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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Frovatriptan Structural Formulae.png|280px|Struktur von Frovatriptan]]
| Freiname = Frovatriptan
| Andere Namen = (''R'')-6-(Methylamino)-5,6,7,8-tetrahydrocarbazol-3-carbamid
| Summenformel = C14H17N3O
| CAS = {{CASRN|158747-02-5}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 77992
| ChemSpider = 70378
| ATC-Code = {{ATC|N02|CC07}}
| DrugBank = DB00998
| Wirkstoffgruppe = [[Triptane|Triptan]]
| Wirkmechanismus = Selektiver 5-HT1-Rezeptor Agonist
| Molare Masse = 243,30 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|USP|1286402|Name=FROVATRIPTAN RACEMATE|Abruf=2022-12-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Racemat {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="SDS"/>
| MAK =
}}

'''Frovatriptan''' ist ein [[Serotonin-Rezeptor]]-Agonist aus der Gruppe der [[Triptane]], der als [[Arzneistoff]] zur Akuttherapie der [[Migräne]] zugelassen ist. Darüber hinaus zeigt er Wirksamkeit in der vorbeugenden Behandlung des [[Cluster-Kopfschmerz]]es.<ref>Siow HC, Pozo-Rosich P, Silberstein SD.: Frovatriptan for the treatment of cluster headaches. ''Cephalalgia.'' 2004; '''24'''(12): 1045–1048; PMID 15566418; {{DOI|10.1111/j.1468-2982.2004.00734.x}}.</ref><ref>{{AWMF|http://www.awmf.org/leitlinien/detail/ll/030-036.html|Clusterkopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen|S1|Deutschen Gesellschaft für Neurologie (DGN)|2015}}.</ref> Frovatriptan wurde von [[Vernalis]] entwickelt und wird in [[Deutschland]] von [[Berlin-Chemie]] und [[Kohlpharma]] angeboten. Es unterliegt der ärztlichen [[Verschreibungspflicht]].

== Chemie ==
Frovatriptan gehört der Gruppe der [[Triptane]] an. Es ist ein ringgeschlossenes [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des 5-HT1/7-Rezeptoragonisten [[5-Carboxamidotryptamin]] und ähnelt strukturell dem [[Serotonin]].

== Pharmakologie ==
=== Wirkmechanismus ===
Frovatriptan ist ein hochpotenter [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an den [[Serotonin-Rezeptor]]en [[5-HT1B-Rezeptor|5-HT1B]] und 5-HT1D, welche auf zerebralen [[Blutgefäß]]en und [[Synapse|präsynaptisch]] auf [[Neuron]]en vorkommen. Eine Aktivierung dieser [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] durch Frovatriptan führt somit während eines Migräneanfalls einerseits zu einer Konstriktion der dilatierten zerebralen Blutgefäße und andererseits zu einer Verminderung der Ausschüttung von [[Entzündungsmediator]]en.<ref name="pmid12369163">{{cite journal |author=Limmroth V |title=Wirkungsmechanismus der Triptane |language=de |journal=[[Pharmazie in unserer Zeit]] |volume=31 |issue=5 |pages=458–61 |year=2002 |pmid=12369163 |doi=10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G }}</ref> Eine Aktivierung von 5-HT1B-Rezeptoren wird jedoch auch mit kardiovaskulären [[Nebenwirkung]]en in Verbindung gebracht.

Mit einer [[Halbwertzeit]] von 26 h besitzt Frovatriptan innerhalb der Gruppe der Triptane die mit Abstand längste Wirkdauer. Daher konnte unter der Therapie mit Frovatriptan die Wiederholungsrate der Migräneattacken stärker gesenkt werden als mit anderen Triptanen.

