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'''Fructane''' oder '''Fruktane''' (auch ''Fructosane'', ''Fruktosane'', ''Polyfructosane'', ''Polyfructosen'') ist die Bezeichnung einer Gruppe von wasserlöslichen [[Oligosaccharide|Oligo-]] und [[Polysaccharid]]en, die in einigen [[Pflanzen]]taxa die [[Stärke]] als [[Kohlenhydrat|Speicherkohlenhydrat]] ersetzen oder ergänzen. Fructane sind nahezu vollständig aus D-Fructose-Einheiten aufgebaut. Analog dazu besteht die Stoffgruppe der [[Galactane]] aus [[Galactose]]-[[Monomer]]en und die [[Glucane]] aus [[Glucose]]-Monomeren.

== Struktur ==
[[Datei:Fructans.svg|mini|Strukturformeln der Fructane. Die grünen Fructose-Ringe kommen 0 bis n mal vor. Oben: 1-Kestosen. Mitte: 6-Kestosen. Unten: gemischte Form (z. B. 6,6&1 kestopentaose)]]
Fructane zeichnen sich dadurch aus, dass an ein [[Saccharose]]molekül ein oder mehrere (viele) [[Fructose]]moleküle gebunden sind.

Je nach der Bindungsstelle des Fructosylrests an die Saccharose unterscheidet man drei Fructan-Grundtypen:
* 1-[[Kestosen]]: Diese sind die Bestandteile des [[Inulin]]s. Die Fructosylreste sind über β-2,1-Bindungen an den Fructosylrest der Saccharose verknüpft. Der einfachste Vertreter ist die 1-Kestotriose oder Isokestose.
* 6-Kestosen: Ist der Fructosylrest über eine β-2,6-Bindung an den Fructosylrest der Saccharose verknüpft, spricht man von 6-Kestotriose oder Kestose. Fructane dieses Typs bezeichnet man manchmal als [[Levan]]e oder Phleine.
* [[Neokestosen]]: Bei den Neokestosen oder 6G-Kestosen hängt der Fructosylrest am C6 des Glucosylrests der Saccharose.

Reine homologe Reihen einer Verknüpfungsart sind jedoch eher selten. Besonders bei Gräsern treten vielfach alle drei Verknüpfungsarten gemischt auf, sodass sich sehr komplexe Verzweigungsmuster ergeben.

== Vorkommen ==
Fructane kommen bei einigen Gruppen der [[Bakterien]] vor und werden hier [[Levane]] genannt. Levan zeichnet sich durch einen hohen Polymerisationsgrad aus (über 100) und besitzt β-2,6-Bindungen. Die Biosynthese der Levane unterscheidet sich wesentlich von der bei Höheren Pflanzen.

Fructane treten vereinzelt bei einigen [[Grünalge]]n ([[Dasycladales]], [[Cladophorales]]) und Moosen ([[Sphagnales]], [[Jungermanniales]]) auf. In [[Farne]]n und [[Nacktsamer|Gymnospermen]] wurden noch keine Fructane nachgewiesen.

Unter den [[Monokotyledonen|einkeimblättrigen Pflanzen]] (Monokotylen) besitzen die [[Lilienartige]]n (z. B. Arten der Gattung ''[[Lauch (Gattung)|Allium]]'' wie die [[Zwiebel|Küchenzwiebel]]) und [[Spargelartige]]n Fructane auf Neokestosebasis, die [[Süßgrasartige]]n (Poales) verschiedenste und zum Teil sehr komplexe Fructanmuster. Bei den [[Zweikeimblättrige|zweikeimblättrigen Pflanzen]] (Dikotylen) findet man Fructane bei den [[Asternartige]]n, [[Raublattgewächse]]n (Boraginaceae) und [[Kardenartige]]n (Dipsacales). Hier dürfte es sich stets um Fructane des Inulintyps handeln.

== Bedeutung ==
Einige Pflanzen akkumulieren Fructane bei Trockenheit. Dadurch kann die Trockenheit besser ertragen werden. Einerseits weil durch die höhere Konzentration an gelösten Stoffen in der Pflanzenzelle das osmotische Potenzial vergrößert wird und das Wasser dadurch von der Pflanze besser aufgenommen werden kann. Andererseits sollen Fructane auch die Zellmembranen schützen.

Da der Mensch nur α-1,6 und α-1,4 verknüpfte [[Oligosaccharide|Oligo-]] und [[Polysaccharide]] verdauen kann, eignen sich Fructane als Süßstoff für [[Diabetiker]].

Fructane werden trotz ihrer Moleküllänge (teilweise Polysaccharide) den [[FODMAP]]s „fermentable oligo-, di- and monosaccharides and polyols“ zugerechnet. FODMAPs wiederum spielen eine Rolle bei funktionellen Darmerkrankungen wie dem [[Reizdarmsyndrom]] (RDS), weshalb sich deren Reduktion in der Nahrung positiv auf die Symptomatik funktioneller Darmerkrankungen auswirken kann.<ref>{{AWMF|https://register.awmf.org/de/leitlinien/detail/021-021|Zöliakie|S2k|[[Deutsche Gesellschaft für Gastroenterologie, Verdauungs- und Stoffwechselkrankheiten|Deutschen Gesellschaft für Gastroenterologie, Verdauungs- und Stoffwechselkrankheiten e. V.]]|Dezember 2021}}, S. 841</ref><ref>{{AWMF|https://register.awmf.org/assets/guidelines/021-016l_S3_Definition-Pathophysiologie-Diagnostik-Therapie-Reizdarmsyndroms_2022-02.pdf|Reizdarmsyndrom|S3|[[Deutsche Gesellschaft für Gastroenterologie, Verdauungs- und Stoffwechselkrankheiten|Deutschen Gesellschaft für Gastroenterologie, Verdauungs- und Stoffwechselkrankheiten]] und der [[Deutsche Gesellschaft für Neurogastroenterologie und Motilität|Deutschen Gesellschaft
für Neurogastroenterologie und Motilität]]|Juni 2021}}</ref>

Bei starkem Sonnenschein und gleichzeitig niedrigen Temperaturen kann die durch Sonneneinstrahlung gewonnene [[Energie]] von Gräsern nicht unmittelbar in Wachstum umgemünzt werden und wird daher in Form von Fructanen zwischengespeichert. Dies ist vor allem an den ersten sonnigen Frühjahrstagen und im Spätherbst der Fall. Die so entstehende Konzentration an Mehrfachzuckern kann bei [[Pferde]]n zur [[Hufrehe]] führen.

== Literatur ==
* Michio Suzuki, N. Jerry Chatterton (Hg.): ''Science and Technology of Fructans''. CRC Press, Boca Raton 1993, ISBN 0-8493-5111-1
* Horst Scheunemann: ''Zum physiologischen Verhalten von Fructanen im Rahmen des Kohlenhydrathaushaltes vegetativer Pflanzenteile'', Diss., Stuttgart 1993

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polysaccharid| Fructane]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan| Fructane]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxolan| Fructane]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan| Fructane]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan| Fructane]]

Fructane - Versionsgeschichte

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