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2026-03-23T13:21:25Z

Physikalische Eigenschaften: Interwiki

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Formamid.svg|100px|Strukturformel von Formamid]]
| Andere Namen = * Methanamid
* Ameisensäureamid
| Summenformel = CH3NO
| CAS = {{CASRN|75-12-7}}
| EG-Nummer = 200-842-0
| ECHA-ID = 100.000.766
| PubChem = 713
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Formamid|ZVG=17710|CAS=75-12-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 45,04 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,13 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 210 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,08 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4472 (20 °C)<ref name="CRC90_3_262">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=262}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.766|Name=Formamide|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|351|360FD|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.000.766|Artikel57=c|Abruf=2014-07-16}}
| MAK = Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Formamid |CAS-Nummer=75-12-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5580 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
*{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=17.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −254,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_20">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=20}}</ref>
}}

'''Formamid''' ist das [[Carbonsäureamide|Amid]] der [[Ameisensäure]] und das einfachste [[Carbonsäureamide|Carbonsäureamid]].

== Herstellung ==
Großtechnisch wird Formamid durch Umsetzung von [[Kohlenmonoxid]] mit [[Ammoniak]] hergestellt.<ref>Hans-Jürgen Arpe: ''Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte.'' ISBN 978-3-527-31540-6, S. 49.</ref> Hierbei reagiert zunächst das Kohlenmonoxid mit [[Methanol]] zu [[Ameisensäuremethylester]]. Dieses wird anschließend mit Ammoniak umgesetzt, wobei das freiwerdende Methanol zur ersten Reaktionsstufe zurückgeführt wird.

Formamid kann in kleinen Mengen bei der Produktion von [[Amphetamin]] anfallen.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Bei Raumtemperatur liegt die Substanz als farb- und geruchlose Flüssigkeit vor. Sie ist [[Hygroskopie|hygroskopisch]] und wirkt als [[Lösungsmittel|Löse-]] und [[Reduktionsmittel]].

=== Chemische Eigenschaften ===
Formamid ist bei Temperaturen oberhalb 185 °C instabil.<ref name="Cataldo_2010">F. Cataldo, E. Lilla, O. Usrini, G. Angelini: ''TGA-FT-IR Study of pyrolysis of poly(hydrogen cyanide) synthesized from thermal decomposition of formamide. Implications in cometary emissions.'' In: ''[[Journal of Analytical and Applied Pyrolysis]].'' 87, 2010, S. 34–44, {{DOI|10.1016/j.jaap.2009.10.002}}.</ref> Bei 185 °C spaltet es rein thermisch (ohne Katalysatoren) in [[Kohlenmonoxid]], [[Kohlendioxid]] und [[Ammoniak]], ohne dass [[Blausäure]] nachgewiesen wird. Bei 220 °C ist die Bildung von Ammoniak verstärkt, während sich Blausäure ebenfalls bildet. Mit zunehmender Temperatur nimmt die Bildung von [[Ammoniumcarbonat]], [[Ammoniumhydrogencarbonat]] und [[Ammoniumcarbamat]] zu, wobei Letzteres besonders leicht aus wasserfreiem Ammoniak mit Kohlendioxid gebildet wird. Bei längerer thermischer Belastung bildet sich ein schwarzer, unlöslicher Feststoff, der identisch mit polymerer Blausäure ist und aus dem [[Purin]] isoliert werden konnte.<ref name="Cataldo_2010" /> Dieses Polymer (Rückstand) bildet ab 360 °C ebenfalls Blausäure sowie [[Isocyansäure]]. Außerdem bildet sich aus Formamid [[Isocyanursäure]] durch thermische Belastung.

