https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FozivudintidoxilFozivudintidoxil - Versionsgeschichte2026-06-26T09:10:11ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fozivudintidoxil&diff=1289941&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:34:50Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fozivudine tidoxil.svg|300px|Struktur von Fozivudintidoxil]]<br />
| Freiname = Fozivudintidoxil<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-36 INN Recommended List 36]'', World Health Organisation (WHO), 9. September 1996.</ref><br />
| Andere Namen = *HDP 99.0002<br />
* [(2''S'',3''S'',5''R'')-3-Azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl[(2''RS'')-decoxy-3-dodecyl&shy;sulfanyl-propyl]hydrogenphosphat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>35</sub>H<sub>64</sub>N<sub>5</sub>O<sub>8</sub>PS<br />
| CAS = {{CASRN|141790-23-0|KeinCASLink=1}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 64140<br />
| ChemSpider = 57716<br />
| ATC-Code = <br />
| DrugBank = DB12423<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Virustatikum]], [[nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]]<br />
| Wirkmechanismus = [[kompetitive Hemmung]] der [[Reverse Transkriptase|reversen Transkriptase]]<br />
| Molare Masse = 745,95 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Fozivudintidoxil''' ist ein experimenteller [[Arzneistoff]] zur Behandlung von [[HIV]]-infizierter Patienten im Rahmen einer [[HAART|HIV-Kombinationstherapie]], der von [[Heidelberg-Pharma]] entwickelt wurde.<br />
<br />
Fozivudintidoxil ist ein [[Prodrug]], dessen Metabolit zur Gruppe der [[Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]] (NRTI) gehört.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Fozivudintidoxil ist eine Verbindung des [[Azidothymidin]]s (AZT) mit einem [[Lipid]].<ref>''Fozivudine: BM 211290, fozivudine tidoxil, FZT, HDP 990002, W 09726867.'' In: ''Drugs in R&D.'' Band 5, Nummer 1, 2004, S.&nbsp;41–43, PMID 14725491.</ref> Im Vergleich zu AZT hat Fozivudintidoxil eine mehrfach höhere Wirkung in HIV-1-infizierten CEM-SS-Zellen (eine Zelllinie). In-vitro wurden synergestische Effekte mit [[Proteaseinhibitor]]en beschrieben, wie sie auch bei anderen Inhibitoren der [[Reverse Transkriptase|reversen Transkriptase]] vorkommen ([[HAART]]).<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Fozivudintidoxil verteilt sich in verschiedene Organsystemen, insbesondere ins [[Lymphsystem|lymphatischen Gewebe]], jedoch nicht ins Knochenmark. Die Konzentrationen im [[Blutplasma]] und im Liquor waren vergleichbar.<br />
<br />
Fozivudintidoxil hat im Vergleich zu Azidothymidin eine deutlich verlängerte Halbwertszeit im Blutplasma. Dadurch ist eine einmalige tägliche Einnahme möglich.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
In einer klinischen Phase-II-Studie beendete ein Patient aufgrund erhöhter Leberwerte die Teilnahme.<ref>Girard PM, Pegram PS, Diquet B, Anderson R, Raffi F, Tubiana R, Sereni D, Boerner D: ''Phase II placebo-controlled trial of fozivudine tidoxil for HIV infection: pharmacokinetics, tolerability, and efficany''. J Acquir Immune Defic Syndr. 2000 Mar 1;23(3):227–235. PMID 10839658.</ref><br />
<br />
== Chemie ==<br />
Fozivudintidoxil ist – wie auch [[Fosalvudintidoxil]] und [[Fosfluridintidoxil]] – eine Verbindung eines [[Thioether]]&shy;dihydrogenphopshats mit einem modifizierten [[Nukleosid]], in diesem Fall [[Azidothymidin]] (AZT, 3'-Azido-3'-desoxythymidin, Zidovudin). Der Lipidrest hat ein [[Chiralität (Chemie)|chirales]] C-Atom, so dass als Wirkstoff ein [[Epimer]]engemisch vorliegt.<br />
<gallery widths="260" heights="200"><br />
(2-Decyloxy-3-dodecylthio-1-propyl)dihydrogenphosphate.svg|(2''RS'')(2-Decyloxy-3-dodecylthio-1-propyl)dihydrogenphosphat<br />
Floxuridin alovudin zidovudin.svg|Teilstruktur der Nukleosid-Phospholipide Fosfluridintidoxil, [[Fosalvudintidoxil]] und Fozivudintidoxil<br />
</gallery><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Nukleotid]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidindion]]<br />
[[Kategorie:Dialkylether]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Organisches Azid]]<br />
[[Kategorie:Reverse-Transkriptase-Inhibitor]]<br />
[[Kategorie:Oxolan]]<br />
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]</div>imported>ChemoBot