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'''Fluorkohlenwasserstoffe''' ('''FKW'''; {{enS|''Hydrofluorocarbons''}}, ''HFC'') sind [[Fluorierung|fluorierte]] [[Derivat (Chemie)|Derivate]] der [[Kohlenwasserstoffe]]. Es wird zwischen teilweise ('''H-FKW''' bzw. HFKW) und vollständig [[Halogenierung|halogeniert]]en (FKW) unterschieden. Sind Fluorkohlenwasserstoffe vollständig fluoriert (enthalten also keine [[Wasserstoff]]-Atome mehr), heißen sie auch ''perfluorierte Kohlenwasserstoffe'' oder [[Perfluorcarbone]]. Fluorkohlenwasserstoffe enthalten nur Kohlenstoff, Fluor und Wasserstoff. Verbindungen, die zusätzlich Chlor enthalten, heißen [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe]].

== Eigenschaften ==
Niedrigmolekulare FKW sind Gase (bis zu etwa sechs Kohlenstoffatomen) oder leichtflüchtige Flüssigkeiten. Sie sind in Wasser nur wenig löslich; mit zunehmender Kettenlänge und Fluorierungsgrad nimmt die Löslichkeit ab. Vollfluorierte Vertreter besitzen durch ihre Stabilität eine erhebliche Lebensdauer in der Atmosphäre; sie werden erst in der [[Ionosphäre]] zersetzt.<ref name="ruw">H. Hulpke, H. A. Koch, M. Adinolfi: ''RÖMPP-Lexikon Umwelt.'' 2. Auflage, S. 313ff., Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 978-3-13-736502-0.</ref>

Einige wichtige niedermolekulare fluorierte Kohlenwasserstoffe und deren Eigenschaften:

