imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

2026-01-29T16:10:26Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fluoroform-2D-skeletal.png|120px|Strukturformel von Fluoroform]]
| Andere Namen = * Trifluormethan
* Fluoryl
* HFC-23
* TRIGON 300
* Freon 23
* Freon R23
* Genetron-23
* R23
* FC 23
* FE-13
| Summenformel = CHF3
| CAS = {{CASRN|75-46-7}}
| EG-Nummer = 200-872-4
| ECHA-ID = 100.000.794
| PubChem = 6373
| ChemSpider = 21106179
| Beschreibung = farbloses Gas mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 70,01 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = * 1,46 g·cm−3 (Flüssigkeit am Siedepunkt) <ref name="GESTIS" />
* 3,15 g·l−1 (0 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −155,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trifluormethan|ZVG=38260|CAS=75-46-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Siedepunkt = −82,2 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *2,51 M[[Pascal (Einheit)|Pa]] (0 °C)<ref name="GESTIS" />
* 3,26 MPa (10 °C)<ref name="GESTIS" />
* 4,18 MPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (1 g·l−1)<ref name="GESTIS" />
| Dipolmoment = 1,65150 [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_58">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dipole Moments|Kapitel=9|Startseite=58}}</ref> (5,509 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|04}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|280}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|410+403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| GWP = 13856 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Sprache=en |Online=https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf |Format=PDF |KBytes=}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −695,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_19">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=19}}</ref>
}}

'''Fluoroform''' ([[Summenformel]] CHF3) ist ein farbloses, ungiftiges und nicht brennbares [[Inerte Substanz|inertes]] Gas mit leicht etherischem Geruch. Aufgrund seiner Struktur (CHX3) ist es [[Homologe Reihe|homolog]] zu [[Chloroform]], [[Bromoform]] und [[Iodoform]] und analog benannt.

== Darstellung ==
Fluoroform (HFC-23) fällt bei der Produktion von [[Chlordifluormethan]], das ein Grundprodukt für die Erzeugung von [[Teflon]] ist, als Nebenprodukt an. Im Labor kann es aus [[Iodoform]] und [[Quecksilber(I)-fluorid]], oder aus [[Chloroform]] und [[Flusssäure]] erhalten werden:<ref>G. Brauer (Hrsg.), ''Handbook of Preparative Inorganic Chemistry'' 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 204–5.</ref>
:<math>\mathrm{2 \ CHI_3 + 3 \ Hg_2F_2 \longrightarrow \ 2 \ CHF_3 + 3 \ Hg_2I_2}</math>

:<math>\mathrm{CHCl_3 + 3 \ HF \longrightarrow \ CHF_3 + 3 \ HCl}</math>

== Eigenschaften ==
Fluoroform ist reaktionsträge. Es reagiert nur mit stark oxidierenden Reagenzien.

== Verwendung ==
CHF3 findet als [[Löschmittel|Lösch-]] und [[Kältemittel]] sowie als Prozessgas beim [[Trockenätzen]]<ref>{{Patent |Land=EP |V-Nr=0907402 |Titel=Method of removing, from a stream of gas, fluorinated compounds which contribute to destruction of the ozone layer and/or changes in climate, and use of the method |V-Datum=2001-05-23 |Erfinder=Walter Holzinger, Eckard Kopatzki, Karl Markert, Christoph Scholz}}</ref> Verwendung. In der organischen Synthese kann die Verbindung als Reagenz für [[Difluormethylierung]]sreaktionen eingesetzt werden.<ref name="Köckinger1">Köckinger, M.; Ciaglia, T.; Bersier, M.; Hanselmann, P.; Gutmann, B.; Kappe, C.O.: ''Utilization of fluoroform for difluoromethylation in continuous flow: a concise synthesis of α-difluoromethyl-amino acids'' in [[Green Chem.]] 2018, [[doi:10.1039/C7GC02913F]], [http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2018/GC/C7GC02913F open access].</ref><ref name="Köckinger2">Gutmann,B.; Köckinger, M.; Glotz, G.; Ciaglia, T.; Slama, E.; Zadravec, M.; Pfanner, S.; Maier, M.C.; Gruber-Wölfler, H.; Kappe, C.O.: ''Design and 3D printing of a stainless steel reactor for continuous difluoromethylations using fluoroform'' in [[React. Chem. Eng.]] 2 (2017) 919–927, [[doi:10.1039/c7re00176b]], [http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2017/re/c7re00176b open access].</ref> Diese Reaktionen verlaufen über das [[Difluorcarben]] CF2 als Intermediat.<ref name="Köckinger1" />

== Umwelt ==
Da Fluoroform weder Chlor noch Brom enthält, greift es die [[Ozonschicht]] nicht an. Gegenwärtig enthält die Atmosphäre etwa 200.000 Tonnen Fluoroform. Es wirkt als [[Treibhausgas]] etwa 14.000-mal so stark wie [[Kohlendioxid]]. Daher ist Fluoroform im [[Kyoto-Protokoll]] als „wasserstoffhaltiger Fluorkohlenwasserstoff“ benannt, dessen Emission reduziert werden muss.

