https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FosamprenavirFosamprenavir - Versionsgeschichte2026-06-02T22:47:52ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fosamprenavir&diff=639555&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:49:58Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Fosemprenavir.svg|300px|alt=|Struktur von Fosamprenavir]]<br />
| Freiname = Fosamprenavir<ref name="who-45">{{Internetquelle|url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-45 |titel=INN Recommended List 45 |werk=who.int |sprache=en |datum=2001-03-09 |abruf=2024-11-08}}</ref><br />
| Andere Namen = <br />
* [(3''S'')-Oxolan-3-yl]{(2''S'',''3R'')-4-[4-amino-''N''-(2-methylpropyl)benzolsulfonamido]-1-phenyl-3-(phosphonooxy)butan-2-ylcarbamat}<br />
* [(3''S'')-Tetrahydrofuran-3-yl]{(2''S'',3''R'')-4-[4-amino-''N''-(2-methylpropyl)benzolsulfonamido]-1-phenyl-3-(phosphonooxy)butan-2-ylcarbamat}<br />
* GW433908<br />
| Summenformel = C<sub>25</sub>H<sub>36</sub>N<sub>3</sub>O<sub>9</sub>PS<br />
| CAS = * {{CASRN|226700-79-4}}<br/><br />
* {{CASRN|226700-81-8|Q27280661}} (Fosamprenavir-Calcium)<br />
* {{CASRN|226700-80-7|Q27293980}} (Fosamprenavir-Dinatrium)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 131536<br />
| ChemSpider = 116245<br />
| ATC-Code = {{ATC|J05|AE07}}<br />
| DrugBank = DB01319<br />
| Wirkstoffgruppe = [[HIV-Proteaseinhibitor]]<br />
| Wirkmechanismus = Hemmung der HIV-Proteasen<br />
| Molare Masse = 585,61 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml2101|Name=Fosamprenavir calcium |Abruf=2022-09-05}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Calciumsalz<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Fosamprenavir''' (fAPV, Handelsname: ''Telzir'', Hersteller: [[GlaxoSmithKline]]) ist ein [[Arzneistoff]], der in oralen Darreichungsformen zur Therapie von [[HIV]]-Infektionen und [[AIDS]] Anwendung findet. Es gehört zur Gruppe der [[HIV-Proteaseinhibitor]]en, die gewöhnlich mit anderen antiviralen Arzneistoffen kombiniert werden. Vgl. [[Antiretrovirale Therapie|HAART]], [[Nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|NNRTI]], [[Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|NRTI]].<br />
<br />
Fosamprenavirhaltige Tabletten und Suspension wurden von [[Glaxo Wellcome]] entwickelt und im Juli 2004 von der [[Europäische Kommission|Europäischen Kommission]] für die Therapie von vorbehandelten Patienten mit HIV-Infektion in der EU zugelassen.<br />
<br />
== Indikation und Wirksamkeit ==<br />
Das Arzneimittel ist bei HIV-Infektionen bei Erwachsenen zugelassen. Fosamprenavir selbst ist nicht wirksam, erst der [[Metabolit]] [[Amprenavir]] – selbst ebenfalls als Arzneistoff verwendbar – entfaltet die antivirale Wirkung. In der Regel wird Fosamprenavir mit niedrig dosiertem [[Ritonavir]] kombiniert, einem zweiten HIV-Proteaseinhibitor, der den Abbau von Fosamprenavir hemmt. Fosamprenavir verbleibt dadurch im Dosierungsintervall in ausreichend hoher Konzentration im Organismus.<br />
<br />
== Wirkmechanismus, Pharmakokinetik ==<br />
Fosamprenavir ist eine Weiterentwicklung des HIV-Proteaseinhibitors Amprenavir. Durch [[Veresterung]] mit [[Phosphorsäure]] wurde aus Amprenavir ein [[Prodrug]] mit verminderter [[Lipophilie]], das eine bessere [[Resorption]] aus dem [[Gastrointestinaltrakt]] ermöglicht. Schon während der Resorption wird Fosamprenavir zu Amprenavir hydrolysiert. Dieses wird im Blut beinahe vollständig an Plasmaproteine gebunden.<br />
Die Wirkung besteht in der Hemmung der viralen [[HIV-Protease]], wodurch in der Wirtszelle keine infektiösen [[Viren]] mehr gebildet werden können.<br />
Abbau und Ausscheidung erfolgt über Leber und Stuhl, wobei dem [[Cytochrom P450]] [[Enzym]]system die entscheidende Rolle zukommt.<br />
<br />
== Nebenwirkungen, Kontraindikationen ==<br />
Häufig beobachtet man Kopfschmerzen, Schwindel, Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, [[Diarrhö]] sowie [[Exanthem]]e. Diese können unter Umständen zu lebensgefährlichen Komplikationen und Therapieabbruch führen.<br />
Der Abbaumechanismus über die Leber hat zahlreiche [[Interaktion]]en mit anderen Arzneistoffen zur Folge. Besonders die Kombination Fosamprenavir/Ritonavir, beides Hemmer des Cytochrom CYP3A4 Isoenzyms, verschärft diese Situation entscheidend. Behandlungen mit zusätzlichen Medikamenten bedürfen daher einer sorgfältigen Kontrolle.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* J. M. Gatell: ''From amprenavir to GW433908.'' In: ''[[Journal of HIV therapy]].'' Band 6, Nummer 4, November 2001, S.&nbsp;95–99, PMID 11740410 (Review).<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a604012.html Druginfo.] NIH (englisch)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Oxolan]]<br />
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Virostatikum]]<br />
<br />
[[Kategorie:Proteaseinhibitor]]<br />
[[Kategorie:AIDS]]<br />
[[Kategorie:Peptidmimetikum]]<br />
[[Kategorie:Phenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot