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Fluorphenole - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>__NOTOC__<br />
{| class="wikitable float-right" style="text-align: center; font-size: 90%;"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Fluorphenole'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| 2-Fluorphenol || 3-Fluorphenol || 4-Fluorphenol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| ''o''-Fluorphenol || ''m''-Fluorphenol || ''p''-Fluorphenol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:2-fluorophenol.svg|80px|Struktur von 2-Fluorphenol]]<br />
| [[Datei:3-fluorophenol.svg|80px|Struktur von 3-Fluorphenol]]<br />
| [[Datei:4-fluorophenol.svg|50px|Struktur von 4-Fluorphenol]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|367-12-4|Q27280615}} || {{CASRN|372-20-3|Q27289779}} || {{CASRN|371-41-5|Q27460393}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|9707}} || {{PubChem|9743}} || {{PubChem|9732}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]<br />
| colspan="3" | C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>FO<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]<br />
| colspan="3" | 112,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]<br />
| colspan="2" | flüssig || fest<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]<br />
| 16,1 °C<ref name="Sigma_2" /><br />
| 8–12 °C<ref name="Sigma_3" /><br />
| 43–46 °C<ref name="Sigma_4" /><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]<br />
| 171–172 °C<ref name="Sigma_2" /><br />
| 176–178 °C<ref name="Sigma_3" /><br />
| 185 °C<ref name="Sigma_4" /><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pK<sub>s</sub>-Wert]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br />
| 8,82 || 9,36 || 9,92<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br />Kennzeichnung]]<br />
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Achtung<ref name="Sigma_2" /><br />
| {{GHS-Piktogramme|05|06}}Gefahr<ref name="Sigma_3" /><br />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma_4" /><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| {{H-Sätze|226|302|312|332}}<br />
| {{H-Sätze|301|315|318}}<br />
| {{H-Sätze|302|312|315|319|332|335}}<br />
|-<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
|-<br />
| {{P-Sätze|280}}<br />
| {{P-Sätze|280|301+310|305+351+338}}<br />
| {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
Die '''Fluorphenole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Phenol]] als auch vom [[Fluorbenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Hydroxygruppe]]&nbsp;(–OH) und [[Fluor]]&nbsp;(–F) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>FO.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Fluorphenole sind aus den [[Fluoraniline]]n durch Verkochen ihrer [[Diazoniumsalze]] darstellbar.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Das 4-Fluorphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Einführung des Fluoratoms ändert die Siedepunkte im Vergleich zum Phenol (182&nbsp;°C<ref name="GESTIS_Phenol">{{GESTIS|ZVG=10430|CAS=108-95-2|Name=Phenol|Abruf=2014-12-27}}</ref>) nur wenig. Die Fluorphenole weisen aufgrund des [[−I-Effekt]]s des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Die [[pKs-Wert|pK<sub>s</sub>-Werte]] sind daher entsprechend niedriger (Phenol:&nbsp;9,99<ref name="CRC" />).<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Wiktor Zierkiewicz, Danuta Michalska, Bogusłwa Czarnik-Matusewicz, Maria Rospenk: ''Molecular Structure and Infrared Spectra of 4-Fluorophenol: A Combined Theoretical and Spectroscopic Study'', ''[[J. Phys. Chem. A]]'', '''2003''', ''107'', S.&nbsp;4547–4554 ([[doi:10.1021/jp022564q]]; [http://zchn.ch.pwr.wroc.pl/michalska/pdf/60.pdf PDF]).<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Sigma_2">{{Sigma-Aldrich|SIAL|47260|Name=2-Fluorophenol|Abruf=2016-11-05}}</ref><br />
<ref name="Sigma_3">{{Sigma-Aldrich|SIAL|47271|Name=3-Fluorophenol|Abruf=2016-11-05}}</ref><br />
<ref name="Sigma_4">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|F13207|Name=4-Fluorophenol|Abruf=2016-11-05}}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Navigationsleiste Halogenphenole}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Phenol| Fluorphenole]]<br />
[[Kategorie:Fluorbenzol| Fluorphenole]]</div>
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