Das Treibhausgas HFC-23 sollte nach Angaben der beiden Hauptproduzenten, [[China]] und Indien, bis 2017 so gut wie nicht mehr in die Atmosphäre gelangen. Tatsächlich haben Atmosphärenforscher unter Federführung der [[University of Bristol|Universität Bristol]] aber Rekordwerte gemessen. Wie das internationale Team im Januar 2020 berichtet, sind die Emissionen jedoch weiter angestiegen und hätten 2018 einen Rekordwert erreicht.<ref>[https://idw-online.de/de/news730451 Dr. Anke Sauter: Weiterer Anstieg von starkem Treibhausgas gemessen]. Pressemitteilung der Goethe-Universität Frankfurt am Main, 24. Januar 2020 (abgerufen am 28. Januar 2020) </ref>

In der Atmosphäre kann Fluoroform aus vielen [[Hydrofluorolefine]]n gebildet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Max R. McGillen, Zachary T. P. Fried, M. Anwar H. Khan, Keith T. Kuwata, Connor M. Martin, Simon O’Doherty, Francesco Pecere, Dudley E. Shallcross, Kieran M. Stanley, Kexin Zhang |Titel=Ozonolysis can produce long-lived greenhouse gases from commercial refrigerants |Sammelwerk=Proceedings of the National Academy of Sciences |Band=120 |Nummer=51 |Datum=2023 |DOI=10.1073/pnas.2312714120 |PMC=10742373 |PMID=38079548 |Seiten=e2312714120 }}</ref>

=== Handel mit Emissionsrechten für HFC-23 ===
In die Schlagzeilen geriet dieser Stoff 2010, als bei Nachforschungen zu den [[Emissionsrechtehandel|Klimazertifikaten]], die nach Einsparen von Emissionen dieses Stoffes verkauft werden können, nach Angaben des Fernsehmagazins [[Monitor (Fernsehmagazin)|Monitor]] getrickst wurde: Im Austausch für Einsparungen hauptsächlich indischer und chinesischer Chemiefabriken bei der Produktion von Fluoroform (HFC-23) erkauften sich deutsche Kohlekraftwerksbetreiber die Möglichkeit, deutlich mehr [[Kohlenstoffdioxid]] zu produzieren. Dies wurde durch Nachverfolgung der schwankenden Emissionsmengen von HFC-23 eruiert.<ref>{{Internetquelle |autor=Monika Wagener, Lutz Polanz, Kristian Lüders |url=http://www.wdr.de/tv/monitor/sendungen/2010/0819/klima.php5 |titel=Klimahandel statt Klimawandel: Wird der Klimaschutz zur Farce? |werk=DasErste.de – Monitor |datum=2010-08-22 |abruf=2022-04-28 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20100822163015/http://www.wdr.de/tv/monitor/sendungen/2010/0819/klima.php5 |archiv-datum=2010-08-22 |offline= }}</ref>

Im August 2015 wurde bekannt, dass auch im Zusammenhang mit HFC-23-Emissionsmengen in Russland um 2011 getrickst wurde. Werke wurden mit staatlicher Duldung in einem Jahr ineffizienter mit gesteigertem Ausstoß von Treibhausgas betrieben, um im Folgejahr durch bloß wirtschaftlichen Normalbetrieb Erlöse aus dem Verschmutzungszertifikatehandel zu erzielen. Schon vor 2013 hat die EU den Handel mit HFC-23-Zertifikaten unterbunden. Für das Pariser Klimaabkommen hofften Experten und das deutsche Bundesumweltministerium auf internationale Kontrolle bei der Projektauswahl.<ref>[http://orf.at/stories/2295192/2295189/ Von höchsten Kreisen gedeckt: Millionen mit Klimatricks erschwindelt], orf.at, 25. August 2015. Abgerufen am 25. August 2015.</ref><ref>[http://www.sueddeutsche.de/wirtschaft/tricksen-beim-klimaschutz-gelddrucken-im-treibhaus-1.2619248 Klimaschutz – Gelddrucken im Treibhaus], sueddeutsche.de, 24. August 2015. Abgerufen am 25. August 2015.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Lambert Schneider, Anja Kollmuss |Titel=Perverse effects of carbon markets on HFC-23 and SF6 abatement projects in Russia |Sammelwerk=[[Nature Climate Change]] |Band=5 |Nummer=12 |Datum=2015 |Seiten=1061–1063 |DOI=10.1038/nclimate2772}}</ref>

=== Ersatzstoff für die Kältetechnik ===
[[R-469A]], eine Stoffmischung aus [[R-744]] und [[R-410A]], ist ein klimaschonender Ersatzstoff. Das CO2-Äquivalent (GWP) von R-469A beträgt mit 1357 weniger als ein Zehntel des CO2-Äquivalents von R-23 (GWP von 14800<ref name="517/2014">{{EU-Verordnung |2014|517|titel=Verordnung (EU) Nr. 517/2014 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. April 2014 über fluorierte Treibhausgase und zur Aufhebung der Verordnung (EG) Nr. 842/2006 |abruf=2020-02-25}}</ref>). Damit ist dieses Kältemittel unbegrenzt zugelassen gemäß EU-Verordnung 517/2014.<ref name="517/2014" /> Diese Vorschrift erlaubt Gase mit CO2-Äquivalenten über 2500 in stationären industriellen Kältesystemen nur für Anwendungen unter −50 °C.

== Vorsichtsmaßnahmen ==
Das Gas sollte nicht eingeatmet werden, da es Atemstillstand verursachen kann. Ab etwa 20 Volumenprozent in der Atemluft tritt eine narkotisierende Wirkung ein (siehe [[Sicherheitsdatenblatt]]). Nach NFPA- und ISO-Anwendungsnormen ist der [[NOAEL]] bei 30 Volumenprozent.

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Fred Pearce
|Titel=Grim surprise – News of a powerful greenhouse gas came too late for Kyoto
|Sammelwerk=[[New Scientist]]
|Nummer=2120
|Datum=1998-02
|Online=[https://www.newscientist.com/article/mg15721201-800-grim-surprise-news-of-a-powerful-greenhouse-gas-came-too-late-for-kyoto/ newscientist.com]}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Trihalogenmethane}}
{{Normdaten|TYP=s|LCCN=sh87000519}}

[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Kältemittel]]
[[Kategorie:Löschmittel]]

Fluoroform - Versionsgeschichte

imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia