https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Fluthiacet-methylFluthiacet-methyl - Versionsgeschichte2026-06-09T10:45:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fluthiacet-methyl&diff=2827841&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T12:01:35Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fluthiacet-methyl.png|320px|Strukturformel von Fluthiacet-methyl]]<br />
| Strukturhinweis = Gemisch von (''E'')- und (''Z'')-Isomer, abgebildet ist nur das (''Z'')-Isomer<br />
| Andere Namen = Methyl{2-chlor-4-fluor-5-[(''EZ'')-5,6,7,8-tetrahydro-3-oxo-1''H'',3''H''-[1,3,4]thiadiazol[3,4-''a'']pyridazin-1-ylidenamino]phenylthio}acetat<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>15</sub>ClFN<sub>3</sub>O<sub>3</sub>S<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|117337-19-6}}<br />
| EG-Nummer = 601-473-1<br />
| ECHA-ID = 100.129.367<br />
| PubChem = 93542<br />
| ChemSpider = 84443<br />
| Beschreibung = gelbliches geruchloses Pulver<ref name="EPA" /><br />
| Molare Masse = 403,88 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = 0,43 g·cm<sup>−3</sup><ref name="EPA" /><br />
| Schmelzpunkt = 105–106,5 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="EPA" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="EPA" /><br />
* löslich in [[Aceton]], [[Acetonitril]], [[Dichlormethan]], [[Ethylacetat]] und [[Toluol]]<ref name="EPA" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32464|Name=Fluthiacet-methyl|Abruf=2017-05-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|319|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EPA" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EPA" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fluthiacet-methyl''' ist ein [[cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Gemisch]] aus der Gruppe der [[Thiadiazole]] bzw. [[Imine]] und ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von [[Fluthiacet]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Fluthiacet-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der Reaktion von [[4-Chlor-2-fluoracetanilid]] mit [[Dischwefeldichlorid]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]], Entfernung der [[Schutzgruppe]] und Erzeugung des entsprechenden Mercaptonanillin, Reaktion des Zwischenproduktes mit [[Kohlenstoffdisulfid]] in Gegenwart eines Amins und anschließende Reaktion mit [[Chlorameisensäuremethylester|Methylchlorformiat]], [[Hexahydropyridazin]] und [[Phosgen]] gewonnen werden.<ref name="Peter Böger, Ko Wakabayashi">{{Literatur | Autor = Peter Böger, Ko Wakabayashi | Titel = Peroxidizing Herbicides | Verlag = Springer | ISBN = 354064550-0 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = 128Z0_oGER8C | Seite = 45 }} | Seiten = 45, 84, 284 }}</ref><br />
[[Datei:Fluthiacet-methyl synthesis.svg|800px|center]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Fluthiacet-methyl ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="EPA" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Fluthiacet-methyl wird als [[Herbizid]] verwendet. Es wurde von [[Kumiai Chemical]] entdeckt, von [[Novartis]] auf seine Einsatzmöglichkeiten untersucht und 1999 in den USA erstmals zugelassen. Es wird gegen einjährige breitblättrige Unkräuter in [[Soja]]-, Mais und Baumwollplantagen eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Protoporphyrinogen-Oxidase]] (PROTOX).<ref name="EPA">EPA: Pesticide Factsheet [https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/registration/fs_PC-108803_01-Apr-99.pdf Fluthiacet-methyl] (PDF; 46&nbsp;kB).</ref><ref name="Peter Böger, Ko Wakabayashi" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Fluthiacet-methyl ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e enthalten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=DB |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Azinan]]<br />
[[Kategorie:Thiadiazol]]<br />
[[Kategorie:Thiolourethan]]<br />
[[Kategorie:Amidin]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Fluorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureester]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]</div>imported>ChemoBot