist das Schadbild entsprechend weit gefächert.

Fumonisine stehen im Verdacht, beim Menschen [[kanzerogen]] zu sein. So wurde bei vermehrter Aufnahme von Fumonisinen (z. B. bei einer von Mais dominierten Ernährung) eine erhöhte [[Inzidenz (Medizin)|Inzidenz]] an [[Ösophaguskarzinom]]en gefunden. Ebenfalls wird in Verbindung mit maisreicher Ernährung und entsprechender Fumonisinbelastung eine erhöhte Rate [[Embryo|embryonaler]] [[Fehlbildung]]en (z. B. [[Spina bifida]]) diskutiert.

== Grenzwerte und lebensmittelrechtliche Regelung ==
Vom Expertengremium der [[Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation]] (FAO) und der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO), der [[JECFA|Gemeinsame FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe]] (JECFA) wird ein [[Erlaubte Tagesdosis|TDI]] von 2 µg/kg angegeben. Der aktuelle TDI-Wert der [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] liegt bei 1,0 µg/kg und ersetzt den vorher empfohlenen Wert des [[Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss|Wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission]] von 2,0 µg/kg.<ref name="EFSA">{{Literatur |Autor=EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain |Titel=Appropriateness to set a group health-based guidance value for fumonisins and their modified forms |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=16 |Nummer=2 |Datum=2018 |Seiten=5172 |DOI=10.2903/j.efsa.2018.5172}}</ref><ref name="LGLBayern">{{Internetquelle|autor=Matthias Berger , Martin Rapp |hrsg=Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit |url=https://www.lgl.bayern.de/lebensmittel/chemie/schimmelpilzgifte/fumonisine/index.htm |titel=Lebensmittel: Fumonisine |werk=lgl.bayern.de |datum=2021-07-01 |abruf=2023-04-09}}</ref>

In der [[Europäische Union|EU]] werden die Höchstmengen an [[Mykotoxine]]n wie Fumonisine in Lebensmitteln durch die Verordnung (EU) Nr. 915/2023 geregelt. Die jeweiligen Höchstgrenzen hängen dabei vom Erzeugnis ab und orientieren sich auch daran, was durch [[gute Herstellungspraxis]] oder [[gute landwirtschaftliche Praxis]] erreichbar ist. Für Fumonisine gibt es verschiedene – auch von der Verarbeitung abhängige – Grenzwerte (Summe von Fumonisin B1 und B2) für: zum unmittelbaren menschlichen Verzehr bestimmter [[Mais]] (1000 µg/kg) und Erzeugnisse auf Maisbasis (800 µg/kg), Beikost auf Maisbasis für [[Säugling]]e und Kleinkinder (200 µg/kg). Höhere Grenzwerte sind in unverarbeitetem Mais (4000 µg/kg), sowie Maismehlfraktionen (1400–2000 µg/kg) zulässig.<ref>{{Toter Link |date=2026-02-14 |url=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/AUTO/?uri=CELEX:32023R0915&qid=1717146789809&rid=4Verordnung (EU) 2023/915 der Kommission vom 25. April 2023 über Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln und zur Aufhebung der Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 (Text von Bedeutung für den EWR) |text=Verordnung (EU) 2023/915 der Kommission vom 25. April 2023 über Höchstgehalte für bestimmte Kontaminanten in Lebensmitteln und zur Aufhebung der Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 (Text von Bedeutung für den EWR)}}</ref>

== Weblinks ==
* Europäische Kommission:
** {{Toter Link |date=2026-02-14 |url=https://ec.europa.eu/food/sites/food/files/safety/docs/cs_contaminants_catalogue_fusarium_out73_en.pdf |text=Opinion of the Scientific Committee on Food on Fusarium-toxins Part 3: Fumonisin B1 (FB1)}} (PDF; 185 kB)
** {{Toter Link |date=2026-02-14 |url=https://ec.europa.eu/food/sites/food/files/safety/docs/cs_contaminants_catalogue_fusarium_out185_en.pdf |text=Updated opinion of the Scientific Committee on Food on Fumonisin B1, B2 and B3}} (PDF; 180 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Mykotoxin]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Alkansäureester| Fumonisine]]
[[Kategorie:Dicarbonsäure| Fumonisine]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol| Fumonisine]]

Fumonisine - Versionsgeschichte

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