https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FluoxymesteronFluoxymesteron - Versionsgeschichte2026-06-01T10:49:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fluoxymesteron&diff=2499020&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:48:34Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fluoxymesteron.svg|260px|Strukturformel von Fluoxymesteron]]<br />
| Freiname = <br />
| Andere Namen = 9-Fluor-11,17-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[''a'']phenanthren-3-on<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>29</sub>FO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|76-43-7}}<br />
| EG-Nummer = 200-961-8<br />
| ECHA-ID = 100.000.875<br />
| PubChem = 6446<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB01185<br />
| ATC-Code = {{ATC|G03|BA01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 336,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 270 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref>{{Literatur |Autor=M. E. Herr, J. A. Hogg, R. H. Levin |Titel=Synthesis of potent oral anabolic-androgenic steroids |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=78 |Nummer=2 |Datum=1956 |Seiten=500-501 |DOI=10.1021/ja01583a072}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = löslich in Ethanol<ref name="Sigma" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|F7751|Abruf=2011-12-27|Name=Fluoxymesterone, solid (photosensitive)}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|281}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Fluoxymesteron''' ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der [[Anabole Steroide|anabolen Steroide]] mit stark [[Androgen|androgener]] Wirkung. Heute hat Fluoxymesteron in der Humanmedizin keine Bedeutung mehr, sondern wird missbräuchlich im Sport [[Doping|zwecks Leistungssteigerung]] verwendet. Es ist unter dem Handelsnamen ''Halotestin'' bekannt.<br />
<br />
Fluoxymesteron ist ein [[Testosteron]]-Derivat und wird von der [[5α-Reduktase|5''α''-Reduktase]] umgewandelt. Die angehängte 11''β''-Hydroxygruppe unterbindet die Konvertierung in [[Estrogen]]. Fluoxymesteron stimuliert die [[Dihydrotestosteron]]-Rezeptoren und sorgt damit bei Verwendung durch Sportler für eine gesteigerte Trainingsbereitschaft und einen Kraftanstieg. Weiterhin verringert es die Umwandlung des katabol wirkenden [[Cortisol]]s in die schwächeren Substanzen [[Cortison]] und [[11-Dehydrocorticosteron]]. Außerdem zeigt Fluoxymesteron eine klinisch signifikante Affinität zum [[Glucocorticoidrezeptor]].<ref>''The anabolic androgenic steroid fluoxymesterone inhibits 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 2-dependent glucocorticoid inactivation''. PMID 22273746</ref><br />
<br />
In Deutschland steht der Besitz ab 100&nbsp;mg laut [[Dopingmittel-Mengen-Verordnung]] unter Strafe.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
* stark gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft<br />
* Akne<br />
* Haarausfall<br />
* Leberbelastung<br />
* Nasenbluten<br />
* Kopfschmerzen<br />
* Magen-Darmbeschwerden<br />
* Bluthochdruck<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* ''Das Schwarze Buch - Anabole Steroide''. 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S.&nbsp;140/141.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cyclohexenon]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanol]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Fluorsteroid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:4-Estren]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]</div>imported>ChemoBot