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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Formetanat.svg|200px|Strukturformel von Formetanat]]
| Andere Namen = * 3-(''N''′,''N''′-Dimethylaminomethylen)aminophenyl-''N''-methylcarbamat
* Carzol
* Dicarzol
| Summenformel = C11H15N3O2
| CAS = * {{CASRN|22259-30-9}}
* {{CASRN|23422-53-9|Q22137078}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 244-879-0
| ECHA-ID = 100.040.784
| PubChem = 31099
| ChemSpider = 28856
| Beschreibung = farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="Stanley A. Greene">{{Literatur | Autor = Stanley A. Greene | Titel = Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-8155-1903-6 | Jahr = 2005 | Sprache = en | Online = {{Google Buch | BuchID = hAoKEHpyu6wC | Seite = 477 }} | Seiten = 477 }}</ref>
| Molare Masse = 221,26 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=510249|CAS=22259-30-9|Abruf=2012-12-15}}</ref>
| Dichte = 0,5 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 200–202 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,0016 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref>{{PPDB|360|Name=Formetanate|Abruf=2013-12-17}}</ref>
| pKs = 8,0<ref name="Terence Robert Roberts" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,12 g·l−1 bei 23,5 °C)<ref name="Terence Robert Roberts" />
* Hydrochlorid: leicht löslich in Wasser (822 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.040.784|Name=Formetanate|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|330|300|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|273|280|284|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|45514|Name=Formetanate hydrochloride, PESTANAL|Abruf=2016-10-16}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=20 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=10.200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Formetanat''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Amidine]] und [[Carbamate]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Formetanat kann durch Reaktion von [[m-Aminophenol|''m''-Aminophenol]] mit [[Dimethylformamid]], [[Phosphoroxychlorid]] und [[Methylisocyanat]] unter Einwirkung von [[Salzsäure]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-8155-1853-6 | Jahr = 1996 | Sprache = en | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 83 }} | Seiten = 83 }}</ref>

[[Datei:Formetanat synthesis.svg|zentriert|500px]]

== Eigenschaften ==
Formetanat ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch.<ref name="Stanley A. Greene" /> Er zersetzt sich bei Erhitzung über 200–202 °C.<ref name="GESTIS" /> Im Boden, unter Einwirkung von UV-Licht und in Lösung zersetzt sich die Verbindung rasch, wobei je nach Abbaubedingungen unter anderem [[3-Aminophenol]] und [[Formaminophenol]] entstehen.<ref name="Terence Robert Roberts" />

== Verwendung ==
Formetanat wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] gegen Spinnmilben und einige Insekten ([[Diptera]], [[Hemiptera]] und [[Thysanoptera]]) bei Früchten, Gemüse und [[Luzerne|Alfalfa]] verwendet. Es ist ein schwacher [[Cholinesterase]]-Hemmer.<ref name="Terence Robert Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 0-85404-499-X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 46 }} | Seiten = 46 }}</ref> Formetanat war zwischen 1969 und 1991 in der BRD zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur | Autor = Peter Brandt | Titel = Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … | Verlag = Springer | ISBN = 3-0348-0028-2 | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 18 }} | Seiten = 18 }}</ref>

In die Schlagzeilen geriet die Verbindung als 2008 Rückstände in Erdbeeren nachgewiesen wurden, die jedoch in ihrer Menge laut Aussage des Bundesinstituts für Risikobewertung unbedenklich waren.<ref name="Bfr">Bundesinstitut für Risikobewertung: [https://www.bfr.bund.de/cm/343/keine_akute_gesundheitsgefaehrdung_durch_formetanat_in_erdbeeren.pdf Keine akute Gesundheitsgefährdung durch Formetanat in Erdbeeren – Stellungnahme Nr. 021/2008 des BfR vom 7. Mai 2008 (pdf; 56 kB)]</ref>

== Zulassung ==
In der Europäischen Union kann Formetanat seit Oktober 2007 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen werden.<ref>{{EU-Richtlinie|2007|5|titel=der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb}}</ref>
In Deutschland und einigen südeuropäischen Staaten bestehen Zulassungen für Präparate mit Formatanat. In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Formetanate |CH=DB |A=DB |D=Formetanat |Abruf=2019-12-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylester]]
[[Kategorie:Amidin]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Akarizid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Formetanat - Versionsgeschichte

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