https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FluquinconazolFluquinconazol - Versionsgeschichte2026-06-04T03:08:13ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fluquinconazol&diff=2821808&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T12:00:25Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:FLUQUINCONAZOLE Structural Formula V.1.svg|250px|Strukturformel von Fluquinconazol]]<br />
| Andere Namen = 3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1''H''-1,2,4-triazol-1-yl)-chinazolin-4-(3''H'')-on<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>8</sub>Cl<sub>2</sub>FN<sub>5</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|136426-54-5}}<br />
| EG-Nummer = 411-960-9<br />
| ECHA-ID = 100.101.135<br />
| PubChem = 86417<br />
| ChemSpider = 77933<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="PPDB">{{PPDB|342|Name=Fluquinconazole|Abruf=2013-07-31}}</ref><br />
| Molare Masse = 376,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-(2,4-Dichlorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-chinazolin-4-(3H)-on|ZVG=901257|CAS=136426-54-5|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Dichte = 1,58 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte)<ref name="PPDB" /><br />
| Schmelzpunkt = 191 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PPDB" /><br />
| Siedepunkt = 320 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB" /><br />
| Dampfdruck = 6,4·10<sup>−6</sup> [[Pascal (Einheit)|mPa]] (20 °C)<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="PPDB" /><br />
* löslich in [[Aceton]] und [[Ethylacetat]]<ref name="PPDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.101.135|Name=3-(2,4-dichlorophenyl)-6-fluoro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-(3H)-one|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|311|331|315|372|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|270|273|280|301+310|303+361+353|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=112 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PPDB" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=625 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="PPDB" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fluquinconazol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazole]] und [[Conazole]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Fluquinconazol kann durch Reaktion von [[5-Fluoranthranilsäureamid]] mit [[2,4-Dichlorphenylisocyanat]], [[Phosphoroxychlorid]] und dem Kaliumsalz von [[1,2,4-Triazol]] gewonnen werden.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978-3-527-32965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 788 }} | Seiten = 788f }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Fluquinconazol synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=3.8|zentriert|Synthese von Fluquinconazol]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Fluquinconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="PPDB" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Fluquinconazol wird als [[Fungizid]] gegen [[Schlauchpilze]], [[Fungi imperfecti|Deuteromycetes]] und [[Ständerpilze]] verwendet. Es beeinflusst die [[Ergosterol]]-Biosynthese durch Hemmung der Demethylierung von Steroiden.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, David Herd Hutson | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 0-85404499-X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 1048 }} | Seiten = 1048 }}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Fluquinconazol wurde 1992 auf den Markt gebracht und war seit 1997 zugelassen.<ref name="Horst Börner">{{Literatur | Autor = Horst Börner | Titel = Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz | Verlag = Springer DE | ISBN = 3-540-49067-1 | Jahr = 2009 | Online = {{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 496 }} | Seiten = 496 }}</ref><ref name="Peter Brandt">{{Literatur | Autor = Peter Brandt | Titel = Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung | Verlag = Springer DE | ISBN = 3-03480028-2 | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 17 }} | Seiten = 17 }}</ref><br />
<br />
In der Europäischen Union wurde Fluquinconazol 2008 zunächst nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen, bestehende Zulassungen wären bis Ende 2011 zu widerrufen gewesen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=333|anfangsseite=11|endseite=14|format=PDF|titel=Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Rücknahme der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen}}, bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2008) 7637.</ref><br />
Diese Entscheidung wurde 2011 aufgehoben, seit Januar 2012 durfte Fluquinconazol in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden,<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=206|anfangsseite=39|endseite=43|format=PDF|titel=Durchführungsverordnung (EU) Nr. 806/2011 der Kommission vom 10. August 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluquinconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln sowie zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission und der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission}}</ref> diese Zulassung ist jedoch am 31. Dezember 2021 ausgelaufen.<ref name="PSM" /><br />
<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fluquinconazole |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Triazol]]<br />
[[Kategorie:Fluorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidinon]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Chloranilid]]</div>imported>ChemoBot