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2026-01-24T11:38:24Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fluvalinat Structural Formula V3.svg|180px|Strukturformel von Fluvalinat]]
| Strukturhinweis = Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem '''*''' markiert)
| Andere Namen = * ''N''-(2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl)-valincyano(3-phenoxyphenyl)methylester (Fluvalinat)
* ''N''-(2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl)-D-valincyano(3-phenoxyphenyl)methylester (Tau-Fluvalinat)
* Apistan (Tau-Fluvalinat)
* Fluvarol (Tau-Fluvalinat)
* Fluwarol (Tau-Fluvalinat)
* Klartan (Tau-Fluvalinat)
* Mavrik (Tau-Fluvalinat)
| Summenformel = C26H22ClF3N2O3
| CAS = * {{CASRN|69409-94-5}} (Fluvalinat)
* {{CASRN|102851-06-9|Q27119834}} (Tau-Fluvalinat)
| EG-Nummer = 805-993-1
| ECHA-ID = 100.233.047
| PubChem = 50516
| ChemSpider = 45805
| Beschreibung = ölige bernsteinfarbene Flüssigkeit<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 502,92 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Römpp" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 164 [[Grad Celsius|°C]] (9,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-06-01518|Name=Fluvalinat|Abruf=2016-08-13}}</ref>
| Dampfdruck = 1,0·10−7 Torr (25 °C)<ref name="EPAR">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/taufluvalinate_red.pdf Reregistration Eligibility Decision for Tau-fluvalinate] (PDF; 1,3 MB), September 2005.</ref>
| Löslichkeit = * 1 µg/l in Wasser<ref name="Römpp" />
* löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="Robert Irving Krieger">{{Literatur |Autor=Robert Irving Krieger |Titel=Handbook of Pesticide Toxicology |Verlag=Academic Press |Datum=2001 |ISBN=0-12-426260-0 |Seiten=1276 |Online={{Google Buch | BuchID = PzMWogFy_wgC | Seite = 1276 }}}}</ref>
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.127.965|Name=cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl N-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-D-valinate|Abruf=2019-12-30}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N-(2-Chlor-4-(trifluoromethyl)phenyl)-D-valincyno(3-phenoxyphenyl)methylester|ZVG=531514|CAS=102851-06-9|Abruf=2019-12-30}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|301+312+330|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=260 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EXTOXNET">{{Internetquelle |url=https://extoxnet.orst.edu/pips/fluvalin.htm |hrsg=extoxnet.orst.edu |titel=Extoxnet pip – Fluvalinate |offline= |zugriff=2017-07-31}}</ref> }}
}}

'''Fluvalinat''' ist eine Mischung von vier [[Diastereomer|diastereomeren]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]], es wird aus (''RS'')-Valin synthetisiert. Tau-Fluvalinat (τ-Fluvalinat) ist der Trivialname eines Gemisches von zwei Diastereomeren. Dieses Gemisch wird auch (2''RS-D'')-Fluvalinat genannt, da es aus (''R'')-Valin (D-Valin) synthetisiert wird.

== Gewinnung und Darstellung ==
Fluvalinat kann ausgehend von [[4-Trifluormethylanilin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= 4-Trifluormethylanilin |CAS=455-14-1|Wikidata= Q27120406|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 9964}}</ref> oder [[2-Chlor-4-trifluormethylanilin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= 2-Chlor-4-trifluormethylanilin |CAS=39885-50-2 |Wikidata= Q72434332 |ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 162001 }}</ref> gewonnen werden.<ref name="Bruce E. Smart, J. C. Tatlow">{{Literatur |Autor=Bruce E. Smart, J. C. Tatlow |Titel=Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications |Verlag=Springer |Datum=1994 |ISBN=0-306-44610-3 |Seiten=250 |Online={{Google Buch | BuchID = TRMRDXHWX7EC | Seite = 250 }}}}</ref>

== Stereoisomere ==
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Fluvalinat (4 Stereoisomere)
|-
| [[Datei:(R,R)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(R,R)''-Fluvalinat]] (''R,R'')-Konfiguration
| [[Datei:(S,S)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(S,S)''-Fluvalinat]] (''S,S'')-Konfiguration
|-
| [[Datei:(S,R)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(S,R)''-Fluvalinat]] (''S,R'')-Konfiguration
| [[Datei:(R,S)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(R,S)''-Fluvalinat]] (''R,S'')-Konfiguration
|}
Fluvalinat wird aus (''RS'')-Valin (= racemisches Valin) synthetisiert. Die dabei entstehenden vier Stereoisomere des Fluvalinats liegen jeweils zu etwa 25 % im Gemisch vor. Das (''R,S'')-konfigurierte Isomer besitzt die größte toxische Wirkung gegen Insekten.<ref name="David M. Whitacre">{{Literatur |Autor=David M. Whitacre |Titel=[[Reviews of Environmental Contamination and Toxicology]] |Verlag=Springer |Datum=2012 |ISBN=978-1-4614-3280-7 |Seiten=125 |Online={{Google Buch | BuchID = L3gpxVLsbMYC | Seite = 125 }}}}</ref><ref name="Sherby et al.">{{Literatur |Autor=Shebl M. Sherby, Amira T. Eldefrawi, Sharad S. Deshpande, Edson X. Albuquerque, Mohyee E. Eldefrawi |Titel=Effects of pyrethroids on nicotinic acetylcholine receptor binding and function |Sammelwerk=[[Pesticide Biochemistry and Physiology]] |Band=26 |Nummer=2 |Datum=1986 |Seiten=107–115 |DOI=10.1016/0048-3575(86)90082-9}}</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| τ-Fluvalinat (2 Diastereomere) Handelsnamen: Apistan, Fluvarol, Fluwarol, Klartan, Mavrik
|-
| [[Datei:(R,R)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(R,R)''-Fluvalinat]] (''R,R'')-Konfiguration
| [[Datei:(R,S)-Fluvalinat Structural Formula V1.svg|180px|''(R,S)''-Fluvalinat]] (''R,S'')-Konfiguration
|}
Tau-Fluvalinat wird aus (''R'')-Valin synthetisiert. Deshalb ist Tau-Fluvalinat ein Gemisch der beiden Diastereomere mit (''R,R'')- und (''R,S'')-Konfiguration.