{| class="wikitable"
!Bezeichnung
![[American Society of Heating, Refrigerating and Air-Conditioning Engineers|ASHRAE]]- Kennung<ref>{{Internetquelle|url=https://www.ashrae.org/technical-resources/standards-and-guidelines/ashrae-refrigerant-designations|abruf=2026-02-01|titel=ASHRAE Refrigerant Designations|hrsg=[[ASHRAE]]}}</ref>
!Halbstrukturformel
!Siedepunkt
!Löslichkeit (Wasser [g·l−1])
![[Treibhauspotenzial]] 
(GWP) auf 100 Jahre<ref name="IPCC">P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: ''Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing''. In: ''Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change''. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 212–213, ([http://www.ipcc.ch/pdf/assessment-report/ar4/wg1/ar4-wg1-chapter2.pdf PDF]).</ref>
!Lebenszeit (Atmosphäre [Jahre])<ref name="ruw" />
|-
|[[Tetrafluormethan]]
|R-14
|CF4
|align="right"|−127,8 °C
|align="right"|0,02{{0}} (20 °C)<ref name="CF4_H2O">B. A. Cosgrove, J. Walkley: ''Solubilities of gases in H2O and 2H2O.'' in: ''[[J. Chromatogr. A]]'' 216, 1981, S. 161–167; [[doi:10.1016/S0021-9673(00)82344-4]].</ref>
|align="right"|7.390
|align="right"|50.000
|-
|[[Trifluormethan]]
|R-23
|CHF3
|align="right"|−82,2 °C
|align="right"|1{{0|,000}} (20 °C)<ref>{{GESTIS|ZVG=38260|Name=Trifluormethan|Abruf=2019-12-25}}</ref>
|align="right"|14.800
|align="right"|250
|-
|[[Difluormethan]]
|R-32
|CH2F2
|align="right"|−51,7 °C
|align="right"|3,65{{0}} (20 °C)<ref>{{GESTIS|ZVG=100470|CAS=75-10-5|Name=Difluormethan|Abruf=2019-12-25}}</ref>
|align="right"|675
|align="right"|6
|-
|[[Fluormethan]]
|R-41
|CH3F
|align="right"|−78,4 °C
|align="right"|2,3{{0|00}} (20 °C)<ref name="AirLiq">Produktdatenblatt {{Webarchiv|url=http://produkte.airliquide.de/loesungen/produkte/gasekatalog/stoffe/fluormethann36.html |wayback=20191215184153 |text=''Fluormethan'' }} bei ''AirLiquide'', abgerufen am 15. Dezember 2019.</ref>
|align="right"|150
|align="right"|3,7<ref name="epa" />
|-
|[[Hexafluorethan]]
|R-116
|CF3CF3
|align="right"|−78,2 °C
|align="right"|0,008 (25 °C)<ref>Yalkowsky SH, Dannenfelser RM; The AQUASOL dATAbASE of Aqueous Solubility. Ver 5. Tucson, AZ: Univ AZ, College of Pharmacy (1992).</ref>
|align="right"|9.200
|align="right"|10.000
|-
|[[Pentafluorethan]]
|R-125
|CF3CHF2
|align="right"|−48,1 °C
|align="right"|0,43{{0}} (25 °C)<ref>{{GESTIS|ZVG=103348|CAS=354-33-6|Name=Pentafluorethan|Abruf=2019-12-16}}</ref>
|align="right"|3.500
|align="right"|36
|-
|[[1,1,1,2-Tetrafluorethan]]
|R-134a
|CF3CH2F
|align="right"|−26,0 °C
|align="right"|0,067 (25 °C)<ref>{{GESTIS|Name=1,1,1,2-Tetrafluorethan|ZVG=491009|CAS=811-97-2|Abruf=2023-01-08}}</ref>
|align="right"|1.430
|align="right"|14
|-
|[[1,1,1-Trifluorethan]]
|R-143a
|CF3CH3
|align="right"|−47,6 °C
|align="right"|0,76{{0}} (25 °C)<ref>{{Registrierungsdossier |ID=15086/4/9|Name=1,1,1-trifluoroethane|Abruf=2019-12-15}}</ref>
|align="right"|4.470
|align="right"|55
|-
|[[1,1-Difluorethan]]
|R-152a
|CHF2CH3
|align="right"|−24,9 °C
|align="right"|3,2{{0|00}} (25 °C)<ref>Horvath AL; Halogenated Hydrocarbons. New York, NY: Marcel Dekker, Inc. pp. 889 (1982).</ref>
|align="right"|140
|align="right"|1,5
|-
|[[Fluorethan]]
|R-161
|CH2FCH3
|align="right"|−37,6 °C
|align="right"|
|align="right"|12<ref name="statbund" />
|align="right"|
|-
|[[Octafluorpropan]]
|R-218
|CF3CF2CF3
|align="right"|−36,6 °C
|align="right"|0,006 (15 °C)<ref>Yalkowsky SH, Dannenfelser RM; The AQUASOL dATAbASE of Aqueous Solubility. Ver 5. Tucson, AZ: Univ AZ, College of Pharmacy (1992).</ref>
|align="right"|7.000<ref name="statbund">{{Webarchiv|url=https://www.destatis.de/DE/Publikationen/Thematisch/UmweltstatistischeErhebungen/Luftreinhaltung/ErhebungKlimawirksamerStoffe5324201117004.pdf?__blob=publicationFile |wayback=20160304061248 |text=Erhebung bestimmter klimawirksamer Stoffe Ergebnisbericht |archiv-bot= }}</ref><ref>{{Webarchiv|text=Klimawirksame Stoffe 2010 |url=http://www.statistik.rlp.de/fileadmin/dokumente/berichte/Q4013_201000_1j_L.pdf |wayback=20131203020620}}, Kennziffer: Q IV – j/10 ·Bestellnummer Q4013 201000.</ref>
|align="right"|2.600
|-
|[[Tetrafluorethylen]]
|R-1114
|F2C=CF2
|align="right"|−75,6 °C
|align="right"|0,179 (20 °C)<ref>{{GESTIS|ZVG=490980|Name=Tetrafluorethen|Abruf=2019-12-25}}</ref>
|align="right"|< 1<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=[https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf PDF]}}</ref>
|align="right"|
|-
|[[Decafluorbutan]]
|R-610
|CF3CF2CF2CF3
|align="right"|−1,9 °C
|align="right"|
|align="right"|7.000<ref name="epa">EPA: [https://www.epa.gov/ozone-layer-protection/ozone-depleting-substances Global Warming Potentials of ODS Substitutes]</ref>
|align="right"|3.200<ref name="epa" />
|}

