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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fluvastatin Enantiomers Structural Formulae.png|300px|Struktur der beiden Fluvastatin-Stereoisomere (von acht), die als Arzneistoff verwendet werden]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (3''R'',5''S'',6''E'')-Form (oben) und (3''S'',5''R'',6''E'')-Form (unten)
| Freiname = Fluvastatin
| Andere Namen = * (3''R*'',5''S*'',6''E'')-7-[3-(4-Fluorphenyl)-1-(1-methylethyl)-1''H''-indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptensäure
* (3''RS'',5''SR'',6''E'')-7-[3-(4-Fluorphenyl)-1-(1-methylethyl)-1''H''-indol-2-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptensäure
| Summenformel = * C24H26FNO4 (Fluvastatin)
* C24H25FNNaO4 (Fluvastatin-Natriumsalz)
| CAS = * {{CASRN|93957-54-1}} (Fluvastatin)
* {{CASRN|93957-55-2|Q0}} (Fluvastatin-Natriumsalz)
| EG-Nummer = 695-664-7
| ECHA-ID = 100.224.327
| PubChem = 446155
| ChemSpider = 393587
| ATC-Code = {{ATC|C10|AA04}}
| DrugBank = DB01095
| Wirkstoffgruppe = [[Statin]]e
| Wirkmechanismus = [[HMG-CoA-Reduktase]]-[[Inhibitor]]<ref name="ROTE LISTE">[[Rote Liste (Arzneimittel)|ROTE LISTE]] 2008, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, S. 72, ISBN 978-3-939192-20-6.</ref>
| Beschreibung = blassgelber Feststoff<ref name="Calbiochem">{{Calbiochem|344095 |Name=Fluvastatin |Abruf=2015-12-08}}</ref>
| Molare Masse = * 411,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Fluvastatin)
* 433,45 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Fluvastatin-Natriumsalz)
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 194–197 [[Grad Celsius|°C]] (Fluvastatin-Natriumsalz)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 722, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = gut in Wasser (30 [[Gramm|g]]·l−1), [[Dimethylsulfoxid|DMSO]], Methanol<ref name="Calbiochem" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|Y0001082|Name=Fluvastatin for system suitability, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard|Abruf=2016-10-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
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| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Fluvastatin''' (Handelsname ''Locol'') ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Statin]]e, der zur Senkung erhöhter Gesamt-[[Cholesterin]]- und [[Low Density Lipoprotein|LDL]]-Cholesterin-Spiegel eingesetzt wird.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete ===
Fluvastatin darf zur Senkung erhöhter Gesamt- und LDL-Cholesterinspiegel verwendet werden, wenn nicht-pharmakologische Maßnahmen, wie Diät, Sport und Gewichtsabnahme, eine ungenügende Wirkung zeigen. Dies betrifft insbesondere Patienten mit primärer [[Hypercholesterinämie]] mit Ausnahme der seltenen [[Homozygote familiäre Hypercholesterinämie|homozygoten familiären Hypercholesterinämie]] sowie Patienten mit kombinierter Hypercholesterinämie und [[Hypertriglyzeridämie]], wenn die Hypercholesterinämie im Vordergrund steht. Darüber hinaus ist Fluvastatin zur Vorbeugung schwerwiegender kardialer Ereignisse nach einer [[Herzkatheter]]-Therapie zugelassen<ref name="FI_Locol">Fachinformation Locol® 20/40mg Hartkapseln. Novartis Pharma GmbH. Juli 2007.</ref>.

=== Gegenanzeigen ===
Fluvastatin darf nicht bei aktiven Lebererkrankungen oder bei anhaltender, ungeklärter Erhöhung der [[Transaminase]]n im [[Blutserum]] sowie bei [[Cholestase]] angewendet werden. Ebenso darf Fluvastatin nicht bei Patienten mit einer [[Myopathie]] oder einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff angewendet werden<ref name="FI_Locol" />.

Für eine Anwendung bei Kindern unter 9 Jahren sowie bei homozygoter familiärer Hypercholesterinämie liegen keine ausreichenden klinischen Erfahrungen vor.

=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Während der [[Schwangerschaft]] und in der [[Stillzeit]] ist Fluvastatin kontraindiziert. Es besteht die begründete Annahme, dass Fluvastatin, wie auch andere [[HMG-CoA-Reduktase]]-Hemmer, über eine Hemmung der Synthese von Cholesterin und anderer Produkte des Cholesterinstoffwechsels den Fötus schädigen können. Vor Beginn einer Fluvastatintherapie ist daher eine Schwangerschaft auszuschließen. Tritt während der Therapie eine Schwangerschaft auf, ist Fluvastatin abzusetzen.<ref name="FI_Locol" />

=== Unerwünschte Wirkungen ===
Zu den möglichen [[Nebenwirkung]]en gehören wie bei anderen Statinen Oberbauchbeschwerden, Transaminasenanstieg und Myopathien.<ref>Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: ''Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie.'' 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 149.</ref>

== Stereoisomerie ==
Fluvastatin enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in 6-Stellung und zwei weitere [[Stereozentrum|Stereozentren]] in den Positionen 3 und 5. Es gibt also folgende acht [[Stereoisomere]]: Die (3''R'',5''S'',6''E'')-Form und die dazu enantiomere (3''S'',5''R'',6''E'')-Form, sowie die (3''R'',5''S'',6''Z'')-Form, die (3''S'',5''R'',6''Z'')-Form, die (3''R'',5''R'',6''E'')-Form, die (3''S'',5''S'',6''E'')-Form, die (3''R'',5''R'',6''Z'')-Form und die (3''S'',5''S'',6''Z'')-Form. Der Arzneistoff in den Handelspräparaten ist das [[Racemat]] [1:1-Gemisch] der (3''R'',5''S'',6''E'')-Form und der (3''S'',5''R'',6''E'')-Form. Das (3''R'',5''S'',6''E'')-Enantiomer ([[Eutomer]]) ist etwa 30-fach potenter als das (3''S'',5''R'',6''E'')-Enantiomer ([[Distomer]]).<ref name="pmid19033449">{{cite journal |author=Boralli VB, Coelho EB, Sampaio SA, Marques MP, Lanchote VL |date=2009-02 |title=Enantioselectivity in the pharmacokinetic interaction between fluvastatin and lercanidipine in healthy volunteers |journal=[[J Clin Pharmacol]] |volume=49 |issue=2 |pages=205–211 |doi=10.1177/0091270008327536 |pmid=19033449 |language=en}}</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Cranoc (D), Lescol (A, CH), Locol (D), Nuvastin (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:HMG-CoA-Reduktasehemmer]]
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Alkensäure]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]

Fluvastatin - Versionsgeschichte

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