https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FotemustinFotemustin - Versionsgeschichte2026-06-04T04:56:00ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fotemustin&diff=1669702&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:33:41Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Fotemustine Enantiomers Structural Formulae V.1.svg|300px|alt=|Strukturformel von Fotemustin]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)<br />
| Freiname = Fotemustin<br />
| Andere Namen = <br />
* (''RS'')-Diethyl-(1-<nowiki />{[(2-chlorethyl)nitroso&shy;carbamoyl]amino}ethyl)phosphonat<br />
* (''RS'')-1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxy&shy;phosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* S 10036<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>19</sub>ClN<sub>3</sub>O<sub>5</sub>P<br />
| CAS = {{CASRN|92118-27-9}}<br />
| EG-Nummer = 630-468-7<br />
| ECHA-ID = 100.158.792<br />
| PubChem = 104799<br />
| ChemSpider = 94600<br />
| DrugBank = DB04106<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|AD05}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = gelbliches Pulver<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 315,69 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 85[[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 731.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F7307|Name=Fotemustine|Abruf=2013-02-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|351}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|281}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Fotemustin''', chemisch '''1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff''' (Handelsname ''Muphoran''), ist der [[International Nonproprietary Name|Freiname]] für ein [[Zytostatikum]] aus der Gruppe der [[Nitrosoharnstoffe]]. Es ist für die Behandlung von [[Dissemination|disseminiert]] [[Metastase|metastasierten]] [[Malignes Melanom|Melanomen]] zugelassen.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
=== Wirkmechanismus ===<br />
Fotemustin verändert wie alle Nitrosoharnstoffe das [[Genom|Erbgut]] in den [[Zellkern]]en. Dies führt dazu, dass sich die betroffenen [[Zelle (Biologie)|Zellen]] nicht mehr teilen können und nach einiger Zeit absterben. Von der Genom-Schädigung sind im Wesentlichen schnell teilende Zellen – vor allem Krebszellen – betroffen. Fotemustin ist in der Lage die [[Blut-Hirn-Schranke]] zu überwinden. Dies ist bei der Behandlung von Melanomen mit [[Hirnmetastase|ZNS-Metastatisierung]] von Vorteil.<br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Fotemustin ist [[Myelotoxizität|myelotoxisch]], das heißt, es schädigt das [[Knochenmark]].<ref>J. C: Becker: ''Malignes Melanom.'' Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0481-1, S.&nbsp;162.</ref> Diese Schädigung wirkt sich negativ auf die Blutbildung, insbesondere der [[Thrombozyt]]en und [[Leukozyten]] aus. Daneben sind [[Übelkeit]] und [[Haarausfall#Zytostatika und Strahlentherapie|Haarausfall]] die wichtigsten Nebenwirkungen.<br />
<br />
Fotemustin ist –&nbsp;wie alle Nitrosoharnstoffe&nbsp;– selbst [[Karzinogen|kanzerogen]], das heißt krebserregend.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* A. M. Ristic-Fira u. a.: ''Effects of fotemustine or dacarbasine on a melanoma cell line pretreated with therapeutic proton irradiation.'' In: ''[[Journal of Experimental & Clinical Cancer Research]]'', 2009, 28, S.&nbsp;50; PMID 19358719, {{PMC|2672057}}.<br />
* D. Khayat u. a.: ''Fotemustine: an overview of its clinical activity in disseminated malignant melanoma.'' In: ''[[Melanoma Research]]'', 1992, 2, S.&nbsp;147–151; PMID 1450667.<br />
* D. Khayat u. a.: ''Fotemustine (S 10036) in the intra-arterial treatment of liver metastasis from malignant melanoma. A phase II Study.'' In: ''[[American Journal of Clinical Oncology]]'', 1991, 14, S.&nbsp;400–404; PMID 1951178.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Nitrosoharnstoff]]<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]<br />
[[Kategorie:Phosphonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]</div>imported>ChemoBot