Zusätzlich aktiviert Frovatriptan in hohen Dosen auch 5-HT7-Rezeptoren.<ref name="pmid15726452">{{cite journal |author=Jähnichen S, Glusa E, Pertz HH |title=Evidence for 5-HT2B and 5-HT7 receptor-mediated relaxation in pulmonary arteries of weaned pigs |journal=[[Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol]] |volume=371 |issue=1 |pages=89–98 |year=2005 |month=January |pmid=15726452 |doi=10.1007/s00210-004-1006-6 |language=en}}</ref> Auf Grund dieses zusätzlichen Wirkmechanismus wurde vor der Markteinführung ein günstigeres Nutzen-Risiko-Verhältnis erwartet, was sich jedoch nicht bestätigte.

=== Nebenwirkungen ===
Häufiger (bei 1 von 100 Personen) können [[Übelkeit]], Mundtrockenheit, Verdauungsstörungen und [[Bauchschmerzen]] beobachtet werden. Ebenfalls häufig sind [[Kopfschmerzen]], Schwindelgefühl und [[Parästhesie]]n in den Armen und Beinen sowie verändertes Berührungsempfinden und extreme Schläfrigkeit. Auch Hitzewallungen, gegebenenfalls mit Hautrötungen sowie vermehrtes Schwitzen werden oft beobachtet.

Gelegentlich (bei 1 von 1000 Personen) kommt es zu [[Geschmacksstörung]]en, [[Tremor]]es, [[Konzentrationsschwäche]], [[Lethargie]], gesteigertem Berührungsempfinden und unwillkürlichen [[Muskelkontraktion]]en. Auch Magenbeschwerden wie [[Durchfall]] oder [[Blähungen]] im [[Magen]] und/oder [[Darm]] können beobachtet werden.

An dieser Stelle muss erwähnt werden, dass viele dieser Nebenwirkungen häufig nicht klar auf den Wirkstoff zurückgeführt werden können, da auch die Migräne selbst ähnliche oder deckungsgleiche [[Symptom]]e umfasst.

Eine der charakteristischen, aber seltenen Nebenwirkungen der Anwendung von Frovatriptan sind der [[Angina Pectoris]] ähnliche Druck- und Beklemmungsgefühle der Brust, die auf eine Konstriktion der [[Herzkranzgefäß]]e zurückgeführt werden. Ein Blutdruckanstieg ist ebenfalls bei einigen Patienten zu beobachten.

=== Wechselwirkungen ===
Frovatriptan sollte nicht mit [[Ergotamin]] kombiniert eingesetzt werden, da eine erhöhte Gefahr von Koronarspasmen besteht. Die gleichzeitige Einnahme mit [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]]n (SSRI), wie z. B. [[Fluoxetin]], [[Paroxetin]], [[Sertralin]] und [[Citalopram]], selektiven Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmern (SNRI) oder dem pflanzlichen [[Antidepressivum]] [[Echtes Johanniskraut|Johanniskraut]] kann die Wirkungen und Nebenwirkungen von Frovatriptan verstärken. Die amerikanische Gesundheitsbehörde [[Food and Drug Administration|FDA]] warnt in diesem Zusammenhang vor der potenziell lebensbedrohlichen Wechselwirkung des [[Serotonin-Syndrom]]s (=der Körper kumuliert zu viel Serotonin im Nervensystem).<ref>FDA Public Health Advisory: [http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm124349.htm ''Combined Use of 5-Hydroxytryptamine Receptor Agonists (Triptans), Selective Serotonin Reuptake Inhibitors (SSRIs) or Selective Serotonin/Norepinephrine Reuptake Inhibitors (SNRIs) May Result in Life-threatening Serotonin Syndrome''], vom 19. Juli 2006 (englisch).</ref> Symptome des Serotoninsyndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schnellen Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall einschließen. Absolute Vorsicht ist auch bei gemeinsamer Anwendung von Frovatriptan mit [[MAO-Hemmer]]n geboten.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Allegro (D), Eumitan (A), Frovamig (A), Frovalan (A), Menamig (CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Tryptamin]]
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Methylamin]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Triptan]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Migränemittel]]

Frovatriptan - Versionsgeschichte

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