https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FlutriafolFlutriafol - Versionsgeschichte2026-06-05T18:41:59ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Flutriafol&diff=2517462&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:52:44Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Flutriafol structural formula V4.svg|200px|Strukturformel von Flutriafol]]<br />
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-2,4'-Difluor-α-(1''H''-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylethanol<br />
<br />
* (±)-2,4'-Difluor-α-(1''H''-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylethanol<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>13</sub>F<sub>2</sub>N<sub>3</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|76674-21-0}}<br />
| EG-Nummer = 616-367-0<br />
| ECHA-ID = 100.108.517<br />
| PubChem = 91727<br />
| ChemSpider = 82827<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="sitem">{{PPDB|353|Name=Flutriafol|Abruf=2013-08-01}}</ref><br />
| Molare Masse = 301,29 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = 1,41 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte)<ref name="sitem" /><br />
| Schmelzpunkt = 130 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="Sigma" /> --><br />
| Dampfdruck = 400 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="Sigma" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,095 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="sitem" /><br />
* leicht löslich in Aceton (116 g·l<sup>−1</sup>) und Methanol (115 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="sitem" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34344|Name=Flutriafol|Abruf=2017-05-21}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1140 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Flutriafol''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] aus der Gruppe der [[Triazole]] und liegt als 1:1-Gemisch zweier [[Enantiomer]]er vor.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Flutriafol kann ausgehend von einer [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von [[Fluorbenzol]] mit [[Chloressigsäurechlorid]] gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit einer [[Grignard-Reagenz]] zu einem [[Chlorhydrine|Chlorhydrin]] umgesetzt, das wiederum durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] mit [[1,2,4-Triazol]] unter [[Basen (Chemie)|basischen]] Bedingungen Flutriafol ergibt. Eine alternative Synthese beginnt mit 2,4'-Difluorbenzophenon.<ref name="buch">{{Literatur | Autor = Bruce E. Smart, J. C. Tatlow | Titel = Organofluorine chemistry: principles and commercial applications | Verlag = | ISBN = 978-0-306-44610-8 | Jahr = 1994 | Sprache = en | Online = {{Google Buch | BuchID = TRMRDXHWX7EC | Linktext = Seite 253 | Seite = 253 }} }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Flutriafol ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.<ref name="sitem" /><br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Flutriafol enthält ein [[Stereozentrum|Stereozentren]] und bildet damit zwei Enantiomere. Eingesetzt wird das [[Racemat]], also die 1:1-Mischung der (''S'')- und (''R'')-Enantiomere.<ref name="PSM" /><br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! colspan="2"| Enantiomere von Flutriafol<br />
|-<br />
| [[Datei:(S)-Flutriafol structural formula V4.svg|200 px]]<br /><small>CAS-Nummer: {{CASRN|586965-70-0|Q27157128|KeinCASLink=1}} </small><br />
| [[Datei:(R)-Flutriafol structural formula V4.svg|200 px]]<br /><small>CAS-Nummer: {{CASRN|586965-69-7|Q27157127|KeinCASLink=1}} </small><br />
|}<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Flutriafol ist ein systemisches Breitband-[[Fungizid]] aus der Gruppe der Triazole, das in der Regel zur [[Saatgutbeizung]] bei [[Getreide]] verwendet wird. Es wurde 1981 auf den Markt gebracht.<ref name="sitem" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Seit Juni 2011 ist Flutriafol in der EU ein zugelassener Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.<ref>{{EU-Richtlinie|2011|42|typ=Durchführungsrichtlinie|titel=der Kommission vom 11. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flutriafol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission}}</ref><br />
In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Flutriafol als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Flutriafol |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list_flutriafol_rr.pdf Review report for the active substance flutriafol] (PDF; 192&nbsp;kB), 11. März 2011<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Diphenylmethan]]<br />
[[Kategorie:Triazol]]<br />
[[Kategorie:Fluorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Ethanol]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot