https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Fluoressigs%C3%A4ureFluoressigsäure - Versionsgeschichte2026-06-26T06:14:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fluoressigs%C3%A4ure&diff=425260&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:18:17Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fluoroacetic Acid V.1.svg|150px|Struktur von Fluoressigsäure]]<br />
| Name = Fluoressigsäure<br />
| Andere Namen = * Monofluoressigsäure<br />
* MFA<br />
* Fluorethansäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>FO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|144-49-0}}<br />
| EG-Nummer = 205-631-7<br />
| ECHA-ID = 100.005.120<br />
| PubChem = 5237<br />
| ChemSpider = 10205670<br />
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 78,04 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,37 g·cm<sup>−3</sup> (36 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fluoressigsäure|ZVG=510301|CAS=144-49-0|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 35 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 165 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 5,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| pKs = 2,59 (25&nbsp;°C)<ref name="CRC90_8_42">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases|Kapitel=8|Startseite=42}}</ref><br />
| Löslichkeit = leicht in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.120|Name=Fluoroacetic acid|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|314|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Fluoressigsäure''' ist eine [[fluor]]ierte [[Organische Chemie|organische]] Verbindung aus der Gruppe der [[Carbonsäuren]]. Der hochgiftige Stoff wird zur [[Rodentizid|Bekämpfung von Nagetieren]] hergestellt. In Giftködern setzt man in der Regel nicht die freie Säure, sondern ihre [[Salze]] (''Monofluoracetate'') ein. Der farblose, kristalline Stoff zersetzt sich beim Erhitzen.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Gifblaar.jpg|mini|links|Das südafrikanische [[Dichapetalum cymosum|Gifblaar]] und andere Pflanzen der Gattung ''Dichapetalum'' sind durch ihren Gehalt an Fluoressigsäure hochgiftig.]]<br />
In der Natur findet sich das Natriumsalz [[Natriumfluoracetat]] als giftiger Inhaltsstoff in den Blättern eines südafrikanischen [[Strauch]]es „Gifblaar“ („Giftblatt“, ''[[Dichapetalum cymosum]]''). Viehfraß an dieser Pflanze kann zu einer Vergiftung führen.<ref>R. v. Ostertag, G. Kulenkampff: ''Tierseuchen und Herdenkrankheiten in Afrika.'' W. de Gruyter, 1941, {{DNB|362284067}}.</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Fluoressigsäure kann durch Reaktion von [[Methyliodacetat]] und [[Silber(I)-fluorid]] oder [[Methylchloracetat]] und [[Kaliumfluorid]] gefolgt von [[Ester]]-Hydrolyse gewonnen werden.<ref>Victor H. Agreda, Joseph R. Zoeller (Hrsg.): ''Acetic Acid and Its Derivatives.'' Marcel Dekker, New York u. a. 1992, ISBN 0-8247-8792-7.</ref><br />
<br />
== Toxikologie ==<br />
Fluoressigsäure substituiert [[Essigsäure]] im [[Citratzyklus]] und führt auf der Stufe Citrat/[[Aconitsäure|cis-Aconit]] zur Enzymblockade (über den [[Metabolit]] [[Fluorcitrat]]) und ist daher hochtoxisch. Die [[letale Dosis]] beträgt für Menschen etwa 5&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup>. Bei Nagetieren, wie [[Hausmaus|Maus]] oder [[Ratten|Ratte]], die einen entsprechend höheren [[Stoffwechsel|Metabolismus]] haben, liegt die Dosis mit 0,1&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> deutlich niedriger.<ref>Yakkyoku, in ''Pharmacy.'' 28/1977, S. 329–339. (in Japanisch).</ref><ref name="ward">J. C. Ward: ''Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents.'' In: ''Am J Public Health Nations Health.'' 36/1946, S.&nbsp;1427–1431.</ref><br />
Für Fische und wirbellose Wassertiere ist die Verbindung dagegen nahezu ungiftig.<ref name="pmra">[http://www.fluoridealert.org/pesticides/1080.Canada.assess.june.04.pdf Pest Management Regulatory Agency, ''Re-evaluation of Sodium Monofluoroacetate.'' 18. Juni 2004] (PDF; 92&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.sigridleger.de/book/index.html?/book/plants/pl_043.html The hidden gifts of nature (sigrid-leger)]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Navigationsleiste Halogenessigsäuren}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Fluoressigsaure}}<br />
[[Kategorie:Ethansäure]]<br />
[[Kategorie:Fluoralkan]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]</div>imported>ChemoBot