== Verwendung ==
[[Tetrafluormethan]] (CF4) entsteht in der Atmosphäre bei der UV-Photolyse von [[Trifluoracetylfluorid]], das wiederum ein Abbauprodukt in der Atmosphäre vorhandener Halogenkohlenwasserstoffe ist.<ref>{{Literatur |Autor=Aaron M. Jubb, Max R. McGillen, Robert W. Portmann, John S. Daniel, James B. Burkholder |Titel=An atmospheric photochemical source of the persistent greenhouse gas CF4 |Sammelwerk=Geophysical Research Letters |Band=42 |Nummer=21 |Verlag= |Datum=2015 |Seiten=9505–9511 |DOI=10.1002/2015GL066193}}</ref> Größere Emissionen stammen auch aus der Primäraluminiumproduktion bei der unbeabsichtigten Reaktion zwischen den Graphitelektroden und dem Flussmittel [[Kryolith]].<ref name="Jürgen Feßmann, Helmut Orth">{{Literatur| Autor=Jürgen Feßmann, Helmut Orth | Titel=Angewandte Chemie und Umwelttechnik für Ingenieure | Verlag=ecomed | ISBN=978-3-609-68352-2 | Datum=2002 | Online={{Google Buch | BuchID=bA36RgqcJ4kC | Seite=95 }} | Seiten=95 }}</ref> Das Gas wird in [[Plasmaätzen|Plasmaätzverfahren]] eingesetzt, wobei CF3−-Ionen und Fluor gebildet werden.<ref name="Ralf Steudel">{{Literatur| Autor=Ralf Steudel | Titel=Chemie der Nichtmetalle | Verlag=De Gruyter | ISBN=978-3-11-030797-9 | Datum=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=SmnnBQAAQBAJ | Seite=268 }} | Seiten=268 }}</ref> Fluorierte Derivate der Kohlenwasserstoffe Ethan und Propan (C2, C3) werden als [[Kältemittel]] eingesetzt. Oft werden [[azeotrop]]e und [[Zeotropes Gemisch|zeotrope]] Gemische verschiedener Sorten eingesetzt, um thermodynamische Eigenschaften zu optimieren, sodass gefährliche oder verbotene Stoffe durch solche mit identischen technischen Eigenschaften ersetzt werden können oder um Toxizität und Treibhauspotential zu senken.<ref name="Volker Stamer, Hermann Renz">{{Literatur| Autor=Volker Stamer, Hermann Renz | Titel=Grundlagen Der Kältetechnik | Verlag=tredition | ISBN=978-3-347-28149-3 | Datum=2021 | Online={{Google Buch | BuchID=LyCaEAAAQBAJ | Seite=126 }} | Seiten=126 }}</ref> Einige höhermolekulare fluorierte Kohlenwasserstoffe (C6–C8) werden als Imprägnierungsmittel und Reiniger ([[perfluorierte Tenside]]) eingesetzt.<ref name=" Walter Kölle">{{Literatur| Autor= Walter Kölle | Titel=Wasseranalysen | Verlag=Wiley | ISBN=978-3-527-65984-5 | Datum= | Online={{Google Buch | BuchID=B3WbNVXZAUoC | Seite=299 }} | Seiten=299 }}</ref> Der technisch wichtigste Fluorkohlenwasserstoff [[Tetrafluorethylen]] dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Polytetrafluorethylen]] (''PTFE'', ''Teflon®'').<ref name="John T. Moore">{{Literatur| Autor=John T. Moore | Titel=Chemie für Dummies | Verlag=Wiley | ISBN=978-3-527-70945-8 | Datum=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=kOoaDgAAQBAJ | Seite=286 }} | Seiten=286 }}</ref> Tetrafluorethylen dient auch als Ausgangsstoff für die photochemische Synthese von fluorierten Alkoholen.<ref>{{Literatur |Autor=O. Paleta, V. Dědek, H. Reutschek, [[Hans-Joachim Timpe|H.-J. Timpe]] |Titel=Photochemical synthesis of fluoroalkanols based on tetrafluoroethylene |Sammelwerk=[[Journal of Fluorine Chemistry]] |Band=42 |Nummer=3 |Datum=1989 |DOI=10.1016/S0022-1139(00)83928-7 |Seiten=345–353}}</ref>

