https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FlurbiprofenFlurbiprofen - Versionsgeschichte2026-06-05T07:47:33ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Flurbiprofen&diff=1490875&oldid=previmported>Gib Senf dazu!: tk kl2026-02-06T00:33:50Z<p>tk kl</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Flurbiprofen Structural Formulae V.1.svg|200px|alt=|Strukturformel von Flurbiprofen]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch (Racemat) aus (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)<br />
| Freiname = Flurbiprofen<br />
| Andere Namen = <br />
* (''RS'')-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure<br />
* (±)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure<br />
* ''rac''-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure<br />
* (''RS'')-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure<br />
* (±)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure<br />
* ''rac''-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>13</sub>FO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|5104-49-4}}<br />
| EG-Nummer = 225-827-6<br />
| ECHA-ID = 100.023.479<br />
| PubChem = 3394<br />
| ChemSpider = 3277<br />
| DrugBank = DB00712<br />
| ATC-Code = * {{ATC|M01|AE09}}<br />
* {{ATC|M02|AA19}}<br />
* {{ATC|S01|BC04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Nichtopioid-Analgetikum|Nichtopioid-Analgetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 244,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 110–112&nbsp;°C<ref name="sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 4,16<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-06-01477 |Name=Flurbiprofen |Abruf=2014-05-29}}</ref><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F8514|Name=Flurbiprofen|Abruf=2011-04-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=117 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Flurbiprofen''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidalen Antirheumatika]] (NSAR).<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
<br />
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br />
Da Flurbiprofen entzündungshemmend, schmerzlindernd und abschwellend wirkt, besitzt es ein breites Anwendungsgebiet. So wird es zum Beispiel zur lokalen Behandlung von Halsschmerzen eingesetzt, aber auch bei einer [[Konjunktivitis|Bindehautentzündung]] nach einer Augenoperation.<br />
<br />
=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===<br />
Eine Wirkungsverstärkung und Erhöhung des Risikos von Nebenwirkungen wird durch gleichzeitige Einnahme von Flurbiprofen mit [[Antikoagulation|Antikoagulantien]], [[Glucocorticoide]]n, oder [[Diuretikum|Diuretika]] begünstigt.<br />
<br />
=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===<br />
Während einer Schwangerschaft und insbesondere in der Stillzeit sollte Flurbiprofen nicht oder nur nach Absprache mit einem Arzt eingenommen werden, da es in geringen Mengen in die Muttermilch übergeht.<br />
<br />
=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===<br />
Häufige Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Magen-Darm-Beschwerden und Kopfschmerzen.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
<br />
=== Wirkmechanismus ===<br />
Flurbiprofen ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum, das die [[Cyclooxygenase]]n hemmt. Darüber hinaus besitzt insbesondere sein (''R'')-Isomer eine [[Gamma-Sekretase]]-inhibitorische Wirkung.<ref name="pmid15304503">{{Literatur |Autor=D Beher, EE Clarke, JD Wrigley et al. |Titel=Selected non-steroidal anti-inflammatory drugs and their derivatives target gamma-secretase at a novel site. Evidence for an allosteric mechanism |Sammelwerk=J. Biol. Chem. |Band=279 |Nummer=42 |Datum=2004-10 |Seiten=43419–26 |DOI=10.1074/jbc.M404937200 |PMID=15304503}}</ref><br />
<br />
=== Metabolismus ===<br />
Durch das [[Enzym]] [[Cytochrom P450 2C9]] wird Flurbiprofen hauptsächlich in der Leber verstoffwechselt. Aktiver Metabolit ist das 4-Hydroxyflurbiprofen.<br />
<br />
== Chemie und Stereoisomerie ==<br />
In der Literatur sind mehrere mehrstufige Synthesen beschrieben.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
Flurbiprofen ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und besitzt ein stereogenes Zentrum. Es wird als 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) der (''R'')-Form und der (''S'')-Form eingesetzt. Die reine rechtsdrehende Form (''R'')-Flurbiprofen – das [[Eutomer]] – hat den Freinamen [[Tarenflurbil]].<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Benactiv Gola (I), Dobendan Direkt (D), Froben (CH), Ocuflur (D), Strepsils (A,D,CH)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>Am-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]<br />
[[Kategorie:Biphenyl]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]<br />
[[Kategorie:Fluorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Propansäure]]<br />
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]</div>imported>Gib Senf dazu!