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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fulvalene.svg|200px|Strukturformel von Fulvalen]]
| Name = Fulvalen
| Andere Namen = * 1,1'-Bi(2,4-cyclopentadien-1-yliden) ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Bicyclopentyliden-2,4,2',4'-tetraen
* Pentafulvalen
* Bicyclopentadienyliden
* [5,5']Bicyclopentadienyliden
| Summenformel = C10H8
| CAS = {{CASRN|91-12-3}}
| PubChem = 10908294
| ChemSpider = 9083553
| Beschreibung = orangefarbene Flüssigkeit<ref name="davies" />
| Molare Masse = 128,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Fulvalen''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Cycloalkene]]. Formal besteht sie aus zwei [[Cyclopentadien]]<nowiki />ringen, die über eine [[Doppelbindung]] miteinander verknüpft sind. Fulvalen ist [[isomer]] zu [[Naphthalin]] und [[Azulen]].

== Darstellung ==
Der erste [[Synthese (Chemie)|Synthese]]<nowiki />versuch von Fulvalen durch [[Oxidation|oxidative]] [[Kupplungsreaktion|Kupplung]] von Cyclopentadienyl[[salze]]n mit [[Eisen(III)-chlorid]] führte zur Entdeckung von [[Ferrocen]].<ref>T. J. Kealy, P. L. Pauson: ''A New Type of Organo-Iron Compound''. In: ''[[Nature]]'' '''1951''', ''168'', 1039.</ref>

Fulvalen kann aus der Umsetzung von [[Cyclopentadien]] mit [[Butyllithium]] hergestellt werden. Intermediär wird ein Cyclopentadienyl[[Radikale (Chemie)|radikal]] gebildet, das [[Dimerisierung|dimerisiert]]. Dieses wird dann durch [[Sauerstoff]] zu Fulvalen [[Oxidation|oxidiert]].<ref name="davies">{{Literatur |Autor=Alwyn G. Davies, Jeremy R. M. Giles, Janusz Lusztyk |Titel=The Electron Spin Resonance Spectrum of the Fulvalene Radical Anion |Sammelwerk=J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 |Band=4 |Nummer= |Datum=1981 |Seiten=747–752 |DOI=10.1039/P29810000747}}</ref>

[[Datei:Synth-Fulvalen.png|400px|Synthese von Fulvalen]]

== Eigenschaften ==
Fulvalen ist eine orange Flüssigkeit. Die Verbindung ist instabil und dimerisiert leicht: Neben der [[Diels-Alder-Reaktion]], die analog zur Dimerisierung des [[Cyclopentadien]]s verläuft, geht sie auch [[(2+2)-Cycloaddition|[2+2]-Cycloadditionen]] ein.<ref>A. Escher, W. Rutsch, M. Neuenschwander: ''Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)-chlorid''. In: ''[[Helvetica Chimica Acta|Helv. Chim. Acta]]'' '''1986''', ''69'', 1644–1654. {{doi|10.1002/hlca.19860690719}}</ref> Relativ stabil ist das elektronenarme Perchlorfulvalen (C10Cl8).<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv5p0901 |Autor=V. Mark |Titel=Perchlorofulvalene |Jahrgang=1966 |Volume=46 |Seiten=93 |ColVol=5 |ColVolSeiten=901 |doi=10.15227/orgsyn.046.0093 }}</ref> [[Tetrathiafulvalen]] (C6H4S4) ist ein [[Organische Halbleiter|organischer Halbleiter]].<ref>[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 23. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-7776-0808-4, S. 425.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cyclopentadien]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]

Fulvalen - Versionsgeschichte

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