Weitere, oft patentierte, Mischungen sind gebräuchlich und zu großen Teilen im Beitrag über [[Kältemittel]] aufgelistet.

== Auswirkung auf die Umwelt ==
Fluorkohlenwasserstoffe beeinflussen das [[Klima]] in der [[Erdatmosphäre]]: Sie tragen über den [[Treibhauseffekt]] zur [[globale Erwärmung|Erderwärmung]] bei, da ihre Moleküle die Wärmestrahlung von der Erdoberfläche absorbieren. Das [[Treibhauspotential]] der einzelnen fluorierten Kohlenwasserstoffe ist dabei sehr unterschiedlich und liegt etwa um den Faktor 100 bis 23.000<ref name="BZ 17-10-016">[[badische-zeitung.de]], ''Wirtschaft'', 17. Oktober 2016: [http://www.badische-zeitung.de/wirtschaft-3/die-welt-stoppt-die-klimakiller-kuehlmittel-fkw--128670654.html ''Die Welt stoppt die Klimakiller-Kühlmittel FKW''] (19. Oktober 2016)</ref> über dem von [[Kohlendioxid]] (CO2). Im Gegensatz zu den [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe]]n (FCKW) haben die fluorierten Kohlenwasserstoffe allerdings kein [[Ozonabbaupotential]]. Weil es nach 1987 bei der Umsetzung des Montreal-Protokolls zunächst darum ging, möglichst schnell geeignete, verfügbare Ersatzstoffe als Kühlmittel zu verwenden, wurden beim Ausstieg aus dem Gebrauch von [[FCKW]]-Kältemitteln andere damals verfügbare FKW als Ersatzkältemittel verwendet. Alternativen, die nicht so klimaschädlich waren, kamen erst allmählich ab den 1990er Jahren auf den Markt.<ref>{{Literatur | Titel=Stratospheric ozone, global warming, and the principle of unintended consequences—An ongoing science and policy success story | Autor=Stephen O. Andersen u. a. | Datum=2013 | Band=63 | Nummer=6 | DOI=10.1080/10962247.2013.791349 | Seiten=625-627}}</ref> 2016 waren FKW mit einer Rate von 10 bis 15 % pro Jahr die am schnellsten zunehmende Sorte von [[Treibhausgas]]en.<ref name="BZ 17-10-016"/>

== Reduktion und Ersatz ==
In der 2014 aktualisierten europäischen [[Verordnung (EU) Nr. 517/2014 über fluorierte Treibhausgase|''F-Gase-Verordnung'']] sind Maßnahmen zur Reduzierung von [[Kältemittel]]-Emissionen aus [[Kälteanlage]]n getroffen worden. Ähnlich der [[FCKW-Halon-Verbots-Verordnung]] sind für bestimmte Gase Inverkehrsbringungs- und Verwendungsverbote vorgesehen und die Gesamtmenge der H-FKW soll bis 2030 auf ein Fünftel reduziert werden. Durch erhöhte Anforderung an die Ausführung und Wartung von Kälteanlagen sollen die Leckagemengen reduziert werden, indem insbesondere regelmäßige [[Dichtheitsprüfung]]en durch sachkundiges Personal durchgeführt werden und das Ergebnis nachvollziehbar protokolliert wird.

