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2026-02-10T18:27:22Z

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'''Fluorierung''' ist die Einführung des chemischen Elements [[Fluor]] in [[organische Verbindung]]en mit Hilfe von '''Fluorierungsmitteln'''. Sie ist ein Spezialfall der [[Halogenierung]]. Fluor ist das reaktivste und elektronegativste aller Elemente, und seine Einführung in Moleküle kann deren Eigenschaften signifikant verändern.

Bei den betreffenden [[Reaktion (Chemie)|Reaktionen]] werden vorrangig [[Chlor]]- oder [[Wasserstoff]]-[[Atom]]e durch Fluor-Atome ersetzt.

[[Fluoridierung]] hingegen bedeutet die Anreicherung von [[Speisesalz]], Wasser oder anderen Lebensmitteln zur [[Prophylaxe (Zahnmedizin)|Karies-Prophylaxe]] in der Bevölkerung.

== Fluorierungsmittel ==
[[Datei:Elektrophile Fluorierungsreagentien.svg|mini|400px|Elektrophile Fluorierungsreagentien]]

Als Fluorierungsmittel kommen unter anderem folgende Stoffe bzw. [[Stoffgruppe]]n zum Einsatz:

* [[gas]]förmiges Fluor
* [[Fluorwasserstoff]]
* Fluorwasserstoff-[[Pyridin]]-[[Gemisch]]e
* [[Alkalifluoride]]
* [[Aluminiumfluorid]]e
* [[Quartär (Chemie)|quartäre]] [[Ammoniumfluorid]]e
* [[Antimonfluorid]]e
* [[Carbonsäurefluoride]]
* [[Chromfluorid]]e
* [[Cobalt(III)-fluorid]]
* [[Halogenfluoride]] (z. B. [[Iodpentafluorid]])
* [[Molybdänfluorid]]
* [[Quecksilber(I)-fluorid]]
* [[Schwefel(IV)-fluorid]]
* [[Silberfluorid]]
* Sulfosäurefluoride
* [[Xenonfluorid]]e und andere [[Edelgas]]-Verbindungen

== Reaktionen ==

=== Substitution anderer Halogenatome ===
In hochreaktiven Organohalogenverbindungen (benzylische und [[Allylhalogenide]]) können Halogenatome direkt durch wasserfreien [[Fluorwasserstoff]] substituiert werden. So gelingt die Umsetzung von [[Benzotrichlorid]] zu [[Benzotrifluorid]] oder von [[Tritylchlorid]] zu [[Tritylfluorid]]. Weniger reaktive Verbindungen können nur unter Zusatz einer [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis-Säure]] fluoriert werden ([[Swarts-Reaktion]]). Dabei kommt beispielsweise [[Antimontrifluorid]], Antimontrifluorid / [[Antimonpentachlorid]], [[Antimonpentafluorid]] oder [[Antimondichloridtrifluorid]] zum Einsatz. Eine weitere Reaktionsmethode ist die Fluorierung mit Fluorwasserstoff und einem [[Chrom(III)]]-Katalysator.<ref name=":0" details="S. 24-25" />

Mit der [[Swarts-Reaktion|''Swarts''-Reaktion]] lassen sich Fluoralkane oder [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe|Chlorfluoralkane]] gewinnen. Sie stellt eine Variante der [[Finkelstein-Reaktion]] dar. Dabei werden Silber-, Quecksilber(I)- oder [[Kaliumfluorid]] verwendet, um in Monohalogen[[alkane]]n ([[Alkyl]]mono[[halogenid]]en) das Halogen-Atom gegen Fluor auszutauschen, z. B.

:<math>\mathrm{2\ R{-}X\ +\ Hg_2F_2 \longrightarrow\ 2\ R{-}F\ +\ Hg_2X_2}</math>

:<math>\mathrm{(X\ {=}\ Cl,\ Br,\ I)}</math>

=== ''Schiemann''-Reaktion ===
Mit der [[Schiemann-Reaktion|''Schiemann''-Reaktion]] sind fluorierte [[Aromaten]] zugänglich.

=== Ionenaustauscher ===
Fluor lässt sich auch durch an [[Ionenaustauscher]] gebundene quartäre Ammoniumfluoride einführen.

=== Elektrofluorierung/Simons-Prozess ===
Die [[Elektrochemische Fluorierung|Elektrofluorierung]] ist ein [[Elektrochemie|elektrochemischer]] Prozess, mit dem perfluorierte Verbindungen hergestellt werden können.

Beim sogenannten [[Simons-Prozess]] werden in Fluorwasserstoff gelöste Carbonsäure- oder Sulfosäurefluoride in [[Nickel]]-[[Zelle (Elektrochemie)|Zellen]] [[Elektrolyse|elektrolysiert]] ([[Anode|anodische]] Fluorierung), wobei ein vollständiger Austausch von Wasserstoff durch Fluor erfolgt.

=== Fluortelomerisierung ===
Neben der Elektrofluorierung ist die [[Telomerisation (Polymerisation)|Fluortelomerisierung]] eine weitere Möglichkeit, um [[perfluorierte Tenside]] (PFT) zu erzeugen.

=== Fluorierung einer Kunststoffoberfläche ===
Bei der Fluorierung kommt es zu einer chemischen Reaktion zwischen Fluor-Stickstoff und einer Kunststoffoberfläche. Dafür wird in einer Reaktorkammer bis zur Druckuntergrenze evakuiert und mit Fluor-Stickstoff geflutet. Dabei oxidiert die Oberfläche des Kunststoffes und richtet sich polar aus, ohne weiter in das Substrat einzudringen und Eigenschaften negativ zu verändern.

Dieses Verfahren ist auch bei komplexen Geometrien mit Hohlräumen anwendbar.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Richard D. Chambers |Titel=Fluorine in Organic Chemistry |Verlag=CRC Press |Datum=2004 |ISBN=978-0-8493-1790-3 |Online=https://www.google.de/books/edition/Fluorine_in_Organic_Chemistry/XE5VHh7uL_0C?hl=de&gbpv=1&dq=fluorine%20in%20organic%20chemistry&pg=PA23&printsec=frontcover |Abruf=2026-02-01}}</ref>
</references>

== Literatur ==
* H. Beyer, W. Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie''. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 135–136, 446.
* {{RömppOnline|ID=RD-06-01402|Name=Fluorierung|Abruf=2015-01-02}}

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]
[[Kategorie:Fluor]]

Fluorierung - Versionsgeschichte

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