https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FormoterolFormoterol - Versionsgeschichte2026-05-31T16:05:05ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Formoterol&diff=397568&oldid=previmported>Ulanwp: 6 fehlende Sprachparameter eingefügt; 8 leere Parameter entfernt; 8 Datumsparameter konvertiert2026-03-04T20:34:21Z<p>6 fehlende Sprachparameter eingefügt; 8 leere Parameter entfernt; 8 Datumsparameter konvertiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Formoterol-Racemat.png|300px|Struktur von Formoterol]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'',''R'')-Formoterol (oben) und (''S'',''S'')-Formoterol (unten)<br />
| Freiname = Formoterol<br />
| Andere Namen = (''RR'',''SS'')-''N''-<nowiki>(2-Hydroxy-5-{1-hydroxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)propan-2-ylamino]ethyl}phenyl)formamid</nowiki><br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|73573-87-2}} [Racemat aus (''R'',''R'')- und (''S'',''S'')-Form]<br />
* {{CASRN|67346-49-0|Q4789167}} [(''R'',''R'')-Form]<br />
* {{CASRN|183814-30-4|Q27292240|KeinCASLink=1}} (Hemifumarat-Monohydrat)<br />
| EG-Nummer = 615-991-0<br />
| ECHA-ID = 100.131.654<br />
| PubChem = 3410<br />
| ChemSpider = 3292<br />
| ATC-Code = {{ATC|R03|AC13}}<br />
| DrugBank = DB00983<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Beta-2-Sympathomimetika|β<sub>2</sub>-Sympathomimetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Beta-Adrenozeptor|β<sub>2</sub>-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]<br />
| Molare Masse = 344,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F9552|Name=Formoterol fumarate dihydrate|Abruf=2022-09-05}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Fumarat-Dihydrat<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|332|361d|370|373|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|260|264|273|304+340+312|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma"/><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3130 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Fumarat-Dihydrat |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|F0372000|Name=FORMOTEROL FUMARATE DIHYDRATE CRS|Abruf=2008-05-27}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
Das '''Formoterol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Beta-2-Sympathomimetika|β<sub>2</sub>-Sympathomimetika]]. [[Inhalation|Inhalativ]] verabreicht weitet es die Bronchien und wird zur Therapie von [[Asthma bronchiale]] und chronisch obstruktiver Lungenerkrankung ([[COPD]]) eingesetzt.<br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Formoterol ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Arzneistoff und enthält zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]]. Deshalb gibt es vier [[Stereoisomer]]e: Die (''R'',''R'')-Form und die dazu [[enantiomer]]e (''S'',''S'')-Form, sowie die (''R'',''S'')- und (''S'',''R'')-Form. Der Arzneistoff Formoterol besteht aus dem [[Racemat]] (1:1-Mischung) der (''R'',''R'')-Form und der (''S'',''S'')-Form. Das wirksame Isomer, das [[Eutomer]], ist das (''R'',''R'')-Enantiomer, welches auch als [[Arformoterol]] bezeichnet wird und ebenfalls therapeutische Verwendung findet.<br />
<br />
== Darreichungsformen ==<br />
Formoterol ist in Deutschland als Einzelsubstanz entweder als [[Dosieraerosol]] oder in Pulverform im Handel. In fixer Kombination mit einem entzündungshemmenden [[Steroid]] ist es als Pulverinhalator und Dosieraerosol erhältlich.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Nur 10 % der inhalierten Menge erreichen die Bronchialschleimhaut. Die übrigen 90 % werden verschluckt und vom Magen-Darm-Trakt rasch und zu mehr als zwei Dritteln aufgenommen. Die maximale Konzentration des Wirkstoffes im Blut wird nach etwa einer halben bis einer Stunde erreicht. Im Blut liegt Formoterol zu 61–64 % an Eiweiß gebunden vor ([[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]]). Zur Ausscheidung wird es direkt oder nach Abspalten einer Methylgruppe mit einem Molekül [[Glucuronsäure]] verbunden (glucuronidiert) und anschließend zu zwei Dritteln mit dem Urin und zu einem Drittel mit dem Stuhl vollständig ausgeschieden. Durchschnittlich zwischen 6 und 9 % werden unverändert im Urin ausgeschieden. Die Halbwertszeit liegt bei etwa 7 Stunden.<ref>Micromedex Datenbank 23. Juni 2012.</ref> Damit gehört es der Klasse der langwirksamen Beta-Sympathomimetika (LABA) an.<br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
