https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FlutamidFlutamid - Versionsgeschichte2026-06-03T17:27:55ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Flutamid&diff=1508546&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:01:51Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Flutamide structural formulae.png|250px|alt=|Strukturformel von Flutamid]]<br />
| Freiname = Flutamid<br />
| Andere Namen = <br />
* 2-Methyl-''N''-[4-nitro-3-(trifluormethyl)phenyl]propionsäureamid<br />
* 4-Nitro-3-(trifluormethyl)isobutyranilid<br />
* ''N''-(4-Nitro-3-trifluormethylphenyl)isobutyramid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* Flutamidum <small>([[Latein]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>11</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|13311-84-7}}<br />
| EG-Nummer = 236-341-9<br />
| ECHA-ID = 100.033.024<br />
| PubChem = 3397<br />
| ChemSpider = 3280<br />
| DrugBank = DB00499<br />
| ATC-Code = {{ATC|L02|BB01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = Zytostatikum, nichtsteroidale [[Antiandrogene]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = blassgelbes, [[kristallin]]es Pulver<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|F0285600|Name=Flutamide CRS|Abruf=2008-04}}</ref><br />
| Molare Masse = 276,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Schmelzpunkt = 111,5–112,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;720.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in [[Aceton]] und [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F9397|Name=Flutamide|Abruf=2025-11-01}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|351|361|373|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|260|264|273|301+312|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=787 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Flutamid''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Zytostatika]], der in der Behandlung des fortgeschrittenen [[Prostatakarzinom]]s eingesetzt wird. Flutamid gehört zur Klasse der Anti-[[Androgene]].<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Indikationen/Anwendungsmöglichkeiten ===<br />
[[Palliation|Palliative Behandlung]] des Prostatakarzinoms im fortgeschrittenen Stadium bei unvorbehandelten oder hormonrefraktären Patienten. Adjuvante Therapie des lokal begrenzten Prostatakarzinoms (Stadium B2-C) in Kombination mit einem [[Gonadoliberin|LHRH]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonisten]] und geeigneter Radiotherapie.<br />
<br />
=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===<br />
[[Allergie|Überempfindlichkeit]] gegenüber dem Wirkstoff Flutamid. Flutamid ist nicht zur Anwendung bei zeugungsfähigen Männern ohne verlässliche Kontrazeption und bei Frauen und Kindern bestimmt.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===<br />
'''[[Resorption]]:''' Nach [[Peroral|oraler]] Verabreichung wird Flutamid schnell und vollständig resorbiert. Mittlere Flutamid-Plasmaspitzenkonzentrationen <math>C_\mathrm{max}</math> von 92–113&nbsp;ng/ml werden 1,3–1,5&nbsp;Stunden nach Verabreichung von 250&nbsp;mg Flutamid gemessen. Mittlere Plasmaspitzenkonzentrationen des aktiven Hauptmetaboliten 2-Hydroxyflutamid von 894&nbsp;ng/ml werden 2,7&nbsp;Stunden nach Einnahme von 250&nbsp;mg des Arzneistoffs gemessen. [[Fließgleichgewicht|Steady-state]]-[[Plasmaspiegel|Plasmakonzentrationen]] werden für beide Substanzen nach 5&nbsp;Tagen erreicht. Eine Nahrungseinnahme hat keinen Einfluss auf die [[Bioverfügbarkeit]]. '''[[Verteilungsvolumen|Distribution]]:''' Zum Verteilungsvolumen liegen keine Daten vor. Die [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] von Flutamid beträgt 94–96 %, diejenige des aktiven Metaboliten 92–94 %. '''[[Stoffwechsel|Metabolismus]]:''' Flutamid wird rasch und extensiv [[Stoffwechsel|verstoffwechselt]]. Es werden 10 [[Metabolit]]en identifiziert. Hauptmetabolit ist das aktive 2-Hydroxyflutamid, welches vorwiegend über [[Cytochrom P450|CYP 1A2]] gebildet wird. '''[[Elimination (Pharmakokinetik)|Elimination]]:''' Die [[Plasmahalbwertszeit]]en betragen 7,8&nbsp;Stunden für Flutamid beziehungsweise 8,1&nbsp;Stunden für 2-Hydroxyflutamid. Flutamid wird in Form von Metaboliten vorwiegend [[Niere|renal]] ausgeschieden. Mit den [[Kot|Faezes]] werden nur geringe Substanzmengen ausgeschieden.<br />
<br />
== Sonstige Informationen ==<br />
Flutamid wurde 1973 von [[Schering AG|Schering]] patentiert und ist als [[Generikum]] im Handel.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=W. Forth, D. Henschler, W. Rummel<br />
|Titel=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie<br />
|Auflage=9.<br />
|Verlag=Urban & Fischer<br />
|Ort=München<br />
|Datum=2005<br />
|ISBN=3-437-42521-8}}<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Flucinorm (CH), Flumid (D), Fugerel (D, A), Prostakonyl (A), Prostica (D), diverse Generika (D, A)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?id=496 Eulexin (flutamide) capsule (Schering Corporation).] Dailymed, Stand: Mai 2006.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antiandrogen]]<br />
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]<br />
[[Kategorie:Nitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Anilid]]</div>imported>ChemoBot