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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fosthiazate.svg|250px|Strukturformel von Fosthiazate]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = (''RS'')-''S''-''sec''-Butyl-''O''-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl-phosphonothioat
| Summenformel = C9H18NO3PS2
| CAS = {{CASRN|98886-44-3}}
| EG-Nummer = 619-377-3
| ECHA-ID = 100.118.576
| PubChem = 91758
| Beschreibung = farblose bis gelbe Flüssigkeit<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=7961|Name=Fosthiazate|Abruf=2012-12-18}}</ref><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fosthiazate|ZVG=532894|CAS=98886-44-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 283,35 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,234 g·cm−3<ref name="HSDB" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 0,0008 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="Sigma" />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="bund">Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: [http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_fosthiazate.pdf?__blob=publicationFile&v=2 ''Fosthiazate''], November 2004.</ref>
* mischbar mit Methanol, Aceton, Ethylacetat, Xylol und Isopropylalkohol<ref name="HSDB" /><ref name="bund" />
| Brechungsindex = 1,5334 (19,6 °C)<ref name="HSDB" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.118.576|Name=(RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311+331|317|318|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|070}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312|304+340+311|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=558 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34099|Name=Fosthiazate|Abruf=2017-05-20}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=861 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Fosthiazat''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäure#Ester|Thiophosphorsäureester]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Fosthiazat kann durch Reaktion von [[2-Oxo-3-thiazolidin]] mit [[S-sec-Butyl-O-ethyl-phosphorchloridothioat|''S''-''sec''-Butyl-''O''-ethyl-phosphorchloridothioat]] in [[Toluol]] gewonnen werden.<ref name="HSDB" />

Möglich ist ebenfalls die Darstellung durch Reaktion von [[Phosphortrichlorid]] mit [[Ethanol]], [[2-Butanthiol|''sec''-Butylmercaptan]] und [[Thiazolidin-2-on]].<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Seiten=285 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 285 }}}}</ref>

[[Datei:Fosthiazate synthesis.svg|700px|zentriert]]

== Eigenschaften ==
Fosthiazat ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" /> Es ist gegenüber [[Hydrolyse]] stabil bei einem pH-Wert von 5 und 7, und zerfällt zur Hälfte in 3,2 Tagen bei einem pH-Wert von 9.<ref name="bund" />

== Verwendung ==
Fosthiazat wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als [[Nematizid]] im Ackerbau (Kartoffeln) eingesetzt.<ref name="bund" /> Es wirkt in erster Linie gegen die zystenbildenden Arten ''[[Goldnematode|Globodera rostochiensis]]'' und ''G. pallida'' sowie gegen freilebende ''Pratylenchus-'', ''Trichodorus''- und gallenbildende ''Meloidogyne''-Arten. Da Fosthiazat auch insektizide Eigenschaften besitzt, kommt als Nebeneffekt eine Reduzierung des Befalls von Kartoffelknollen durch [[Drahtwürmer]] (''Agriotes spp.'') zustande. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="Horst Börner">{{Literatur |Autor=Horst Börner |Titel=Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz |Verlag=Springer |Datum=2009 |ISBN=978-3-540-49068-5 |Seiten=598 |Online={{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 598 }}}}</ref>

== Zulassung ==
In der Europäischen Union können fosthiazathaltige Pflanzenschutzmittel seit 2004 für Anwendungen als Nematizid zugelassen werden.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2003|amtsblattnummer=247|anfangsseite=20|endseite=25|format=PDF|titel=Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam}}</ref> Seit 2011 ist die Zulassung auch für Anwendungen als Insektizid möglich.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2003|amtsblattnummer=247|anfangsseite=20|endseite=25|format=PDF|titel=Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe}}</ref>
In Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fosthiazate |CH=DB |A=DB |D=Fosthiazate |Abruf=2016-03-13}}</ref> Fosthiazat ist seit 2004 in Deutschland zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. |Verlag=Springer |Ort=Basel |Datum=2010 |ISBN=978-3-0348-0029-7 |Seiten=18 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 18 }}}}</ref>

== Weblinks ==
* EU: {{CELEX|31997D0362|97/362/EG: Entscheidung der Kommission vom 21. Mai 1997 über die grundsätzliche Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Carfentrazon-ethyl, Fosthiazat und Fluthiamid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln eingereicht wurden}} – Amtsblatt Nr. L 152 vom 11/06/1997 S. 0031–0032.
* EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/registration_review/fosthiazate/index.html ''Fosthiazate'']

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phosphorsäureamid]]
[[Kategorie:Phosphorsäure-S-ester]]
[[Kategorie:Thiazolin]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:Alkylester]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Lactam]]

Fosthiazat - Versionsgeschichte

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