Da Kfz-Klimaanlagen bauartbedingt sehr hohe Leckraten aufweisen, wurden für diese Anlagen stärkere Restriktionen verabschiedet. Seit dem 1. Januar 2011 dürfen nur F-Gase mit einem Treibhauspotenzial von unter 150 eingesetzt werden oder es müssen alternative Kältemittel eingesetzt werden. Als FKW kommt z. B. das Kältemittel R-152a ([[1,1-Difluorethan]], Treibhauspotenzial von 124) in Betracht. Eine der erfolgversprechendsten Alternativen stellt Kohlenstoffdioxid dar, das mit einem Treibhauspotenzial von definitionsgemäß genau einem CO2-Äquivalent nur bei großen Emissionen (Verbrennung von Kohlenstoff in Kraftwerken und Motoren) ins Gewicht fällt. Es wurde bereits in zahlreichen Fahrzeugen getestet und hat sich als effiziente Lösung bewährt.

Auf der 28. Vertragsparteienkonferenz zum [[Montreal-Protokoll]] 2016 in [[Kigali]] einigten sich fast 200 Länder auf ein internationales Abkommen zur schrittweisen, weitgehenden Abschaffung der bisherigen Fluorkohlenwasserstoffe;<ref>[[deutschlandfunk.de]], ''Nachrichten vom 15.10.2016'': {{Webarchiv |url=http://www.deutschlandfunk.de/klimaschutz-konferenz-in-ruanda-einigt-sich-auf-begrenzung.447.de.html?drn:news_id=667116 |text=''Konferenz in Ruanda einigt sich auf Begrenzung von FKW'' |wayback=20161018224815 |archiv-bot=}} (15. Oktober 2016)</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.dw.com/de/internationale-gemeinschaft-einigt-sich-auf-reduzierung-von-fkw-gasen/a-35882362 |titel=Internationale Gemeinschaft einigt sich auf Reduzierung von FKW-Gasen |autor= |hrsg=[[Deutsche Welle]] |datum=2016-10-15 |zugriff=2016-10-15}}</ref> hierdurch wird nach Einschätzung von Experten die [[Erderwärmung]] bis zum Jahr 2100 um bis zu einem halben Grad geringer ausfallen.<ref>[[germanwatch.org]], 15. Oktober 2016: [http://germanwatch.org/de/12913 ''Bis zu ein halbes Grad Erwärmung verhindert''] (30. Dezember 2016)</ref>

* Die [[Industrieländer]] sollen bis 2019 ihre FKW-Emissionen um 10 %, bis 2036 um 85 % reduzieren; die EU und USA haben bereits 2016 damit begonnen.
* China und nahezu alle [[Entwicklungsland|Entwicklungs-]] und [[Schwellenländer]] starten ihre Reduktion 2024; bis 2045 sollen sie ebenfalls 85 Prozent erreichen;
* die [[Golf-Kooperationsrat#Mitglieder|Golfstaaten]], [[Irak]], [[Iran]], [[Indien]] sowie [[Pakistan]] starten 2028 mit der Reduktion und sollen 2047 85 % erreichen.<ref name="BZ 17-10-016"/>

== Normen ==
* ''EN 378-1'' (2000): Kälteanlagen und Wärmepumpen; Sicherheitstechnische und umweltrelevante Anforderungen – Teil 1: Grundlegende Anforderungen, Definitionen, Klassifikationen und Auswahlkriterien.

== Weiterführende Literatur ==
* J. M. Calm, G. C. Hourahan: ''Refrigerant Data Summary.'' In: ''Engineered Systems.'' Band 18, Nummer 11, 2001, S. 74–88 ([https://www.hourahan.com/wp/wp-content/uploads/2010/08/Calm-Hourahan-Refrigerant-Data-Summary-ES-2001.pdf PDF]).

== Weblinks ==
{{Commonscat|Hydrofluorocarbons|Fluorkohlenwasserstoffe}}
* {{Webarchiv | url=http://www.r744.com/policies/europe_hp_issueid2.php | wayback=20071010133024 | text=Auswirkung der F-Gase-Verordnung auf Kältetechnik & Wärmepumpen / News zur Reduzierung von FKWs (eng.)}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Organofluorverbindung| Fluorkohlenwasserstoffe]]
[[Kategorie:Kältemittel| Fluorkohlenwasserstoffe]]

Fluorkohlenwasserstoffe - Versionsgeschichte

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