Zur Herstellung von Blausäure aus Formamid durch Abspaltung von Wasser werden Katalysatoren verwendet, die die erwünschte Reaktion beschleunigen, während die thermische Spaltung, die zu unerwünschten Produkten führt, verdrängt wird. Hierfür sind geheizte Metalloberflächen – aus [[Messing]] oder [[Eisen]] – geeignet, die mit einer Metalloxidschicht, etwa aus Zink-, Aluminium-, Magnesium-, Chrom- oder Zinnoxiden überzogen sind, oder auch [[Sintern|gesinterte]] Formkörper aus [[Aluminiumoxid]] und [[Siliciumdioxid]] oder solche aus [[Edelstahl|Chrom-Nickel-Edelstahl]].<ref name="us7294326">{{Patent|Land = US|V-Nr = 7294326|Titel =Dehydration of formamide to produce hydrocyanic acid|V-Datum =1936-06-02|A-Datum = |Erfinder = }}</ref><ref name="us2042451">{{Patent|Land = US|V-Nr = 2042451|Titel =Hydrocyanic acid consisting of formamide|V-Datum =2006-05-25|A-Datum = |Erfinder = }}</ref><ref>{{Patent|Land=WO|V-Nr=2004050587|Code=A2|Titel=Blausäure aus Formamid|A-Datum=2003-12-03|V-Datum=2004-06-17}}</ref><ref>{{Patent|Land = EP|V-Nr = 1791787|Titel = Verfahren zur Herstellung von Blausäure|V-Datum = 2010-04-15|A-Datum = |Erfinder = }}</ref> Ab Temperaturen zwischen 300 und 600 °C und bei Verwendung von gasförmigem Formamid eignen sich auch dehydrierende Metallkatalysatoren aus Stahl (Basis: Eisen mit Anteilen von Chrom und Nickel, geeignete Stahlqualitäten sind unter anderem 1.4541, 1.4571, 1.4573, 1.4580, 1.4401, 1.4404, 1.4435, 2.4816, 1.3401, 1.4876, 1.4762) mit großer innerer Oberfläche für die katalytische Umsetzung und zeigen dabei hohe Selektivitäten und Umsätze (> 90 %) bei Standzeiten von 500 bis 8000 Stunden.<ref>{{Patent|Land =EP |V-Nr =1575870 |Code= B1|Titel = Blausäure aus Formamid|V-Datum =2010-10-20|A-Datum = |Erfinder = }}</ref>

== Vorkommen ==
Formamid ist das einfachste [[Carbonsäureamide|Amid]] und überall (''ubiquitär'') im Universum vorhanden.<ref name="saladino_2012">R. Saladino, C. Crestini, S. Pino, G. Costanzo, E. Di Mauro: ''Formamide and the origin of life.'' In: ''Physics of Life Reviews.'' Bd. 9, Nr. 1, 2012, S. 84–104, [[doi:10.1016/j.plrev.2011.12.002]], PMID 22196896.</ref> Es wurde in den Kometen [[C/1995 O1 (Hale-Bopp)]] und [[C/1996 B2 (Hyakutake)]] sowie im galaktischen Zentrum von [[Sagittarius A*]] und generell in der [[Interstellare Materie|interstellaren Materie]] nachgewiesen.

== Verwendung ==
Formamid wird hauptsächlich durch Reaktion mit [[Schwefelsäure]] zur industriellen Synthese von Ameisensäure und Ammoniumsulfat verwendet. Weiterhin wird es in der Formamid-Vakuum-Synthese durch [[Pyrolyse]] zu [[Cyanwasserstoff]] verarbeitet. Es wird zudem als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneistoffen und Fungiziden, etwa von [[Theophyllin]] oder [[Theobromin]] oder als Katalysator in [[Carbonylierung]]s-Reaktionen eingesetzt.<ref name="ullmann">Hansjörg Bipp, Heinz Kieczka: ''Formamides.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie|Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley-VCH, Weinheim 2012 {{DOI|10.1002/14356007.a12_001.pub2}}.</ref>

Formamid ist ein häufig verwendetes [[Lösungsmittel]], etwa für Lacke, bestimmte Polymere und [[Beizen|Beize]] sowie Tinte in [[Filzstift]]en.<ref name="ullmann"/>

Wichtigster Produzent für Formamid ist die [[BASF]] mit einer [[Produktionskapazität]] von 100.000 Tonnen pro Jahr (Stand 1998), der Großteil des produzierten Formamides wird direkt am Ort der Herstellung weiterverarbeitet.<ref name="ullmann"/>

== Risikobewertung ==
Formamid wurde am 18. Juni 2012 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.000.766" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Formamide|Formamid}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4154999-5|LCCN=sh/91/005518}}

[[Kategorie:Formamid| ]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Formamid - Versionsgeschichte

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