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2026-01-24T01:56:58Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DL-Fucose.svg|200px|Struktur von Fucose]]
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung
| Andere Namen = * 6-Desoxy-Galactose
* Methylpentose
* L-(−)-Fucose
* (2''R'',3''S'',4''S'',5''R'')-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (D-Fucose)
* (2''S'',3''R'',4''R'',5''S'')-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexanal (L-Fucose)
* {{SNFG-Symbol|Fuc}}
| Summenformel = C6H12O5
| CAS = * {{CASRN|2438-80-4|Q409082}} (β-L-Fucose)
* {{CASRN|3615-37-0|Q27077034}} (D-Fucose)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 444863
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Thermofisher" />
| Molare Masse = 164,16 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 128–141 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=225880250 |Name=L(-)-Fucose |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser und [[Ethanol]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-06-02035|Name=Fucose|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|F8150|Name=D-(+)-Fucose, ≥98%|Abruf=2013-02-13}}</ref><ref name="SigmaL">{{Sigma-Aldrich|Sigma|F2252|Name=L-(−)-Fucose, ≥99%|Abruf=2013-02-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Fucose''' (kurz: '''Fuc''', nicht zu verwechseln mit [[Fructose]]) ist ein [[Monosaccharid]] und eine der essentiellen [[Zucker]]arten, die für die Zell-Zell-Kommunikation benötigt werden. Sie wird auch '''Methylpentose''' genannt, da sie ein [[Desoxyzucker]] ist und somit statt einer [[Methylolgruppe]] nur eine [[Methylgruppe]] in Position 6 hat. Fucose kommt in zwei [[enantiomer]]en Formen vor: '''L-Fucose''' (auch Isodulcit) und '''D-Fucose'''. Die L-Form ist die in der Natur verbreitete (was bei Zuckerstoffen selten der Fall ist), während die D-Form ein künstlich hergestelltes [[Galactose]]-Analogon ist. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Fucose“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) erwähnt wird, ist L-Fucose gemeint.

== Vorkommen ==
Im Menschen kommt Fucose u. a. in extrazellulären [[Mucoproteine|Muco-]] und [[Glycoproteine]]n, in der Muttermilch (Bifidus-Faktor) und in [[Blutgruppe]]nsubstanzen (A, B und H, Lea) vor. Bei Bakterien kommt sie als antigenes [[Polysaccharid]] in der Bakterienzellwand vor. In Braunalgen und Seetang findet man [[Fucoidan]], ein sulfatiertes Polysaccharid, das neben anderen Zuckern auch Fucose enthält.

== Gewinnung und Darstellung ==
Fucose wird industriell aus Fructose-6-phosphat biosynthetisiert.

== Eigenschaften ==
Fucose ist ein Monosaccharid mit sechs [[Kohlenstoff]]atomen (also eine [[Hexosen|Hexose]]) und einer [[Aldehydgruppe]] am C1-Atom ([[Aldose]]). Im Gegensatz zu den meisten Hexosen fehlt jedoch am C6-Atom die [[Hydroxygruppe]].
[[Datei:Beta L-fucose.svg|ohne|miniatur|hochkant|β-L-Fucose als Fucopyranose in der Sesseldarstellung.]]

== Verwendung ==
Fucose wird zur Herstellung von Fucosiden (herzwirksame [[Digitalisglycosid]]e) verwendet.

== Biologische Bedeutung ==
Fucose kann unter anderem für eine [[posttranslationale Modifikation]] von Proteinen ([[Fucosylierung]]) durch die [[Fucosyltransferase]] verwendet werden. Bei Störungen der Fucosylierung beim Menschen treten Erkrankungen auf ([[Leukozytenadhäsionsdefekt Typ II]]). Die Verbindung kann zur Therapie der Krankheit verwendet werden.<ref>[https://www.youtube.com/watch?v=FGH8kYpCeG4 Rätselhafte Krankheiten (Quarks & Co 19. Januar 2010) ab Minute 26:00]</ref> Ein genetischer Defekt, der das Nichtbilden von Fucose zufolge hat, führt neben einigen Schäden zu einer Unempfindlichkeit gegenüber [[Rizin]].<ref>{{Literatur |Autor=Kristin Kruthaup |Titel=Rizin-Verträglichkeit: Dieser Mann ist immun gegen das Gift |Sammelwerk=Die Welt |Datum=2018-01-12 |Online=https://www.welt.de/gesundheit/article172410116/Rizin-Vertraeglichkeit-Dieser-Mann-ist-immun-gegen-das-Gift.html |Abruf=2018-01-15}}</ref>

Die Abspaltung von Fucose von Proteinen wird durch die α-L-[[Fucosidase]] im [[Lysosom]] gewährleistet. Kann Fucose durch einen Gendefekt nicht abgespalten werden, kommt es zur [[Fucosidose]].

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
{{Commonscat|Fucose|Fucose}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Aldose]]
[[Kategorie:Hexose]]
[[Kategorie:Desoxyzucker]]

Fucose - Versionsgeschichte

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