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| Strukturformel = [[Datei:Fomocain.svg|300px|Struktur von Fomocain]]<br />
| Freiname = Fomocain<br />
| Andere Namen = ''N''-[3-(4-Phenoxymethylphenyl)propyl]morpholin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>25</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|17692-39-6}}<br />
* {{CASRN|56583-43-8|Q27271848|KeinCASLink=1}} ([[Hydrochlorid]])<br />
| EG-Nummer = 626-114-6<br />
| ECHA-ID = 100.154.545<br />
| PubChem = 71693<br />
| ChemSpider = 64745<br />
| DrugBank = <br />
| ATC-Code = {{ATC|C05|AD59}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Lokalanästhetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = unspezifische Membranexpansion am Natrium-Kanal<ref name="Knauthe">Knauthe, Sophie: ''In-vitro Untersuchungen zur Beeinflussung des mikrosomalen Cytochrom P450-System der Rattenleber und zu möglichen pro- und/oder antioxidativen Eigenschaften neuer Fomocainderivate und einiger Fomocainmetabolite im Vergleich zu Fomocain, Procain, Lidocain'', Dissertation, S.&nbsp;16–17.</ref><br />
| Beschreibung = farb- und geruchlose Kristalle<ref name="Dahse">Dahse, Thomas: [https://www.db-thueringen.de/servlets/MCRFileNodeServlet/dbt_derivate_00013035/Dissertation.pdf ''Synthese, Pharmakodynamik und Biotransformation des Fomocain-Derivats Oe 9000''], S.&nbsp;23ff. Dissertation (PDF, 3,8 MB).</ref><br />
| Molare Masse = 311,4 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 54–56 [[Grad Celsius|°C]] (Base)<ref name="Knauthe" /><br />
* 173–175 °C (Hydrochlorid)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-06-01605|Name=Fomocain|Abruf=2014-06-19}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = Base: 7,1<ref name="Dahse" /><br />
| Löslichkeit = * Base: praktisch wasserunlöslich<ref name="Dahse" /><br />
* Hydrochlorid: leicht löslich in Wasser, löslich in [[Chloroform]], schwer löslich in [[Ethanol]]<ref name="Hunnius">Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch 9. Auflage 2004, ISBN 3-11-017475-8, S.&nbsp;603–604.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|R277762|Name=FOMOCAINE|Abruf=2011-04-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|317|318|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=175 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Knauthe" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fomocain''' ist ein [[Morpholin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] das, als [[Lokalanästhetikum]] aus der gleichnamigen Klasse der Fomocaine, bis 2003 als Oberflächen[[anästhetikum]] eingesetzt wurde.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Der deutsche Pharmazeut [[Herbert Oelschläger]] suchte in den 1950er Jahren nach stabilen und hochwirksamen Lokalanästhetika mit geringer Toxizität und fand in der Base Morpholin einen brauchbaren Baustein. 1967 wurde Fomocain unter dem Handelsnamen Erbocain<sup>®</sup> in die Therapie eingeführt. 1979 erfolgte die Aufnahme des [[Hydrochlorid]]s in den [[Deutscher Arzneimittel-Codex|Deutschen Arzneimittel-Codex]], 1991 die der Base.<ref>Herbert Oelschläger: ''Die Fomocaine aus chemischer, pharmakokinetischer und pharmakologischer Sicht : Aktueller Stand und Ausblick.'' In: ''[[Pharmazie in unserer Zeit]].'' Band 29, Nr. 6, S.&nbsp;358–364, {{DOI|10.1002/1615-1003(200012)29:6<358::AID-PAUZ358>3.0.CO;2-3}}.</ref><br />
<br />
Fomocain wurde in Salben und Gelen in der Dermatologie und in [[Suppositorium|Suppositorien]] zur Behandlung des [[Hämorrhoiden|hämorrhoidalen]] Symptomkomplexes eingesetzt. Seit 2003 sind allerdings keine Präparate mehr im Handel.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Fomocain wirkt an spannungsabhängigen [[Natriumkanal|Natrium-Kanälen]] in den Zellmembranen der [[Nervenzelle]] sowohl durch Blockade als auch durch Einlagerung in die Membran (unspezifische Membranexpansion). Auch eine Blockade von [[Calciumkanal|Calcium-Kanälen]] ist möglich, bei denen Fomocain eine ähnliche Affinität wie z.&nbsp;B. [[Flecainid]] aufweist.<br />
<br />
Die systemische [[Toxizität]] ist im Vergleich zu anderen Lokalanästhetika wie [[Tetracain]] und [[Lidocain]] gering. Eine Ursache dafür ist die hohe [[Proteinbindung|Plasmaeiweißbindung]].<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
=== Proteinbindung ===<br />
Fomocain wird zu 95 % an Plasmaproteine gebunden, davon der größte Teil an [[Humanalbumin|Serumalbumin]]. Die Affinität hierfür wird über die beiden aromatischen Ringe und die Alkylengruppe vermittelt.<br />
<br />
=== Biotransformation ===<br />
Fomocain wird nahezu vollständig metabolisiert, weniger als 5 % wird unverändert ausgeschieden. Die wichtigsten Metaboliten sind 4-OH-Fomocain, Fomocain-''N''-oxid und 4-OH-Fomocain-''N''-oxid, insgesamt sind 13 bekannt. Dabei wirkt das Derivat 2-Hydroxy-Fomocain im Cornea-Test noch deutlich lokalanästhetisch.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Lokalanästhetikum]]<br />
[[Kategorie:Antiarrhythmikum]]<br />
[[Kategorie:Morpholin]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Benzylether]]</div>imported>ChemoBot