Formoterol stimuliert die β<sub>2</sub>-Rezeptoren des [[Sympathikus|sympathischen Nervensystems]] und führt an den [[Bronchialsystem|Bronchien]] zu einer Entspannung der glatten Muskulatur und somit zu einer Erweiterung. Es ist daher zur Behandlung eines mittelschweren Asthma bronchiale, allerdings nur in Kombination mit einem inhalativen Kortisonpräparat zugelassen. Auch zur Vorbeugung und Behandlung der Verengung der Bronchien bei chronisch obstruktiver Lungenerkrankung und [[Lungenemphysem]] kann es eingesetzt werden.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Häufig auftretende Nebenwirkungen sind ein feinschlägiges Zittern ([[Tremor]]), Kopfschmerzen und Herzklopfen (Palpitationen). Gelegentlich kommt es zu Übelkeit, Schwitzen, Unruhe, Schwindel, Störungen des Geschmacksempfindens, Missempfindungen im Mund und Rachenbereich, Herzrasen auch mit Herzrhythmusstörungen, Muskelkrämpfen, Husten, [[Kalium]]<nowiki></nowiki>-Mangel im Blut sowie Anstieg des Blutzuckerspiegels und der Konzentration von [[Insulin]], freien [[Fettsäure]]n, [[Ketone|Ketonkörpern]] und [[Glycerol]] im Blut. Selten wurde über [[Angina Pectoris]], Beeinflussung des Blutdruckes in beide Richtungen, eine paradoxe Verengung der Bronchien und Überempfindlichkeitsreaktion mit Hautausschlägen, Juckreiz, Nesselsucht, Schwellung von Gesicht und Mundschleimhaut, Abfall der Blutplättchen ([[Thrombopenie]]) und Nierenentzündung berichtet. In Einzelfällen wurde vor allem bei Kindern unter zwölf Jahren Übererregbarkeit mit Schlafstörungen, hyperaktivem Verhalten und [[Halluzination]]en beobachtet. Ebenfalls vereinzelt traten [[Ödem]]e an Händen und Füßen auf. Der Einsatz langwirksamer β<sub>2</sub>-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale geht mit einer erhöhten Sterblichkeit einher.<ref name="pmid16754916">{{cite journal |author=Salpeter SR, Buckley NS, Ormiston TM, Salpeter EE |date=2006-06 |title=Meta-analysis: effect of long-acting beta-agonists on severe asthma exacerbations and asthma-related deaths |journal=Ann. Intern. Med. |volume=144 |issue=12 |pages=904–912 |pmid=16754916 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Cates CJ, Cates MJ |date=2008 |title=Regular treatment with salmeterol for chronic asthma: serious adverse events |journal=Cochrane Database Syst Rev |issue=3 |pages=CD006363 |doi=10.1002/14651858.CD006363.pub2 |pmid=18646149 |language=en}}</ref><ref>Rider, N. L., Craig, T. J.: ''A Safety Review of Long-Acting beta2-Agonists in Patients With Asthma.'' In: ''J Am Osteopath Assoc.'' 2006;106(9): S.&nbsp;562–567; PMID 17079526.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{cite journal |author=Cates CJ, Lasserson TJ |date=2009 |title=Combination formoterol and budesonide as maintenance and reliever therapy versus inhaled steroid maintenance for chronic asthma in adults and children |journal=Cochrane Database Syst Rev |issue=2 |pages=CD007313 |doi=10.1002/14651858.CD007313.pub2 |pmid=19370682 |language=en}}<br />
* {{cite journal |author=Cates CJ, Lasserson TJ |date=2009 |title=Combination formoterol and inhaled steroid versus beta2-agonist as relief medication for chronic asthma in adults and children |journal=Cochrane Database Syst Rev |issue=1 |pages=CD007085 |doi=10.1002/14651858.CD007085.pub2 |pmid=19160317 |language=en}}<br />
* {{cite journal |author=Walters EH, Gibson PG, Lasserson TJ, Walters JA |date=2007 |title=Long-acting beta2-agonists for chronic asthma in adults and children where background therapy contains varied or no inhaled corticosteroid |journal=Cochrane Database Syst Rev |issue=1 |pages=CD001385 |doi=10.1002/14651858.CD001385.pub2 |pmid=17253458 |language=en}}<br />
* {{cite journal |author=Bartow RA, Brogden RN |date=1998-02 |title=Formoterol. An update of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in the management of asthma |journal=Drugs |volume=55 |issue=2 |pages=303–322 |pmid=9506248 |language=en}}<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Foradil (D, A, CH), Forair (D, A), Formatris (D), Oxis (D, A, CH), diverse Generika (D, A)<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
* mit [[Fluticason]]: Flutiform (D)<br />
* mit [[Beclometason]]: Foster (D, A), Inuvair (D)<br />
* mit [[Budesonid]]: Symbicort (D, A, CH), Vannair (CH)<br />
* mit [[Aclidiniumbromid]]: Duaklir (EU), Brimica (EU)<br />
* mit Beclometason und [[Glycopyrroniumbromid]]: Trimbow (D)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Bronchospasmolytikum]]<br />
[[Kategorie:Anilid]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Formamid]]</div>imported>Ulanwp