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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Begriffsklärungshinweis|Für die chemische Verbindung siehe [[Fulven]].}}<br />
[[Datei:Fulvene with hydrogens.svg|mini|'''Fulven''', die Stammverbindung der Stoffgruppe der '''Fulvene''']]<br />
'''Fulvene''' sind eine Untergruppe der [[Kohlenwasserstoffe]] in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]]. Systematisch kann man sie als Methylencyclopentadiene bezeichnen. [[Johannes Thiele (Chemiker)|Johannes Thiele]] hat sie als erster beschrieben.<ref>{{Literatur | Online = [[Media:F. Straus Nachruf 1927 auf J. Thiele.pdf|PDF]] | Titel = Johannes Thiele (1865–1918) | Autor = Fritz Straus | Sammelwerk = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Abteilung A | Datum = 1927 | Band = 75 | Nummer = 6 | Seiten = 102}}</ref><br />
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== Darstellung ==<br />
Einfache Fulvene entstehen durch Kondensation von [[Cyclopentadien]] mit [[Carbonylverbindungen]]. Am [[Exocyclische Doppelbindung|exocyclischen]] Kohlenstoffatom substituierte Derivate des Fulvens können aus Cyclopentadien und anderen Carbonylverbindungen (z. B. [[Aldehyde]] – wie [[Acetaldehyd]] – oder [[Ketone]]) hergestellt werden.<br />
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== Eigenschaften ==<br />
Fulvene sind intensiv gefärbte und sehr reaktive Verbindungen, die als Synthesebausteine und [[Liganden]] in [[Organometallverbindungen]] genutzt werden können. Die Stammverbindung der Stoffgruppe ist das namensgebende [[Fulven]] (5-Methylen-1,3-cyclopentadien), eine hochgiftige, gelbliche, ölige Flüssigkeit, die leicht polymerisiert.<ref>John B. Buckingham, Dictionary of Organic Compounds, Sixth Edition, ISBN 978-0-412-54090-5.</ref> Die Fulvene wurden 1900 von dem Chemiker [[Johannes Thiele (Chemiker)|Johannes Thiele]] entdeckt. Fulven selbst besitzt eine gelbe Farbe, [[6,6-Dimethylfulven|Dimethylfulven]] ist leuchtend orange.<ref name="Paul Walden, Carl Graebe">{{Literatur |Autor=Paul Walden, Carl Graebe |Titel=Geschichte der organischen Chemie seit 1880 |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-28693-7 |Seiten=825 |Online={{Google Buch | BuchID=t8HzBgAAQBAJ | Seite=825 }}}}</ref> Fulvene zeichnen sich durch gekreuzt konjugierten Doppelbindungen aus und gehören wie die [[Azulen]]e zu den Kohlenwasserstoffen mit nichtalternierendem Konjugationssystem. Sie haben beachtliche [[Elektrisches Dipolmoment|Dipolmomente]] und weisen eine geringe [[Resonanzstruktur|Resonanzenergie]] auf und sind demzufolge recht reaktionsfähig. Sie verhalten sich wie Zwischenstufen zwischen aromatischen und ungesättigten aliphatischen Verbindungen. Sie sind leicht hydrierbar und unterliegen der [[Autoxidation]] und [[Polymerisation]]. Andererseits gehen sie im Fünfring Substitutionsreaktionen wie Aromaten ein.<ref name="spektrum.de">spektrum.de: [https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/fulvene/3523 Fulvene – Lexikon der Chemie], abgerufen am 23. September 2015.</ref> Zur Verbindungsklasse der Fulvene gehören im weiteren Sinne auch die [[Fulvalen]]e, [[Pentalen]]e und andere kondensierte Systeme wie Azulene.<br />
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== Literatur ==<br />
* {{Literatur |Autor=Johannes Thiele |Titel=Ueber Ketonreactionen bei dem Cyclopentadiën |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=33 |Nummer=1 |Datum=1900-01 |Seiten=666–673 |Online={{Gallica| ID = bpt6k907551| Seite= 671}} |DOI=10.1002/cber.190003301113}}<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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{{Normdaten|TYP=s|GND=4155626-4}}<br />
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[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentadien| Fulvene]]</div>imported>NadirSH