https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FluphenazinFluphenazin - Versionsgeschichte2026-06-09T11:32:59ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fluphenazin&diff=1511984&oldid=previmported>Orci: /* Geschichte */ lf2026-05-01T07:44:02Z<p><span class="autocomment">Geschichte: </span> lf</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fluphenazine 200.svg|alt=|Strukturformel von Fluphenazin]]<br />
| Freiname = Fluphenazin<br />
| Andere Namen = 4-[3-(2-Trifluormethylphenothiazin-10-yl)propyl]-1-piperazinethanol<br />
| Summenformel = <br />
* C<sub>22</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>3</sub>OS <small>(Fluphenazin)</small><br />
* C<sub>22</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>3</sub>OS·2HCl <small>(Fluphenazin·Di[[hydrochlorid]])</small><br />
* C<sub>32</sub>H<sub>44</sub>F<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S <small>(Fluphenazin·Dekanoat)</small><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|69-23-8}} <small>(Fluphenazin)</small><br />
* {{CASRN|146-56-5|Q27295826}} <small>(Fluphenazin·Dihydrochlorid)</small><br />
* {{CASRN|5002-47-1|Q27278080}} <small>(Fluphenazin·Dekanoat)</small><br />
| EG-Nummer = 200-702-9<br />
| ECHA-ID = 100.000.639<br />
| PubChem = 3372<br />
| ChemSpider = 3255<br />
| ATC-Code = {{ATC|N05|AB02}}<br />
| DrugBank = DB00623<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Neuroleptikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißer Feststoff (Dihydrochlorid)<ref name="sigma" /><br />
| Molare Masse = <br />
* 437,52 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Fluphenazin)</small><br />
* 510,44 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Fluphenazin·Dihydrochlorid)</small><br />
* 591,77 g·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Fluphenazin·Dekanoat)</small><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 235–237 [[Grad Celsius|°C]] oder 224,5–226&nbsp;°C <small>(Fluphenazin·Dihydrochlorid)</small><ref name="Merckedex">''The [[Merck Index]]''. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 716–717.</ref><br />
| Siedepunkt = 269–274&nbsp;°C (66,5 Pa)<ref name="römpp">{{RömppOnline |ID=RD-06-01468 |Name=Fluphenazin |Abruf=2019-07-02}}</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 8,05<ref name="römpp" /><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F4765|Name=Fluphenazine dihydrochloride|Abruf=2011-04-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|360}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|301+310|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=220 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=69-23-8 |Name=Fluphenazine |Abruf=2021-08-17}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fluphenazin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Phenothiazine]], der als [[Neuroleptikum]] eingesetzt wird. Es war der Wirkstoff im ersten Depot-Neuroleptikum, das 1967 als ''Prolixin'' in den USA eingeführt wurde. Seit 1977 steht es auf der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]].<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
<br />
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br />
Fluphenazin ist ein Neuroleptikum, welches zur [[peroral]]en und [[parenteral]]en Applikation im Handel ist. Es wird eingesetzt:<br />
* als Langzeittherapeutikum zur Symptomsuppression bei chronisch [[Schizophrenie|schizophrenen]] [[Psychose]]n und zur [[Phasenprophylaktikum|Rezidivprophylaxe]] bei phasisch schizophrenen Psychosen<br />
* bei akuten psychotischen Syndromen mit [[Wahn]], Halluzinationen, [[Denkstörung]]en, Denkzerfahrenheit und [[Ich-Störung]]en<br />
* bei der [[Katatone Schizophrenie|katatonen Schizophrenie]]<br />
* bei chronisch verlaufenden, [[Endogene Psychose|endogenen Psychosen]] (Symptomsuppression und Rezidivprophylaxe)<br />
* zur Therapie von [[Psychomotorik|psychomotorischen Erregungszuständen]]<br />
<br />
== Sonstige Informationen ==<br />
=== Chemische und pharmazeutische Informationen ===<br />
Fluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> Der Wirkstoff wird als [[Hydrochloride|Dihydrochlorid]] eingesetzt.<ref name="römpp" /><br />
<br />
=== Geschichte ===<br />
Fluphenazin wurde 1956 erstmals von Squibb (heute: [[Bristol-Myers Squibb]]) patentiert;<ref name="römpp" /> 1961 wurde es in Tablettenform unter den Handelsnamen Omca und Lyogen in der BRD eingeführt. 1968 wurde der Ester von Fluphenazin mit [[Decansäure]] unter dem Handelsnamen Dapotum<br />
D als erstes [[Depotarzneiform|Depot]]-Neuroleptikum auf den Markt gebracht.<ref>Mutschler: ''Arzneimittelwirkungen''. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.</ref><ref>[http://www.epsy.de/psychopharmaka/zeittafel.htm Psychopharmaka Zeittafel.] epsy.de</ref> Fluphenazin ist heute als [[Generikum]] im Handel.<ref name="römpp" /><br />
<br />
=== Doping ===<br />
Fluphenazin wird in der Veterinärmedizin als Beruhigungsmittel eingesetzt, neben der [[Narkose#Narkosevorbereitung und Narkoseeinleitung|Narkosevorbereitung]] z.&nbsp;B., um Tiere während eines Transports ruhigzustellen. Der Einsatz von Fluphenazin zur Beruhigung der Pferde bei [[Dressurreiten|Dressurwettbewerben]] ist jedoch als [[Doping]] verboten.<br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Zu den unerwünschten [[Nebenwirkung]]en zählt das so genannte [[Extrapyramidales Syndrom|extrapyramidale Syndrom]], das starke Ähnlichkeiten zu motorischen Veränderungen aufweist, die bei der [[Parkinson-Krankheit]] auftreten, wie [[Rigor|Muskelversteifung]], [[Tremor]], langsame [[Motorik]] und Unruhe. Einige dieser Symptome klingen nach Absetzen des Medikaments ab. Es kann jedoch auch zu anhaltenden und mitunter bleibenden motorischen Störungen kommen.<ref>Robert M. Julien: ''Drogen und Psychopharmaka''. Spektrum Akademischer Verlag, 1997, ISBN 3-8274-0044-9. S. 292.</ref> Weitere unerwünschte Wirkungen betreffen wie bei anderen Neuroleptika [[anticholinerg]]e Effekte.<ref>Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: ''Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt'', 22. Juli 2019, Band 116, Heft 29–30, S. 508–517, S. 511.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Lyogen (D) sowie ein [[Generikum]] (D)<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Liste von Antipsychotika]]<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Florian Holsboer]], [[Gerhard Gründer]], [[Otto Benkert]]: ''Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen''. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antipsychotikum]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoethanol]]<br />
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]<br />
[[Kategorie:Phenothiazin]]<br />
[[Kategorie:Piperazin]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]</div>imported>Orci