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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fraxin.svg|250px|Struktur Fraxins]]
| Andere Namen = * 8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-6-methoxycumarin
* 8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-6-methoxy-2''H''-1-benzopyran-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C16H18O10
| CAS = {{CASRN|524-30-1}}
| EG-Nummer = 208-355-5
| ECHA-ID = 100.007.597
| PubChem = 5273568
| ChemSpider = 4437971
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma"/>
| Molare Masse = 370,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 205–208 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|80533|Name=Fraxin|Abruf=2019-02-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma"/>
| MAK =
}}

'''Fraxin''' ist ein Glucosid, welches natürlich in der Rinde verschiedener Bäume vorkommt. In nennenswerten Mengen konnte es in der [[Rosskastanie]] (''Aesculus hippocastanum'') und in verschiedenen Arten der [[Eschen (Pflanzengattung)|Esche]] (''Fraxinus'') nachgewiesen werden.<ref name="Esculin and Fraxin in Horse-Chestnut Bark">Gordana Stanić, Blaženka Juričić, Dragomir Brkić: ''HPLC Analysis of Esculin and Fraxin in Horse-Chestnut Bark.'' In: Croatica Chemica Acta 1999. 72(4):827-834.</ref> Außerdem soll es auch zusammen mit der verwandten Verbindung [[Aesculin]] in der [[Actinidia deliciosa|Kiwifrucht]] (''Actinidia deliciosa'' oder ''Actinidia chinensis'') gefunden worden sein.<ref>Anne-Marie Hirsch, Arlette Longeon, Michèle Guyot: ''Fraxin and esculin: two coumarins specific to Actinidia chinensis and A. deliciosa (kiwifruit).'' In: ''Biochemical Systematics and Ecology.'' 30, 2002, S. 55–60, {{DOI|10.1016/S0305-1978(01)00064-3}}.</ref>

Fraxin zählt zu den [[Cumarin]]-Derivaten und zeigt, typisch für Vertreter dieser Stoffklasse, türkis-grüne Fluoreszenz unter [[Ultraviolettstrahlung|ultraviolettem Licht]]. Fraxin ist das Glucosid-Derivat des [[Fraxetin]]s.

== Verwendung ==
In der traditionellen asiatischen Medizin werden Extrakte aus der Eschenrinde und -wurzel als fiebersenkend, schmerzstillend und harntreibend beschrieben. Außerdem werden ihnen antirheumathische Eigenschaften zugeschrieben.<ref name="kariyone kimura">Kariyone, T.; Kimura, Y. Saishin Wakanyakuyoshokubutsu; Hirokawa Shoten: Tokyo, 1976; S. 105.</ref>
Auch in Europa wird ''Fraxinus americana'' in der [[Homöopathie]] gegen Fieber, [[Hämorrhagie]] und bei Erkrankungen des [[Uterus]] angewandt.<ref name="henriettesherbal">henriettes-herb.com: [https://www.henriettes-herb.com/eclectic/madaus/fraxinus-amer.html Fraxinus americana].</ref> Möglicherweise können diese Effekte dem Fraxin zugeschrieben werden.<ref name="metabolic fate">Takaaki Yasuda, Mai Fukui, Takahiro Nakazawa, Ayumi Hoshikawa, Keisuke Ohsawa: ''Metabolic Fate of Fraxin Administered Orally to Rats.'' In: ''[[Journal of Natural Products]].'' 69, 2006, S. 755–757, {{DOI|10.1021/np0580412}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />
[[Kategorie:Cumarin]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:2-Aryloxyoxan]]
[[Kategorie:Glucosid]]

Fraxin - Versionsgeschichte

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