== Eigenschaften ==
Tau-Fluvalinat ist eine ölige, gelbe Flüssigkeit. Sie zersetzt sich schnell unter aeroben Bedingungen, ist aber unter anaeroben Bedingungen stabil. Sie ist nicht [[Bioakkumulation|bioakkumulativ]], nicht flüchtig und besitzt eine geringe Löslichkeit in Wasser.<ref name="GESTIS" /> Sie ist [[Photolyse|sehr empfindlich gegenüber Licht]].<ref name="Terence Robert Roberts">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=670 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 670 }}}}</ref> Die [[Halbwertszeit]] im [[Boden (Bodenkunde)|Boden]] beträgt, abhängig von der Art des Bodens, 12–92 Tage.<ref name="Römpp" /> Im Boden wird innerhalb eines Jahres rund 0,7 % von Tau-Fluvalinat ([[Stoffmengenanteil|molare Basis]]) in [[Trifluoressigsäure|Trifluoracetat]] (TFA) umgewandelt.<ref>{{Literatur |Titel=TriFluPest – Trifluoreddikesyre (TFA) fra pesticider |Verlag=Miljøstyrelsen |Datum=2024 |Kommentar=Tabel 7 |Online=https://www2.mst.dk/Udgiv/publikationer/2024/12/978-87-7038-688-3.pdf}}</ref>

== Verwendung ==
Tau-Fluvalinat ist ein Breitspektrum-[[Insektizid]] und [[Akarizid]] aus der Klasse der Pyrethroide. Es ist in den USA gegen die [[Varroamilbe]] in Bienenstöcken und für mehrere andere Anwendungen, zum Beispiel bei Zierpflanzen und bei der Saatgutvermehrung von Möhren und Kohlarten, zugelassen. Tau-Fluvalinat wurde erstmals 1983 für die Zoecon Corporation als Fluvalinat (Gemisch von vier Stereoisomeren) registriert.<ref name="EPA">EPA: {{Webarchiv |url=http://www.regulations.gov/contentStreamer?objectId=0900006480bb801d&disposition=attachment&contentType=pdf |wayback=20130412215921 |text=Tau-fluvalinate Summary Document Registration Review: Initial Docket December 2010}} (PDF).</ref>

== Zulassung ==
In der Europäischen Union ist Tau-Fluvalinat seit 1. Juni 2011 ein zulässiger [[Pflanzenschutzwirkstoff]] für Anwendungen als Insektizid und Akarizid.<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=153|anfangsseite=1|endseite=186|format=PDF|titel=zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe}}.</ref>
In Österreich ist ein Produkt mit dem Wirkstoff Tau-Fluvalinat gegen Blattläuse bei Getreide, einige beißende Insekten bei Raps und den [[Rapsglanzkäfer]] auf verschiedenen Kohlarten zugelassen. In Deutschland sind ebenfalls Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff auf dem Markt, nicht aber in der Schweiz.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=tau-Fluvalinate |CH=DB |A=Tau-Fluvalinat |D=tau-Fluvalinat |Abruf=2023-04-06}}</ref> Außerdem wird Tau-Fluvalinat auch in Europa zur Bekämpfung der Varroamilbe eingesetzt.

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit τ-Fluvalinat und fünf weiteren [[PFAS]]-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu [[Trifluoressigsäure]] abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026.<ref>{{Internetquelle |url=https://affidiajournal.com/en/denmark-takes-bold-step-to-ban-pfas-pesticides |titel=Denmark takes bold step to ban PFAS pesticides |werk=Affidia Journal |sprache=en |abruf=2025-07-23}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://mst.dk/media/2wcmbupw/bilag-liste-over-midler-i-gr-1-3.pdf |titel=Afviklingsfrister for tilbagekaldelse af pesticidmidler med aktivstoffer, som danner TFA |werk=mst.dk |datum=2025-07-08 |sprache=da |abruf=2025-07-23}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Benzotrifluorid]]
[[Kategorie:Chloranilin]]
[[Kategorie:Phenylacetonitril]]
[[Kategorie:Butansäureester]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pyrethroid]]
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]

Fluvalinat - Versionsgeschichte

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