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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-methyl-1H-pyrazole.svg|117px|alt=|Struktur von Fomepizol]]
| Freiname = Fomepizol
| Andere Namen =
* 4-Methyl-1''H''-pyrazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Fomepizolum ([[Latein]])
| Summenformel = C4H6N2
| CAS = {{CASRN|7554-65-6}}
| EG-Nummer = 231-445-0
| ECHA-ID = 100.028.587
| PubChem = 3406
| ChemSpider = 3289
| DrugBank = DB01213
| ATC-Code = {{ATC|V03|AB34}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antidot]]
| Wirkmechanismus = [[kompetitive Hemmung]] der [[Alkoholdehydrogenase]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 82,10 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,99 g·[[Meter|cm]]−3 (bei 20 °C)<ref name="alfa">{{Alfa|A18083|Name=|Abruf=2010-12-15}}</ref>
| Schmelzpunkt = 15,5–18,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
| Siedepunkt = 204–205 °C (97,3 kPa)<ref name="MERCK Index" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|222569|Name=Fomepizole|Abruf=2011-04-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=534 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=7554-65-6 |Name=Fomepizole |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Fomepizol''' ist ein [[Antidot|Gegengift (Antidot)]], das zur Behandlung von akuten [[Intoxikation|Vergiftungen (Intoxikationen)]] mit [[Ethylenglycol]] verwendet wird.<ref>Brigitte Gensthaler, Kerstin Gräfe: [http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=972&type=0 ''Fomepizol, Galsulfase und Rotigotin.''] Artikel in der [[Pharmazeutische Zeitung|Pharmazeutischen Zeitung]], Ausgabe 14/2006.</ref> Seit 2013 steht es auf der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation|Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO]].

== Wirkungsweise ==
Fomepizol ist ein [[Kompetitive Hemmung|kompetitiver Hemmstoff]] der [[Alkoholdehydrogenase]]. Die Alkoholdehydrogenase (ADH) ist ein [[Enzym]], das die Reaktion von Alkoholen zu den entsprechenden Aldehyden, als auch die [[Rückreaktion]] katalysiert. In alkoholischen Getränken enthaltener [[Ethanol|Alkohol (Ethanol)]] wird mit Hilfe von Alkoholdehydrogenase zu [[Acetaldehyd]] abgebaut. Andere Alkohole werden durch Alkoholdehydrogenase dagegen in giftige Abbauprodukte verwandelt: [[Methanol]] zu [[Formaldehyd]], [[Ethylenglycol]] zu [[Glycolaldehyd]], [[Propylenglycol]] zu [[Lactaldehyd]] und [[Isopropanol]] zu [[Aceton]]. Die [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] von Fomepizol zur Alkoholdehydrogenase ist im Vergleich zu Ethanol etwa 500 bis 1000 Mal höher. Daher kann die Alkoholdehydrogenase durch Fomepizol bei erheblich niedrigeren Konzentrationen komplett gehemmt werden. Obwohl Fomepizol auch bei [[Peroral|oraler]] Einnahme wirksam ist, ist es zum Einsatz in der Medizin nur in Form einer [[parenteral]]en [[Infusion]]slösung zugelassen,<ref>{{Literatur |Autor=M Battistella |Titel=Fomepizole as an antidote for ethylene glycol poisoning |Sammelwerk=[[Ann Pharmacother]] |Band=36 |Nummer=6 |Datum=2002-06 |Seiten=1085–1089 |PMID=12022913}}</ref> da die Dosierung so besser steuerbar ist. Außerdem kann Fomepizol auf diese Weise auch [[Bewusstlosigkeit|bewusstlosen]] Patienten gegeben werden.

== Eigenschaften ==
Fomepizol hat ein [[Verteilungsvolumen]] von 0,6 bis 1,0 l/kg. Die [[Proteinbindung]] ist gering. Fomepizol wird durch Abbau in der [[Leber]] (hepatische Metabolisierung) und Ausscheidung über die [[Niere]]n (renale [[Exkretion]]) entfernt.

== Anwendung ==
Laut [[Fachinformation (Arzneimittel)|Fachinformation]] ist Fomepizol in Deutschland nur zur Behandlung der akuten Intoxikation durch Ethylenglycol zugelassen. In den USA besteht zusätzlich eine Zulassung zur Behandlung der Intoxikation mit [[Methanol]]. Außerhalb der Zulassung wurde Fomepizol auch zur Behandlung der Intoxikation mit [[Diethylenglycol]] eingesetzt ([[Off-Label-Use]]). Fomepizol wird durch [[Dialyse]] entfernt. Bei gleichzeitiger Dialysebehandlung ist daher eine Anpassung der Dosis erforderlich. In [[Tschechien]] wurde Fomepizol bei Methanolvergiftung erfolgreich eingesetzt.<ref>{{Internetquelle |autor=Rob Cameron |url=http://www.radio.cz/en/section/curraffrs/norwegian-doctor-brings-hope-and-antidote-to-methanol-poison-victims |titel=Norwegian doctor brings hope – and antidote – to methanol poison victims |hrsg=Radio Prague |datum=2012-09-14 |sprache=en |abruf=2012-09-15}}</ref>

== Bewertung ==
Vorteile von Fomepizol (im Vergleich zur Behandlung mit Ethanol als Antidot) sind:
* die hohe Affinität zur Alkoholdehydrogenase,
* die Wirksamkeit bereits bei geringen Serum-Konzentrationen,
* nur minimale Nebenwirkungen,
* kein Effekt auf die [[mentale]] Aktivität, was die Beurteilung des klinischen Verlaufs erleichtert,
* eine Überwachung ([[Monitoring]]) der [[Blutspiegel]] ist nicht erforderlich,
* eine Behandlung auf [[Intensivstation]] ist nicht zwingend erforderlich,
* die [[Osmolalität|Serum-Osmolalität]] wird nicht beeinflusst, so dass diese zur Überwachung der Konzentration toxischer Alkohol-Spiegel eingesetzt werden kann.
Nachteile von Fomepizol sind,
* dass es nicht überall sofort zum Einsatz vorhanden ist,
* der hohe Preis (945 € für 5× 20 ml),
* dass es nur in einer [[intravenös]]en Zubereitung erhältlich ist,
* dass es in Deutschland formal nur zur Behandlung der Ethylenglycol-Intoxikation, nicht aber zur Behandlung von Intoxikationen mit anderen Alkoholen zugelassen ist.

== Handelsnamen ==
Antizol (CDN, USA), Fomepizole OPi (D)

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Jeffrey A. Kraut, Ira Kurtz
|Titel=Toxic Alcohol Ingestions: Clinical Features, Diagnosis, and Management
|Sammelwerk=[[Clin J Am Soc Nephrol]]
|Nummer=3
|Datum=2008
|Seiten=208–225
|Online=[http://cjasn.asnjournals.org/cgi/content/abstract/3/1/208 Abstract]}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Pyrazol]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidot]]

Fomepizol - Versionsgeschichte

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