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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:forskolin.svg|200px|Strukturformel von Forskolin]]
| Name =
| Andere Namen = *Colforsin ([[Internationaler Freiname|INN]])
* Coleonol
* (3''R'',4a''R'',5''S'',6''S'',6a''S'',10''S'',10a''R'',10b''S'')-dodecahydro-5,6,10,10b-tetrahydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3-vinyl-1''H''-naphtho[2,1-''b'']pyran-5-yl acetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C22H34O7
| CAS = {{CASRN|66575-29-9}}
| EG-Nummer = 266-410-9
| ECHA-ID = 100.060.354
| PubChem = 47936
| ChemSpider = 43607
| DrugBank = DB02587
| Beschreibung = farbloser bis gelber Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 410,50 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 230–232 °C<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = löslich in [[Ethanol]], [[Chloroform]] und [[DMSO]]<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F6886|Name=Forskolin from Coleus forskohlii, ≥ 98 % (HPLC)|Abruf=2011-04-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|312}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
}}

'''Forskolin''' (auch '''Colforsin''' ([[Internationaler Freiname|INN]]), '''Coleonol''') ist eine in dem [[Harfensträucher|Harfenstrauch]] ''[[Plectranthus barbatus]]'' vorkommende [[chemische Verbindung]], die zur Gruppe der [[Diterpene]] gehört.
Auf den menschlichen und tierischen Organismus besitzt Forskolin als direkter Stimulator des [[Enzym]]s [[Adenylylcyclase]] vielfältige Wirkungen. Daher wird es experimentell in der [[Biochemie]] und [[Pharmakologie]] genutzt.

== Vorkommen ==
Diterpene sind in der Gattung der Harfensträucher weit verbreitet. Forskolin hingegen konnte bisher einzig in signifikanter Menge aus ''Plectranthus barbatus'' (''Coleus forskolii'') isoliert werden.<ref name="Kavitha C et al. (2010)">{{cite journal |author=Kavitha C, Rajamani K, Vadivel E |date=2010 |title=Coleus forskohlii: A comprehensive review on morphology, phytochemistry and pharmacological aspects |journal=J. Med. Plants Res. |volume=4 |issue=4 |pages=278–285 |language=en}}</ref>

== Pharmakologie ==
[[Datei:3C16 (AC5 AC2 Forskolin).png|mini|links|Forskolin (Stabmodell) gebunden an eine Adenylylcyclase (Oberflächenmodell, grau) basierend auf Röntgenkristallstrukturdaten]]
Forskolin ist ein nichtselektiver Stimulator der [[Isoenzym]]e der Gruppe der Adenylylcyclasen. Es aktiviert mit Ausnahme der Adenylylcyclase IX alle Isoenzyme in niedriger mikromolarer Konzentration.<ref name="Hanoune J and Defer N (2001)">{{cite journal |author=Hanoune J, Defer N |date=2001 |title=Regulation and role of adenylyl cyclase isoforms |journal=[[Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol.]] |volume=41 |pages=145–174 |doi=10.1146/annurev.pharmtox.41.1.145 |pmid=11264454 |language=en}}</ref> Forskolin bindet dabei mithilfe hydrophober Wechselwirkungen innerhalb einer Bindungstasche zwischen der C1- und der C2-Domäne der Adenylylcyclase.<ref name="Tang WJ & Hurley JH (1998)">{{cite journal |author=Tang WJ, Hurley JH |date=1998-08 |title=Catalytic mechanism and regulation of mammalian adenylyl cyclases |journal=[[Mol Pharmacol]] |volume=54 |issue=2 |pages=231–40 |pmid=9687563 |language=en}}</ref>

Als Folge der Enzymaktivierung wird in der [[Zelle (Biologie)|Zelle]] die Umwandlung von [[Adenosintriphosphat]] (ATP) zum Signalstoff [[cyclisches Adenosinmonophosphat]] (cAMP) katalysiert. Auf diese Weise greift Forskolin zentral in die [[Signaltransduktion]]swege vieler [[G-Protein-gekoppelter Rezeptor]]en ein. Daher hat eine Erhöhung des cAMP-Spiegels in der Zelle durch Forskolin zahlreiche biologische Reaktionen zur Folge. Auf das [[Herz]] hat es eine positiv [[Inotropie|inotrope]] Wirkung. In den [[Blutgefäß]]en wirkt Forskolin gefäßerweiternd als [[Vasodilatator]]. Darüber hinaus wirkt es unter experimentellen Bedingungen [[blutgerinnung]]shemmend, [[Lipolyse|lipolytisch]] und [[Spasmolytikum|spasmolytisch]].<ref name="Daly JW (1984)">{{cite journal |author=Daly JW |date=1984 |title=Forskolin, adenylate cyclase, and cell physiology: an overview |journal=Adv Cyclic Nucleotide Protein Phosphorylation Res |volume=17 |pages=81–89 |pmid=6328947 |language=en}}</ref>

== Verwendung ==
Die Forskolin enthaltende Pflanze ''Plectranthus barbatus'' besitzt eine ethnopharmakologische Bedeutung in der ayurvedischen Medizin sowie in den Volksmedizinen [[Brasilien]]s, [[Afrika]]s und [[China]]s. Sie findet hierbei unter anderem zur Behandlung von gastrointestinalen Störungen, Störungen der Atemwege sowie Herz- und Nervenkrankheiten eine Anwendung. Zumindest ein Teil seiner Wirkungen wird auf den Inhaltsstoff Forskolin zurückgeführt.<ref name="Alasbahi RH & Melzig MF (2010)">{{cite journal |author=Alasbahi RH, Melzig MF |date=2010-05 |title=Plectranthus barbatus: a review of phytochemistry, ethnobotanical uses and pharmacology - Part 1 |journal=[[Planta Med]] |volume=76 |issue=7 |pages=653–61 |doi=10.1055/s-0029-1240898 |pmid=20178070 |language=en}}</ref>

Forskolin wird überwiegend experimentell als Modellsubstanz zur Erhöhung zellulärer cAMP-Spiegel in der biochemischen und medizinischen Grundlagenforschung genutzt. Auf Grund seiner vielfältigen Wirkungen wurde ein möglicher Einsatz in der Therapie von Herzkrankheiten, [[Asthma]], [[Thrombose]] und des Übergewichts diskutiert.<ref name="Kavitha C et al. (2010)" /> Unter [[Bodybuilding|Bodybuildern]] werden forskolinhaltige Pflanzenextrakte als angebliche „Fatburner“ vermarktet, wobei die Wirksamkeit nicht hinreichend belegt ist.<ref>{{Literatur |Autor=Shonteh Henderson, Bahrat Magu, Chris Rasmussen, Stacey Lancaster, Chad Kerksick |Titel=Effects of Coleus Forskohlii Supplementation on Body Composition and Hematological Profiles in Mildly Overweight Women |Sammelwerk=Journal of the International Society of Sports Nutrition |Band=2 |Nummer=2 |Datum=2005-12-09 |Seiten=54–62 |PMC=2129145 |PMID=18500958 |Sprache=en}}</ref><ref name="Kreider RB et al. (2010)">{{cite journal |author=Kreider RB, Wilborn CD, Taylor L, ''et al.'' |date=2010 |title=ISSN exercise & sport nutrition review: research & recommendations |journal=J Int Soc Sports Nutr |volume=7 |pages=7 |doi=10.1186/1550-2783-7-7 |pmid=20181066 |pmc=2853497 |language=en}}</ref>

Ein gut wasserlöslicher Abkömmling des Colforsins ist das Colforsin''daropathydrochlorid''.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Forskolin - Versionsgeschichte

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