https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FumagillinFumagillin - Versionsgeschichte2026-06-03T18:52:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fumagillin&diff=1990376&oldid=previmported>Anagkai: Artname kursiv2026-01-30T11:50:04Z<p>Artname kursiv</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fumagillin structure.svg|300px|Strukturformel von Fumagillin]]<br />
| Freiname = Fumagillin<br />
| Andere Namen = * (2''E'',4''E'',6''E'',8''E'')-Deca-2,4,6,8-tetraenedisäuremono-<nowiki/>{(3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-5-methoxy-4-[(2''R'',3''R'')-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiranyl]-1-oxaspiro[2.5]oct-6-yl}ester <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* Fumagillinum <small>([[Latein]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>26</sub>H<sub>34</sub>O<sub>7</sub><br />
| CAS = {{CASRN|23110-15-8}}<br />
| EG-Nummer = 245-433-8<br />
| ECHA-ID = 100.041.288<br />
| PubChem = 6917655<br />
| ChemSpider = 5292885<br />
| DrugBank = DB02640<br />
| ATC-Code = {{ATC|P01|AX10}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = hellgelbe Nadeln<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-06-02076|Name=Fumagillin|Abruf=2019-07-02}}</ref><br />
| Molare Masse = 458,54 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 189–194 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F6771|Name=Fumagillin from Aspergillus fumigatus|Abruf=2011-04-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=23110-15-8|Name=Fumagillin|Abruf=}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=800 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fumagillin''' ist ein komplexes Biomolekül, vom [[Sesquiterpen]]-Typ.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Aspergillus fumigatus.jpg|mini|links|''Aspergillus fumigatus'']]In der Natur kommt es in ''[[Aspergillus fumigatus]]'' und in ''[[Penicillium nigricans]]'' vor.<ref name="RÖMPP Online" /><br />
<br />
== Anwendung ==<br />
In Nordamerika ist es in verschiedenen Formen zugelassen und wird bei [[Mikrosporidiose]] eingesetzt.<ref name="RÖMPP Online" /> Eine topische Anwendung kann bei mikrosporidialer [[Keratokonjunktivitis]] erfolgen. Bei [[Nosemose]] wird es in Zuckersirup gemischt.<br />
<br />
Wirkungen gegen [[Malaria]], [[Amöbe]]n, [[Leishmanien]] und [[Trypanosomen]] sowie gegen [[Neovaskularisation]] sind nachgewiesen und befinden sich derzeit in weiterer Erforschung.<br />
<br />
== Wirksamkeit ==<br />
Fumagillin bindet über das Spiroepoxid irreversibel an eine Histidingruppe von Methionin-Aminopeptidasen (MetAP)<ref name="RÖMPP Online" />, die neu synthetisierte Proteine um die dem Start-codon entsprechende ''N''-terminale Methioningruppe verkürzen. Da dieser Schritt für die Biosynthese funktionaler Proteine essentiell ist, sterben Organismen mit nur einem Subtyp an MetAP. Aus diesem Grund werden MetAP-Inhibitoren und somit auch Fumagillin und seine Derivate unter anderem als potentielle Antibiotika erforscht. Es wurde des Weiteren beobachtet, dass Fumagillin beim Menschen, der zwei MetAP-Subtypen besitzt, die Angioneogenese hemmt,<ref>Ingber, D. E.; Fujita, T.; Kishmoto, S.; Sudo, K.; Kanamaru, T.; Brem, H.; Folkman, J.; [[Nature]] 1990, 345, 555.</ref> was dazu geführt hat, dass Fumagillin und seine Derivate als Medikamente in der Krebstherapie erforscht wurden bzw. werden.<ref name="RÖMPP Online" /><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Da Gewichtsverlust beobachtet wurde, wird an Derivaten geforscht.<br />
In klinischen Studien hat sich gezeigt, dass Fumagillin als Medikament zur Krebstherapie, aufgrund seiner hohen Neurotoxizität, ungeeignet ist, was zur Entwicklung von zahlreichen synthetischen und halbsynthetischen Derivaten geführt hat.<ref>Exemplarisch werden hier nur TNP470: "Ingber, D.; Fujita, T.; Kishimoto, S.; Sudo, K.; Kanamaru, T.; Brem, H.; Folkman, J.; Nature 1990, 348, 555." und CKD-731: "Han, C. K.; Ahn S. K.; Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2000, 10(1), 39-43." aufgeführt.</ref><br />
<br />
== Weiteres ==<br />
Spaltet man von Fumagillin die saure Seitenkette ab, so resultiert der Alkohol [[Fumagillol]], der [[Immunsuppression|immunsuppressiv]] wirkt.<ref name="RÖMPP Online" /><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Amebacillin, Fumagilin, Fumidil B<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [http://derisilab.ucsf.edu/pdfs/Antiparasiticpaper.pdf ''Antiparasitic activities of novel, orally available fumagillin analogs''.] In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 19 (2009) 5128–5131 (PDF; 399 kB; englisch)<br />
* Apiculture Factsheet: [http://www.agf.gov.bc.ca/apiculture/factsheets/203_nosema.pdf Nosema], März 2012 (PDF; 113 kB; englisch)<br />
* ''Fumagillin and Fumarranol Interact with P. falciparum Methionine Aminopeptidase 2 and Inhibit Malaria Parasite Growth In Vitro and In Vivo''. In: Chemistry & Biology, Volume 16, Issue 2, 193-202, 27 February 2009, [[doi:10.1016/j.chembiol.2009.01.006]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Cytokines & Cells Encyclopedia – COPE: [http://www.copewithcytokines.de/cope.cgi?key=Fumagillin Fumagillin]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Epoxid]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Pentaen]]<br />
[[Kategorie:Alkensäureester]]<br />
[[Kategorie:Alkensäure]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Spiroverbindung]]</div>imported>Anagkai