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2026-04-18T17:49:00Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Basic Violet 14.svg|300px|Struktur von C.I. Basic Violet 14]]
| Andere Namen = * 4-[(4-Aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yliden)methyl]anilin Hydrochlorid
* C.I. 42510
* Rosanilin-Chlorid
* Anilinrot
* Diamantfuchsin
* Fuchsin basisch
* Fuchsin RFN
* Magenta I
* Magentarot
* Methylrosaniliniumchlorid
* Methylfuchsin
* 3-Methylparafuchsin
* {{INCI|Name=CI 42510 |ID=32759 |Abruf=2021-09-16}}
| Summenformel = C20H20ClN3
| CAS = * {{CASRN|632-99-5}} ([[Hydrochlorid]])
* {{CASRN|3248-93-9|Q27159811}} (freie Base)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Fuchsin - freie Base|CAS=3248-93-9|Wikidata=Q27159811}}</ref>
| EG-Nummer = 211-189-6
| ECHA-ID = 100.010.173
| PubChem = 12448
| ChemSpider = 10468578
| Beschreibung = grüner geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Magenta|ZVG=490271|CAS=632-99-5|Abruf=2021-11-04}}</ref>
| Molare Masse = 337,85 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 235 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) <ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = wenig in Wasser (4 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}
{{Farbmuster|Farbe von Fuchsin ([[Magenta (Farbe)|Magenta]])|#ca1f7b}}

'''Fuchsin''' (systematische Bezeichnung nach [[Color Index]] '''C.I. Basic Violet 14''') ist ein rotblauer [[kationische Farbstoffe|kationischer]] [[Triphenylmethanfarbstoff]], der in Alkohol ([[Ethanol]]) gelöst in der [[Mikroskopie]] und [[Histologie]] zum [[Färben]] verwendet wird.

== Geschichte ==
Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker [[August Wilhelm von Hofmann]] und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker [[François-Emmanuel Verguin]] (Patent, 1858) sowie von dem Polen [[Jakub Natanson]] (1856) entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze [[Fuchsie]] benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen. Es war der zweite großtechnisch hergestellte [[Teerfarbstoff]].

== Darstellung ==
[[Datei:Sample of Basic Fuchsine.jpg|mini|hochkant=0.6|links|Fuchsinkristalle]]
Fuchsin wird durch Reaktion von [[Aminobenzaldehyde|4-Aminobenzaldehyd]], [[Aminobenzylalkohole|4-Aminobenzylalkohol]] oder [[4,4′-Diaminodiphenylmethan]] mit [[Anilin]] in Gegenwart von [[Oxidationsmittel]]n und [[Eisen(II)-chlorid]] hergestellt. Dabei entsteht außer dem Fuchsin als Verunreinigung auch [[Parafuchsin]], welches ähnliche Eigenschaften besitzt.

Auch möglich ist die Darstellung aus Anilin, [[O-Toluidin|''o''-Toluidin]], [[P-Toluidin|''p''-Toluidin]] und [[Arsensäure]] oder [[Nitrobenzol]].<ref>H. Gnamm, K. Grafe u. a.: ''Handbuch der Gerbereichemie und Lederfabrikation.'' Dritter Band: ''Das Leder'', 1. Teil, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-2211-2, S. 78.</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Basic Fuchsine in aqueous solution.jpg|mini|hochkant=0.6|links|Fuchsin in wässriger Lösung]]
Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie.'' 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 758.</ref>

Handelsübliches Fuchsin ist ein Gemisch aus Fuchsin selbst – [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]-Name: 4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid – und [[Parafuchsin]] {4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen] -2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid}. Sie unterscheiden sich in einer [[Methylgruppe]] und sind damit [[Homologe Reihe|homolog]].

Das Molekül stellt ein [[mesomerie]]stabilisiertes [[Kation]] dar, mit den Eigenschaften eines [[Cyanine|Cyaninfarbstoffs]]. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins. Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine [[Dispersion (Physik)|anomale Dispersion]].

== Verwendung ==
Fuchsin wurde lange als Färbemittel für Wolle und Leder verwendet. Es wird in der [[Histologie|Feulgenschen Nuclealreaktion]] eingesetzt, um [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] in [[Zellkern]]en oder im [[Kernäquivalent]] von [[Bakterien]] nachzuweisen. Es kann auch zur [[Histologie|Chromosomenfärbung]] verwendet werden.
Fuchsin wirkt [[Antimykotikum|antimykotisch]] und [[antiseptisch]] bei [[grampositiv]]en Bakterien, wird aber wegen des Verdachts auf [[Karzinogen|Kanzerogenität]] weder am Menschen noch in der Veterinärmedizin eingesetzt. Fuchsin wurde auch in der [[Farbfotografie]] eingesetzt.
Basisches Fuchsin wird seit den 1960er Jahren verwendet, um [[Mikroriss]]e in [[Knochen]] ''[[in vitro]]'' zu färben<ref>H. M. Frost: ''Presence of microscopic cracks in vivo in bone.'' In: ''Henry Ford Hospital Bulletin.'' 8, 1960, S. 25–35.</ref> und mit der [[Fluoreszenz]] des Farbstoffs zu identifizieren.<ref>T. C. Lee, E. Myers & W. Hayes: ''Fluorescence-aided detection of microdamage in compact bone.'' In: ''[[Journal of Anatomy]].'' 193(02), 1998, S. 179–184.</ref>
Fuchsin wird in der Technik zur Feststellung von Rissen in Bauteilen, z. B. Faserverbundbauteilen, verwendet.
Aufgrund der vorhandenen [[Porosität|offenen Restporosität]] in [[Steinzeug]], die durch den "Fuchsintest" nachgewiesen werden kann, lässt sich eine klare Unterscheidung zum [[Porzellan]] hin machen.<ref name="Salmang">[[Hermann Salmang]]: ''Keramik.'' 7. Auflage, Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg, 2007, ISBN 3-540-63273-5, S. 705.</ref>
Als [[Fuchsinschweflige Säure]] wird es als Nachweismittel für [[Aldehyde]] verwendet. Dabei wird zu der magentafarbenen Lösung von Fuchsin etwas verdünnte [[Schweflige Säure]] zugegeben, bis sich die Flüssigkeit entfärbt hat. Beim Zugeben zu einem Aldehyd färbt sich die Lösung über blau und rot zu violett.

1895 wurde Fuchsin erstmals als Auslöser für [[Blasenkrebs]] beschrieben.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Fuchsine|Fuchsin}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Hinweis Farbdarstellung}}

[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]
[[Kategorie:Ersterwähnung 1858]]
[[Kategorie:Diphenylethen]]
[[Kategorie:Iminocyclohexadien]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]

Fuchsin - Versionsgeschichte

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