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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Flusilazol1.svg|250px|Strukturformel von Flusilazol]]
| Andere Namen = Bis(4-fluorphenyl)(methyl)(1''H''-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silan
| Summenformel = C16H15F2N3Si
| CAS = {{CASRN|85509-19-9}}
| EG-Nummer = 617-717-5
| ECHA-ID = 100.107.525
| PubChem = 73675
| Beschreibung = farbloser bis brauner Feststoff<ref name="herts">{{PPDB|350|Name=Flusilazole|Abruf=2013-08-01}}</ref>
| Molare Masse = 315,39 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 1,31 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="herts" />
| Schmelzpunkt = 52–53 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 393 °C<ref name="herts" />
| Dampfdruck = 3,9·10−8 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson" />
| pKs = 2,5 (25 °C)<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson" />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45753|Name=Flusilazole, PESTANAL|Abruf=2017-05-19}}</ref>
* löslich in Hexan, Ethylacetat und Xylol<ref name="herts" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.107.525|Name=bis(4-fluorophenyl)(methyl)(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silane|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Flusilazol|ZVG=531719|CAS=85509-19-9|Abruf=2021-11-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|351|360D|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|270|273|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=674 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Flusilazol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Siliciumorganische Verbindungen|siliciumorganischen Verbindungen]] und [[Triazole]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Flusilazol kann durch Reaktion von [[Chlormethyldichlormethylsilan]] mit [[p-Fluorlithiobenzol|''p''-Fluorlithiobenzol]] und dem Natriumsalz von [[1,2,4-Triazol]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 698 }} | Seiten = 698 }}</ref>

[[Datei:Flusilazol synthesis.svg|500px|center]]

== Eigenschaften ==
Flusilazol ist ein farbloser bis brauner Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="herts" />

== Verwendung ==
Flusilazol wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als [[Fungizid]] gegen [[Schlauchpilze]], [[Fungi imperfecti|Deuteromycetes]] und [[Ständerpilze]] eingesetzt. Es beeinflusst die [[Ergosterol]]-Biosynthese durch Hemmung der Demethylierung von Steroiden.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, David Herd Hutson | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 0-85404499-X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 1050 }} | Seiten = 1050 }}</ref> Es wurde 1985 auf den Markt gebracht<ref name="Horst Börner">{{Literatur | Autor = Horst Börner | Titel = Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz | Verlag = Springer DE | ISBN = 354049067-1 | Jahr = 2009 | Online = {{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 528 }} | Seiten = 528 }}</ref> und ist seit 1988 in der BRD zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur | Autor = Peter Brandt | Titel = Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... | Verlag = Springer DE | ISBN = 303480028-2 | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 17 }} | Seiten = 17 }}</ref>

== Zulassung ==
In der Europäischen Union war Flusilazol seit 1. Januar 2007 für Anwendungen als Fungizid bei Getreide (außer Reis), Mais, Raps und Zuckerrüben zugelassen. Es gab Bedenken wegen der Giftigkeit von Flusilazol, insbesondere wegen einer möglicherweise [[Endokrine Disruptoren|endokrinen Wirkung]].<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=349|anfangsseite=27|endseite=31|format=PDF|titel=Richtlinie 2006/133/EG der Kommission vom 11. Dezember 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flusilazol}}</ref> Die Zulassung endete am 12. April 2013. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Flusilazole |CH=DB |D=DB |A=DB |Abruf=2019-12-07}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Flusilazol steht im Verdacht, beim Menschen Krebs zu erzeugen. Bei Ratten löst es Blasen- und Hodentumore, bei Mäusen Lebertumore aus.<ref name="Hans-Werner Vohr">{{Literatur | Autor = Hans-Werner Vohr | Titel = Toxikologie | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 3-527-66003-8 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = kUAFMuAFpbAC | Seite = ? }} | Seiten = ? }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylsiliciumverbindung]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Flusilazol - Versionsgeschichte

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